N—— N —OSO:H
On dissout 56 (21) de 4-amido-2-nitro-4'-méthoxystilbène dans un mélange de 600°% d’alcool éthylique et
SUR QUELQUES DÉRIVÉS DU STILBÈNE. at
de 200% d’éther, auquel on ajoute 108 d'acide sulfurique. Refroidie à environ +10°et agitée au moyen d’une turbine, la solution rouge foncé se trouble et bientôt le sulfate du dérivé amidé se précipite sous forme d’une fine poudre cristalline jaune orange. On ajoute alors lentement 35 (théorie pour 2"°!: 28,5) de nitrite d'amyle qui, au bout de 1 heure, aura transformé le sulfate du dérivé amidé en son sulfate de diazonium.
On filtre et on lave avec un mélange à parties égales d’alcool et d’éther.
Le diazoïque, qui se présente sous forme de fines aiguilles brunes, noircit vers 120° et se décompose avec explosion entre 150° et 160°, suivant la rapidité avec laquelle on chauffe.
Les rendements varient entre 45,4 et 45,8.
Le dosage d'azote a donné les résultats suivants :
Poids de substance. ....... 0%,2145
Volume dazoten =... 2000, 5
Pression atmosphérique ... 7627" LES
7 = UE TOM PE TAtUTE dress 18° ë k Calculé pour Trouvé. CRHSNEOTNS:
AZLOECRDOUT TOU:-- 7. 11,07 11,08
La solubilité du sulfate de diazonium du 4-amido- 2-nitro-4/-méthoxy-stilbène est, pour ainsi dire, nulle dans l’alcool et l’éther. Il est plus soluble dans l’eau, avec une légère décomposition et formation de matières résineuses.
La préparation du CHLORHYDRATE DE DIAZONIUM du 4-amido-2-nitro-4/-méthoxy-stilbène est la même que celle du dérivé amidé non méthoxylé (1).
(1) Voir p. 28.
36 G. RIEGGER.
Il se présente sous forme de fines aiguilles brunes qui se décomposent avec explosion entre 120° el 130°.
Les rendements varient entre 35,8 et 45,2.
Ces diazoïques se copulent facilement avec le 8-naphtol, en donnant des dérivés azoïques, qui nous ont servi pour
leur identification.
Préparation du 4-B-naphtolazo-2-nitro-4-méthoxy-stilbène. CH=—— CH —<__ >—0CHS | dn nf N —= N — C10H6— OH
On prépare une solution de 155 de potasse et de 38 de 8-naphtol dans 5o%° d’eau, que l’on agite au moyen d’une turbine. Puis on y verse lentement le produit de la diazotation du dérivé amidé méthoxylé qui, de jaune orange, se transforme rapidement en flocons rouge foncé.
Après avoir laissé reposer, on essore, on lave soigneusement à l’eau disullée et l’on purifie par cristallisation dans l’acide acétique.
Le dérivé azoïque se présente alors sous forme d’une fine poudre rouge fondant à 232°.
Les rendements varient entre 6o et So pour 100.
Les analyses ont donné les résultats suivants :
. Dosage d'azote.
Poids de substance........ 05, 2094 Volume zo terre er . 18cm Pression atmosphérique ... 762""
; cs DEA NÉTAUDE a O0 HAE
Calculé pour Trouvé. COHÉNIOE Azole pour 100........ 10,05 9,9
Dosage de carbone et d'hydrogène.
Fe TE:
g ë Poids de substance. o0,1973 0,1916 Poids des CODES 0,5094 0,4953 Poste HAO Ce 0,0807 0,0779 Trouvé. Calculé —— —___—— pour 1 LE: CHPNSO Carbone pour 100... 70,41 70,50 70,58 Hydrogène pour 100. 4,57 4,55 4,47
Comme dans le cas du dérivé amidé non méthoxylé, la diazotation en solution alcoolique en présence d’acide acétique nous a donné le dérivé diazoamidé.
Toutefois, nous avons remarqué que la formation de matières résineuses était beaucoup plus considérable et que les rendements en étaient sensiblement diminués.
Nous avons procédé de la manière suivante :
Préparation du dérivé diazoamidé correspondant au 4-amido-2-nitro-4 -méthoxy-stilbène.
