ACTION DE L'ALCOOL SUR LES DÉRIVÉS DIAZOSTILBÉNIQUES

La décomposition des sels diazoniums au sein de Palcool éthylique bouillant peut se produire de deux manières différentes.

Il peut y avoir, premièrement, élimination totale du groupe diazonium et formation de carbure, l'alcool passant à l’état d'aldéhyde (t).

Deuxièmement, le groupe diazonium peut être remplacé par un groupe éthoxylé ou méthoxylé, suivant la nature de l'alcool employé.

A.-W. Hoffmann, S. Hallen, Remsen et d’autres (?) ont examiné les conditions dans lesquelles lune ou lPautre de ces réactions prédomine.

MM. Sachs et Hilpert (?) l’ont étudiée sur le paraamidoorthonitro-stilbène. Ils ont obtenu l’orthonitro-stilbène.

(!) Liebig’s Annalen, t. 137, p. 69; t. 217, p. 189; Berichte d. deutschen Chem. Ges., IX, p. 899.

(2?) Berichte d. deutschen Chem. Ges., XVII, p. 1917 et 1887, et XVIIL, p. 65.

(3) Berichte d. deutschen Chem. Ges., XXXIX, p. 902.

48 G. RIEGGER.

Deux raisons nous ont conduit à étudier également cette réaction sur l’orthoamidoparanitro-stilbène. Nous avons voulu refaire, afin de l'identifier, un produit cristallin, déjà trouvé en très petite quantité dans le filtratum du dérivé diazoamidé correspondant à l’orthoamidoparanitrostilbène (1) et dont nous attribuions la formation à une décomposition du dérivé diazoïque par l'alcool.

D'autre part, nous avons dû envisager la possibilité d’une autre réaction, la position différente du groupe amido pouvant favoriser la formation du dérivé éthoxylé.

Nous avons alors refait la diazotation du dérivé orthoamidé en liqueur acétique (?), en élevant cette fois la température jusqu’à 45°-50°. Le filtratum, réduit à environ 100%, a laissé déposer, mélangé de résines, un corps qui, purifié par cristallisation dans l’alcool et l’acétone, fondait à 156°.

Nous avons employé, pour obtenir ce corps, le mode opératoire que MM. Sachs et Hilpert indiquent pour le dérivé paramidé (?}) et qui est le suivant :

Préparation du paranitro-stilbène.