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des conditions où un tel dédoublement semble avoir peu de chances de se produire. Cependant il y a lieu de rapprocher cette réaction de celle qui se produit dans le cas du chlorure d'isobutoxyacétyle et qui fournit de l’isobutoxyacétate d'isobutyle.

Des eaux mèêres du phénoxyacétate de phényle nous avons pu isoler un deuxième corps solide, qui n’est autre que de l'acide phénoxyacétique, fondant à 96°.

Quant à la fraction inférieure obtenue dans la distillation, elle est constituée par la phénoxyméthyl-éthylcétone. Le rendement en cétone est de 41 %.

Ilest à remarquer que, malgré des recherches spéciales effectuées dans ce but, il nous a été impossible d'isoler la moindre trace d'un éther-oxyde qui aurait dû être, dans le cas particulier, l'oxyde de phényle et de n-propyle.

Phénoxyméthyl-éthylcétone

CSH5—0 — CH?—CO — C:Hi.

Ce corps constitue un liquide incolore, à odeur peu accentuée et légèrement phénolique, presque insoluble dans l’eau, bouillant à 129 sous 14%.

ANALYSE

Substance : 0,1752 — CO? : 0,4689 — H20 : 0,1160

Calculé pour

Trouvé CuH120?

TR LE LT ne NS 7 C%X 72,98 73,13 H % 7,40 7,36

Semicarbazone de la phénoxyméthyl-éthylcétone CGH5-—0—CH?2—C—C°H5 N nm-co-nur.

A 4 gr. de cétone, on ajoute 3 gr. de chlorhydrate de semicarbazide en solution dans 12 gr. d’acétate de sodium à 33 %.

Au bout de trois heures la précipitation commence. On essore au bout de vingt-quatre heures, et après lavages à l'eau,

à l'alcool à 95°, puis à l'alcool glacé, on obtient, après plusieurs cristallisations de gros cristaux blancs, fondant à 1029, peu solubles dans l’éther ordinaire, presque insolubles dans le benzène et insolubles dans l'éther de pétrole.

ANALYSE

Substance : 0,0916 — N : 15,8 à 180 (739% ,7 — 210) Calculé pour CUH1502N3

en — —

Trouvé

P-nitro-phénylhydrazone de la phénoxyméthyléthylcétone

C'H5--0 - CH?—C-—C:H5 [ N—NH—C5Ht—NO: (4).

À 4 gr de cétone on ajoute 2 gr. 9 de p-nitrophénylhydrazine dissoute dans un excès d'acide acétique cristallisable. Au bout de vingt heures, il se dépose de belles aiguilles rouges, brillantes, à reflets violacés. On les fait recristalliser dans l'alcool à 95° et après avoir essoré on lave avec quelques gouttes d'alcool glacé. Ce corps fond à 1530.

ANALYSE

Substance : 0,0923 — N: 11e,8 à 170 (142% ,4 — 180)

| ‘ Calculé pour Trouvé

C16H1703N3 u D "RE CEE NS N % 14,29 14,08

Azine de la phénoxyméthyl-éthylcétone CSH5 —0—CH: / CH —0—CsH; C=N=N—C:

CH5/ NC2H5

% gr. de cétone sont additionnés de 2 gr. d'hydrate d'hydrazine à 50 %. Abandonnée à elle-même, la réaction est très lente. Au bout de trois semaines, le produit jaunit légèrement et, au bout de deux mois, il se dépose de belles aiguilles. On essoreet, après avoir faitrecristalliser dans l'éther de pétrole 200-400, on obtient, par évaporation spontanée, de

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très belles aiguilles fondant à 72, solubles dans l'alcool et l'éther ordinaire, ainsi que dans le benzène. ANALYSE.

Substance : 0,1982 — N : 15,1 à 170 (755% ,1 — 170)

Calculé pour

Trouvé C20H2:02N: & me. US ue N % 8,66 8,66

Oxime de la phénoxyméthyl-éthylcétone

CSHÿ—0—CH?—C—CHi.