N—OH

On dissout 9 gr. 6 de chlorhydrate d'hydroxylamine dans le moins d'eau possible et on y ajoute 13 gr. 8 de carbonate de potassium, en solution aqueuse concentrée et 8 gr. de cétone. |

Le mélange est chauffé au bain-marie, pendant trois heures, dans un ballon muni d'un long tube. Après trois épuisements à l'éther, et lavage avec quelques gouttes d’eau, on sèche la solution éthérée sur le sulfate de sodium anhydre. L'éther est chassé au bain-marie et l’oxime cristallise. Elle est purifiée par deux nouvelles cristallisations dans l'éther de pétrole 200-400, On obtient ainsi des aiguilles longues, très fines, très solubles dans l’éther ordinaire et l’alcool, solubles dans le benzène. Ces aiguilles fondent à 690,

ANALYSE

Substance : 0,1796 — N : 12,45 à 180 (745 % — 200)

Calculé pour

Trouvé CiH1302N me RS Be. NE EE N% 7,7 7,83

Le rendement en oxime étant très faible, nous avons cherché à déterminer la cause de ce fait et nous avons Constaté qu'il est dû à un dédoublement considérable de la cétone phénoxylée avec production de phénol. Ce dernier a pu être isolé très facilement. Ce fait est à rapprocher dela formation du phénoxyacétate de phényle dans la condensation du chlorure de phénoxyacétyle avec l’iodure de zinc-éthyle et montre

avec quelle facilité le groupement phénoxylé est éliminé.

Nous avons observé encore le même fait en essayant de réduire l'oxime. La réduction a été conduite exactement comme dans le cas de l'oxime de l'isobutoxyméthyl-éthylcétone, mais elle nous à fourni exclusivement de la butylamine secondaire et du phénol, le groupement phénoxylé étant entièrement éliminé par réduction, aussi bien que par hydrolyse.

; Di-sec-butyl-oxamide CH—CHA CR CH:—CH: