CH--C0*H(2) \(2)0-CH

Acide orthoxy-phénoxyacétiquc. Olide.

» La question a été tranchée par la svnthèse directe de l'acide orlhoxyphénoxy-acétique ( ').

» En faisant réagir le raonochloracétate de soude CH-CI — CO-\a sur la pyrocatéchine monosodée C''H^(OH)(OXa), et traitant par l'acide chlorh3-drique le sel sodique formé, on obtient un acide identique par toutes ses propriétés physiques et chimiques avec le précédent. Il fond à iSoo-iSi", fournit à la distillation sèche une olide dislil-

(') Ce travail était déjà terminé au moment où j'ai eu par hasard connaissance de brevets pris en Allemagne, relativement à la préparation de l'acide (D'' Majert) et de son olide (D'' Tobias) (^Moniteur Otiesnc^ille: 1897).

lant à 243° (corr.) et fusible à 54°-56'', colore en bleu le chlorure ferrique, réduit le nitrate d'argent ammoniacal, et donne avec la phénylhj'drazine la même combinaison fusible ù 193°, laquelle, par conséquent, n'est autre que l'iiydrazide

C'I1'(011)(0 — CH^-CO — AzH]-C«IP).

» Il est donc démontré, sans aucun doute possible, et si inattendu que soit ce résultat, que l'étliane-dipyrocatéchine, diacétal glyoxalique de la pyrocatéchine, fournit par hydralation un acide-phénol, l'acide orthoxyphénoxy-acétique.

» Quel est maintenant le mécanisme de cette singulière réaction? Nous pouvons l'expliquer en admettant trois phases :

» 1° Fixation d'une première molécule d'eau sur réthanc-dipvrocatéchine, avec mise en liberté d'une molécule de pyrocatéchine et production d'un premier corps intermédiaire, neutre, à fonction aldéhydique