CH$COO — CH? — CH = CH — CH = CH — CH? — OCOCH
Hexatrièneglycol 1.6.
L'acéline a été saponifiée par une solution de soude à 10/100, et le glycol extrait à l’éther, ce qui a demandé 15 épuisements successifs, car il est peu soluble dans ce solvant. {
L'évaporalion de l'éther a laissé des cristaux blancs, fondant bruts à 10b°, et très exactement à 106°5, après cristallisation dans l'alcool méthylique.
Le glycol bout à 161° sous 12 mm. soit exactement ro°
plus haut que le glycol biprimaire saturé correspondant
Analyse
Subst. : 0,2086 ; CO? : 0,4812 ; H20 : 0,1676; C 0/0 : 62,91 ; H/0/0":8,92:5Th 2 63;18"et8;78.
La formule
CHOH — CH = CH — CH = CH — CH20H
était extrêmement probable ; je l'ai toutefois vérifiée en hydrogénant le glycol, et en identifiant le produit d'hydrogénalion avec l’hexanediol 1.6.
Je-remercie M. Eurin qui a bien voulu effectuer cette hydrogénation. Il a employé la méthode qu'ont utilisée MM. Lespieau et Vavon dans des cas analogues. Le glycol érythrénique agité en présence de noir de platine dans
une atmosphère d'hydrogène fixe ce gaz, lentement comme
ce semble être la règle pour les composés érythréniques.
Le glycol hydrogéné fond à 42° et bout à 151° sous 12 mm. Il s'oxyde en présence d'acide azotique dilué à l’ébullition en donnant un acide fondant de 145 à 147° qui est évidemment l'acide adipique (F. 150°) pas tout à fait pur. La formule du glycol non saturé est surabondamment démontrée.
Il est à remarquer que, écrits avec leurs nouvelles formules, les composés de Griner et les miens ne présentent plus d'anomalies dans la distribution de leurs points d’ébullition.
En les comparant aux points d'ébullition des dérivés du méthylvinylcarbinol, nous voyons qu'il ne subsiste plus qu'une seule inversion, celle des points d'ébullition de la diacétine primaire et de son glycol. Mais, si l’on consulte les résultats de Dionneau (1), on voit que, à partir de C° les glycols biprimaires saturés bouillent plus haut que leurs acétines. Cette exception ne fait donc que confirmer
l'harmonie de l’ensemble.
Sous 700 mm, Eb, Méthy Vinyle ere re 07e Oxyderde croiyleetdéthvlié.e 7, 1000 Bonne dEICTON Ie EEE CE 1040 Aetlate de profile mr Met 1320 Acoolicrot tique 1200
(1) Dionnsau, T'hèse Paris, 1914.
Sous 10 mm. Eb.
Divinylglycol . . : 99° Diéthyline de l Herctienelol nt 6 NET 2) Dibromure 1.6. d'hexatriène. . . . 12/9 Dracetine ns 0 SARA SR Re 118 0 HexatrieneelyColr 0 ae ET 1970
