H2C G = CH
s CH 72e
La menthone réagit modérément sur le méthyliodure de magnésium ; après douze heures de repos, on chauffe le produit de la réaction pendant six heures au bain-marie, puis on décompose et on traite comme d'habitude. A la distillation, presque tout passe entre 90° et 96° sous 10%" (1258); le reste est constitué par des produits de polymérisation.
Le liquide recueilli sent fortement la menthone; son point d’ébullition, plus élevé d’une dizaine de degrés, permet de supposer que l’on est en présence d’un mélange de menthone et du méthylmenthol qui a dû normalement prendre naissance. Le bisulfite de soude ne se combinant pas à la menthone, la séparation ne peut être effectuée par ce procédé.
La distillation ne donnant pas non plus de bons résultats, j’ai essayé d’éthérifier l'alcool formé et j'ai traité pour cela tout le produit obtenu par le chlorure d’acétyle en excès. IL s’est déclaré au bout d’un instant une réaction extrêmement vive que j'ai complétée en chauffant au bain-marie pendant deux heures. G
Après traitement à l’eau et lavage au bicarbonate de soude, j'ai obtenu comme produit principal un liquide bouillant à 115°-120° sous 10"", qui paraît contenir une assez forte proportion de chlore. C’est probablement l’acétate du méthylmenthol souillé d’un peu de l’éther chlorhydrique.
Je lai traité, sans l’analyser, par la potasse alcoolique pen-
dant trois heures au bain-marie. A la distillation, la majeure partie passe entre 70° et 80° sous 10"; c’est un hydrocarbure qui, redistillé sure sodium, bout à 52°-74° sous 107%.
Il constitue un liquide incolore, mobile, d’odeur menthée et terpénique un peu plus forte que celle du méthène-terpène précédent; c’est vraisemblablement le méthène-3 menthane, c’est-à-dire le produit de déshydratation extranucléaire du mé-
thylmenthol.
Analyse :
Matières ser MEN RE NOR 0,3240 GORE AE TOUR AR PER Er SO LT 1,0266 HE OR Re Re CO EN de 0,3871 d'où, en centièmes, Calculé Trouvé. pOur CIUHE:
CR enter es Tente 86,41 86,61 HR ee ee 13,26 19530 J’ai trouvé, en outre, dy =0,8452 à ATOS n?— 1 M np = 40010 OR 7 = 50,21 Calculé pour Gt1H2 avec une double liaison... RP —150,238 Il ne m'a pas donné de nitrosochlorure.
Triméthyl-2-5-8 nonène-5.
CH3 — a — CH?2— CH? — : — CH — CH? — de — CH.
Cet hydrocarbure se forme, comme je l’ai indiqué, lorsqu'on éthérifie le méthyldusoamylcarbinol par l’anhydride acétique. Pour réaliser la déshydratation intégrale de cet alcool, il faut le chauffer vers 150° pendant vingt-quatre heures avec de l’anhydride acétique en excès et de l’acétate de soude fondu (5 mol.).
On obtient ainsi un liquide incolore, assez mobile, faiblement odorant, qui bout à 74°-76° sous g"",
Analyse :
MACRO ER D à: EE 0,2/400 CORRE EE RAR ARE A Rs De 0,7015 DOTE CL SRE MEEt une: Dher Meet acier" 0,3094 d’où Calculé Trouvé. pour C2H?f,
CRRRERN ES ARRET RTE LR 85,40 COR À PT RARE RU 14,32 14,29
On a, en outre do =0,7768 dix,3 = 0,7678
RL, 409 Tee M Calculé pour GA Ro 1000 010
Nous sommes donc bien en présence du produit de déshydratation, non polymérisé, du méthyldiisoamylcarbinol. Mais deux formules sont possibles :
| | CHE CH CH? —CH2--C—.GH-— CH? CH CH, CH3 CH? CH3 IL: | Il |
