NA CH

C'est précisément le schéma auquel nous conduisait la seconde hypothèse sur la déshydratation de l’allylméthylhepténylcarbinol et pour laquelle nous avions été obligé d'admettre la migration de la molécule d’eau.

Cette migration de l’eau paraît, il est vrai, assez difficile à admettre en présence de déshydratants comme le bisulfate de potassium.

Au contraire, on conçoit volontiers que l’'hydratation du diméthylnonatriène se fasse sur la double liaison 6, ce qui nous

SUR QUELQUES HYDROCARBURES. 93 conduit à l’allylméthylhepténylcarbinol, lequel, se déshydratant entre 1 et 6, nous ramène au schéma I.

Dans l'espoir de trancher entre ces deux constitutions, j'ai soumis le terpène étudié à l'oxydation. En considérant les deux schémas, on voit que l'oxydation du premier ne peut guëre donner que des acides de faible condensation en carbone, tandis que par l'oxydation du second-schéma on pourrait ebtenir l'acide & gem. diméthyladipique.

J'ai pratiqué l’oxydation de deux manières, successivement sur un échantillon de terpène de chacune des deux provenances, afin de contrôler l'identité de constitution par celle des produits de destruction de la molécule :

1° J'ai bloqué les doubles liaisons par la méthode de Wagner au moyen du permanganate à 1 pour 100, puis j'ai oxydé par un mélange chromique dégageant of. Je n'ai pu reconnaître dans les produits d’oxydation que de l’acétone et une très faible quantité d'acide acétique ;

2° J'ai alors oxydé directement par un mélange chromique dégageant 0"; j'ai retrouvé plus de la moitié de l’hydrocarbure inaltérée, et le reste était complètement brûlé, comme dans le cas D MIEnE

Ainsi, malgré Panalogie de structure entre LÉ diméthyInonatriène et la pseudoionone, l’isomérisation de cet hydrocarbure ne parait pas se faire d’après le même processus, mais plutôt d’après celui auquel conduit la déshydratation de l’allyIméthylhepténylcarbimol.

En résumé, le diméthylnonatriène parait répondre à la formule :

fl CH3— CG = CH — CH2— CH2 C — CH — CH = CH?

et son isomère cyclique à la suivante :

ac Nc?

Ce dernier estun dérivé tétrahydroaromatique de la série méta. Il donne un dibromhydrate bouillant vers 130°-135° sous 10", que je n'ai pu isoler à l’état de pureté.

Méthène-3 terpène-!-8