PARTIE THEORIQUE

Nous avons effectué la cyclisation, dite de Fischer, du carbethoxy-5-valeraldéhyde ( HOC-(CH9)4-COO-Et }: préparé selon J. Org. Chem. 12. 160. 1947. et condensé avec la phényihydrazine. Nous avons obtenu par ce moyen, l'ester éthylique de l'acide indole-butyrique. Cette opération a été réalisée en milieu alcoolique et catalysée par H2SO4.

L'acide indole-butyrique a été préparé par saponification de l'ester par la potasse aicoolique puis, acidification de la solution.

Les réactions sont les suivantes :

| CH, -(CH,),-COO-Et | CH Ses} H ù —NH (a) (b)

HS ue

NH—N

CH —(CH,),-COO-Et ET

Ce er Se NH TM QG 1%,

é (c) 2 (d) C-(CH,),-COO-Et Z RE DS Le = oi (e) (f)

Lors de la distillation de l'indole-butyrate d'éthyle, nous avons récolté une première fraction présentant les caractères d'une amine aromatique et pouvant former des sels avec les acides sulfurique et chlorhydrique. Nous avons également constaté la présence d'une double liaison.

Nous avons benzoylé cette base et obtenu deux produits distincts,

par cristallisation fractionnée. Sur la base des dosages effectués

(17) sur les produits obtenus, nous proposons la formule suivante :

CT CH, -CH,-CH,-COOEt

La position ortho- doit être éliminée, car dans ce cas, on se trouverait en présence du corps intermédiaire de cyclisation (d), qui pourrait être cyclisé par le même traitement appliqué au cas de la formation de l'indolebutyrate d'éthyle. Un essai dans ce sens a laissé le produit inchangé.

Pour les produits de benzoylation, on aurait les formules suivantes :

tee. SR NH-CO-C,H, £e NH-CO-C,H, NH, NH-CO-C,HS

Pour le chlorhydrate préparé par barbotage d'un courant de

HCI sec dans une solution alcoolique de l'amine :

ER An PE de ad

Fe | I NH, - HCI à NH, - HC1