CH3 | C5H5 — CH = CO — CH

Comme son homologue inférieur, le benzyldiméthylcarbinol se déshydrate lorsqu'on essaie de l’éthérifier. On obtient un hydrocarbure qui, redistillé sur le sodium, bout à 183°-185° sous 748% (température corrigée par comparaison avec la température d’ébullition de l’aniline) et à 76°-77° sous 11°". C’est un liquide incolore, mobile, qui présente l’odeur forte des hydrocarbures de cette série et qui possède à o° la densité dé 109298:

Matière... route there 0,2914 (POP 0 D mn 00 010 0100 0 60e 0,834 HO PNR M Rs RS D 0,2082 d'où Calculé Trouvé: pour CH.

CRE AETIREE 90,50 90,91 Fees more 9,20 9,09

La détermination de la réfraction moléculaire a donné les résultats suivants :

n?==171M que

d' = 0,920) np: = 53707 4 — 11 9 ; D 1 ,9970 j 5997075 n2 ]

Calculé pour C10H1? avec 4 doubles liaisons : R,, — 41,450.

L'hydrocarbure considéré répond done bien à la formule

Dibromure.— Par l’action du brome(Br?) en solution chloroformique, il a fourni un dibromure liquide, fortement coloré

SUR QUELQUES HYDROCARBURES. 109 en rouge brun, mais qui ne dégage pas d’acide bromhydrique et ne cristallise pas dans un mélange réfrigérant.

Analyse :

MAO DER ER ee ce den e 0,2509 IN a bio à 010 CS LI EE MR LEE 0,3232 d’où Calculé Trouvé. pour C''H2Br?.

BP rome rer LE 54,81 54,59

Constutution.— Il reste à déterminer la constitution de notre hydrocarbure. La déshydratation du benzyldiméthylcarbinol peut, en effet, se faire de deux manières et donner, par suite, deux hydrocarbures :

L 11 CH3 CH3 CH — CH = C— CH, CeH5— CH? C = CH.

Le second est inconnu, mais le premier a déjà été obtenu par plusieurs savants (!) et dans des conditions différentes. Son point d’ébullition est à 184°-186° d’après Perkin, 183°-186° d’après Fittig et Jayne, et à 181° (dans la vapeur) d’après Liebmann ; il donne un dibromure qui ne cristallise pas à — 20°.

Ces caractères s'accordent bien avec ceux que j'ai observés pour mon hydrocarbure.

J’ai achevé l'identification en en soumettant 6%" à une oxydation ménagée au moyen du mélange chromique. J’ai obtenu de l’acétone, de l’acide benzoïque et un peu de benzaldéhyde que j'ai caractérisée par son odeur el sa combinaison avec Île paramidophénol. |

Ces résultats ne laissent aucun doute sur la position de la double liaison; l’hydrocarbure que j'ai obtenu est identique à celui des chimistes précédents, c'est le phényl-r méthyl-2 propène-1.

(1) Perkin, Chem. Society, t. XXXV, p.138. — FirriG et JaAyNE, Liebig’s Ann, t. COXVE, p. 117. — LiEBMANN, Liebig's Ann.,-t. GCLV, p. 274.

Phényl1 méthyt3 butadiène-1-3.