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(') Travail fait au laboraloire de Chimie de l'Uni\ eisilé de foiliers. C) Comptes rendus, t. CX.WI, p. i.iS2.

(■') /Scric/ilc, l. \1\', |). ■?M-^-

( '«7 ) est bien établie; la chaine est attachée au noyau aromatique par l'intermédiaire d'un carbone quaternaire.

» J'ai opéré de la manière suivante :

» Dans I20S'' de brome froid conlenant en solution iE'',2 d'aluminium, j'ai ajouté, ])ar petites portions, ^S'' d'isobutvlphénol. La réaction est excessivement vive. Au bout de six heures, le mélange a été versé dans une capsule, et l'excès de brome évaporé dans un courant d'air. Le résidu s'est présenté sous la forme d'une masse grise, solide, imprégnée d'une substance gommeuse qu'un lavage à l'éther froid suffit à enlever. Le produit (22?' environ) recueilli sur un filtre a été séché, puis traité à l'ébullition par le chloroforme où il se dissout. On filtre et, par refroidissement, il se dépose dans le liquide une grande quantité d'aiguilles blanches et soveuses.

» Le corps ainsi obtenu fond à 220°; à température plus élevée, il se décompose en laissant dégager du brome. Il se dissout facilement à chaud dans la potasse, et, par refroidissement, le sel de potassium cristallise sous forme de fines aiguilles blanches. Leur solution dans un excès d'eau froide donne, avecl'azotate d'argent, un volumineux précipité rosé.

» Le point de fusion et le dosage de brome montrent que le corps obtenu est le pentabromophénol.

)) Une autre opération, dont la durée n'a été que de trois heures, m'a donné absoluiiîcnt les mêmes résultats.

» Donc, dans l'action du brome en excès en présence du bromure d'aluminium sur l'isobutylphénol, il y a scission de la molécule. Le produit principal de la réaction est le pentabromophénol, et la faible quantité de matière gommeuse qui imprègne ce corps est, selon toutes probabilités, formée de dérivés bromes de la chaîne latérale.

» Le brome en excès agisssant sur les monophéaols en présence du bromure d'aluminium donne des réactions parfaitement nettes, pouvant être rapprochées de celles qui se prochiisent avec les hydrocarbures d'où dérivent ces corps.

M On pourra donc appliquer aii\ monophénols les règles établies pour les hydrocarbures (' ) et conclure que :

M Dans les monophénols, le brome, agissant en présence du bromure d'aluminium sur le noyau aromatique, effectue toutes les substitutions possibles, en respectant le groupement OU.

» Si une chaîne latérale est attachée au novau par un groupement

(') Iclioii dit brome en présence du bromure dalttminiam sur rjaelrjues composés organi'iues {Thèses de l' VnUersllé de Paris, mai 1898).

( iSS ) (CH)" ou (C)" elle est détruite et un atome de brome prend sa j)lace dans le noyau. La chaîne, au contraire, sera respectée si l'union se fait par l'intermédiaire d'un groupement (CH-)".

)) La bromuralion pourra donc, chez certains phénols, servir à déterminer la formule de constitution des chaînes latérales. »

CHIMIE ORGANIQUE. — Sur des cUcélones du Iclrahydro-'^-oxazol dérivées des phénylurcthanes de quelques oxy~acides. Note de M. E. Lambling, présentée par M. Arm. Gautier.

« J'ai montré que, lorsque l'on traite par l'isocyanate de phényle des

éthers-alcools du type R — CH.OH — CO-R', on obtient des phényluré-

thanes de formule

f^-CJIO.COAzH.C«H^