‹ Sur quelques dérivés des carbures érythréniques, leur allure considérée du point de vue de la transposition allyl-synthoniqueChapitre 6 sur 59 · QE · texte numérisé non relu

QE

j'ai spécialement étudiée.

La synionie.

Prenons l'exemple classique CH3 — CO — CH? -— CO — CH$ 2 CHE — COH—= CH —CO — CH.

Lowry (2?) donne, dans l'hypothèse de la polarité de Ja double liaison, une explication de cette transposition : le départ d'un hydrogène positif du méthylène actif crée les deux ions :

HE et CH COS CH CO "CH

mais l'influence du CH négatif se faisant sentir sur Îles deux CO qui le comprennent, Fanion prend la forme acti-

vée ;

CHOSE CH AS CNE CEE

de à O— 0

dès lors, l'ion H+, s'il se fixe à nouveau sur l’anion activé, peut le faire ou bien sur le CH central négatif, ou bien sur lun des oxygènes, négalifs ceux aussi, ce qui explique Ja lautoméirie des deux molécules résultantes, dont les formes non activées sont précisément la forme énolique et la forme cétonique, la forme activée étant commune,

Lowry donne à l’isomérie des deux formes le nom de prototropie. <

Ce vocable était Himitalif, et j'ai proposé le terme plus général de synionie qui ne préjuge rien du signe du radical mobile.

1) Lapworiu, Journ. of Ch. Soc., 73, 1898, p. 445. (*) Lowry, Bull, Soc. Ch. (4), XXXV, 1924, p. g17.

Page 1