Waphtyl-5 méthyl2 hexène

Nous avons vu que l’«-naphtylméthylcétone donne avec le méthyliodure de magnésium un alcool stable, tandis que la B-cétone, traitée de la même manière, conduit à un hydrocarbure. Il y avait lieu de se demander si l'instabilité du 8-naphtyldiméthylcarbinol n’était pas due en partie à la faible masse de la chaîne latérale par rapport au noyau naphtalénique et si, par suite, en augmentant cette masse, on ne pourrait arriver à un alcool stable. Pour étudier cette question, j'ai fait réagir la 6-naphtylméthylcétone sur l'isoamylbromure de magnésium. On obtient une combinaison cristalline que l’on soumet au traitement ordinaire. La solution éthérée laisse un résidu liquide qu'on rectifie dans le vide. Il se sépare alors de l’eau, ce qui indique que l’alcool formé se déshydrate. Après plusieurs reclifications, on isole l'hydrocarbure sous forme d’un liquide

(1) J'ai décrit ailleurs cet hydrocarbure sous le nom de f-naphtylisoamyléthène, mais cette constitution n’est pas encore démontrée (Bull. Soc. chim., 3° série, t. XXV, p. 499).

incolore, réfringent, assez mobile, peu odorant, qui bout à 172°-178 sous 10%. Le rendement est de 75 pour 100.

Analyse :

Matières HER 0,3174

COLMERS.: ARRETE NES 1 ,0589

LEO) AR A Et On 0 0,2584

d'où Caleulé Trouvé. pour C!TH?.

G....................... 90,99 91,07 HARIONNEENMTENNN AR FEU 9,09 8,93

J'ai déterminé, en outre, les constantes suivantes :

dy = 0,9808, A 00728 Aie TROT Es D = 77,8

Calculé pour C17H29 avec 6 doubles liaisons : Rh» = 73,779

Si nous appliquons ici le calcul déjà indiqué pour l’&-naphtylméthylcétone et pour l’x-naphtylméthoéthène, nous trouvons que pour faire cadrer la théorie avec l'expérience il faudrait attribuer à chacune des doubles liaisons nucléaires la valeur

pari 704 770