CHAPITRE TL

SUR LA DIAZOTATION DU 4-AMIDO-?2-NITRO-STILBÈNE.

La méthode classique, c’est-à-dire la diazotation du dérivé amidé sous forme de chlorhydrate ou de sulfate, suspendu en liqueur acide, ne nous a pas donné des résultats satisfaisants.

Nous avons alors opéré suivant la méthode de M. Knœævenagel (1) qui nous a permis de préparer des dérivés diazoïques solides, grâce à leur insolubilité dans l’alcool et l’éther.

Au moment où nous avons entrepris ces recherches parut un Mémoire de MM. Sachs et Hilpert (2).

Ces auteurs ont obtenu, d'après la même méthode, les diazoïques correspondant aux deux dérivés stilbéniques amidés, qu'ils ont identifiés par leurs produits de copulation avec le B-naphtol, le phénol et lPaniline.

Mais, tandis que ces auteurs se proposaient d’obtenir des aldéhydes substituées par rupture de la double liaison suilbénique, notre but à nous était la transformation de ces mêmes diazoïques en dérivés indazoliques, ce que l’analogie de constitution entre la paranitroorthotoluidine et le paranitroorthoamido-stilbène nous autorisait à prévoir.

Notre mode opératoire était le suivant :

() Berichte d. deutschen Chem. Ges., XXIII, p. 2994, et XXVII, p. 2048.

(*) Berichte d. deuischen Chem. Ges., XXXIX, p. 899.

Préparation du sulfate de diazonium du 4-amido-2-nitro-stilbène.