Naphtylméthoéthène

CH3 a G10 H7— Û 10H

L’a-naphtyldiméthylcarbinol, chauffé au bain-marie avec poids égal d’anhydride acétique pendant vingt-quatre heures,

se déshydrate complètement et se transforme en «-naphtylméthoéthène. Redistillé sur le sodium, cet hydrocarbure se présente comme un liquide incolore, réfringent, très faiblement odorant, qui bout à 125° sous 8"® et a pour densité à 0° :

Analyse :

Matière. sr cntese TE TES 0 ,2809 COTES co Re en RER EE 0,9570 HO PMU ES PRET ER PERSO 0,1860 d'où Calculé Trouvé. pour CSH".

CREME CERTES 92,91 92,86 5 ere ER ECS ER OU PhD GTA

La détermination de la réfraction moléculaire a donné les résultats suivants :

n?—1M — CES < = Kntphf DNS 0 MS, nD=1,61435, ns g — 571754 Calculé pour C13 H1? avec 6 doubles liaisons .... 55,367

La réfraction moléculaire expérimentale, comme on le savait déjà, dépasse de beaucoup la théorie pour les composés naphtaléniques. Mais, ayant eu l’occasion de remarquer que la différence constatée était sensiblement la même pour l’ax-naphtylméthoéthène et pour l’x-naphtylméthyleétone, je me suis demandé s’il ne serait pas possible de faire rentrer les composés naphtaléniques dans la loi de Brühl en attribuant aux doubles liaisons du noyau naphtalénique un module spécial. Ainsi, en partant des données précédentes, on devrait prendre pour incrément de chacune des cinq doubles liaisons nucléaires :

dio,s =1,1246 nh%8=1,63239

Galculé pour C1°H7CO CH :..,:/%, 0 R—=#51:344

SUR QUELQUES HYDROCARBURES. 109 d’où l’on ture pour nouvelle valeur de la double liaison

Comme on le voit, il y a entre Les deux valeurs trouvées une concordance remarquable que j’espérais pouvoir généraliser. En réalité, 1ln'en est pas ainsi et la loi est beaucoup moins simple que je ne l’avais supposé. Nous verrons tout à l'heure en effet que pour le $-naphtylméthylhexène la différence entre la théorie et expérience est beaucoup plus grande que dans les deux cas précédents.

Picrate. — 5% d’a-naphtylméthoëéthène dissous dans égal volume d’alcool sont versés dans une solution alcoolique d'acide picrique saturée à froid et en contenant la quantité théorique. On agite, et presque immédiatement tout se prend en une masse de fines aiguilles jaune vif, peu solubles dans l'alcool froid, mais très solubles à chaud. On essore et on fait recristalliser dans l'alcool; on obtient encore de très fines aiguilles fusibles à 91° lorsqu'on les chauffe rapidement, mais qui se décomposent à 89°-90° par chauffage progressif, en devenant rouge orangé ; il reste alors une carcasse d’acide picrique qui ne fond plus qu'à 1159-1182.

Analyse :

| NE or OR Dar 0,2592 VolHMe A TONER CNE er ee DD 0) HempéFPaAtUre nee dl ce 1 NS Préssionsr, rca, OPEN VAL HT ds OL

d’où Calculé pour ; Trouvé. CSH, C6H? (OH)(Az O2}.