‹ Synthèses au moyen des dérivés organo-métalliques mixtes du zinc. Éthers-oxydes, cétones-éthers - oxydes, acides α-éthoxylésChapitre 38 sur 39 · CONCLUSIONS · texte numérisé non relu

CONCLUSIONS

Les recherches que nous avons exposées peuvent être résumées rapidement de la manière suivante :

L'action des chlorures d'acides de la forme R—0—CH:— CO—CI sur les dérivés organo-métalliques mixtes du zine s effectue d'une manière générale suivant les réactions :

LR 0CH2-CO-CL-+ RiZn1—Zn1Cl DU CH>-CO=R:

IT. RO—CH?2—CO—CI — CO + R-—0—CH°2CI R—O—CH2—CI + Ri—/nIl = AnlICI + R—0O—-CH2—R:

On obtient donc à la fois une cétone-éther-oxyde et un éther-oxyde.

Il y a lieu de remarquer que l'éther-oxyde obtenu dérive, par un de ses alcoyles, d'un alcool homologue de celui qui correspond au dérivé organo-métallique employé.

R,—Zn I conduit en effet à R—0—CH:—R, et le dédoublement de celui-ci fournit R;—CH?I transformable en R —CH:0H.

La réaction permet donc de passer d'un alcool à l'alcool homologue supérieur.

En ce qui concerne les rendements obtenus en cétoneéther-oxyde et éther-oxyde on observe que :

{Il se forme d'autant plus d'éther-oxyde et d'autant moins de cétone qu'on opère à une température plus élevée ;

90 Dans les mêmes conditions opératoires, le rendement en oxyde tend à croître à mesure que le poids de l'alcoyle du dérivé organo-métallique augmente, tandis que le rendement en cétone suit la progression inverse et d'une manière plus rapide, puisqu'avec l'iodure de zinc-heptyle il est impossible d'isoler une quantité appréciable de produit cétonique ;

30 Si, au contraire, le radical du dérivé organo-métallique est cyclique, le produit cétonique est le seul qui soit iso lable ;

40 La variation du radical alcovlique de la fonction étheroxyde dans l'acide primitif modifie très notablement les résultats.

Lorsque le poids de ce radical augmente, le rendement en cétone-éther-oxyde s'accroît, tandis que le rendement en éther-oxyde diminue.

Si, en outre, ce radical est cyclique, l'éther-oxyde disparait et le produit cétonique est seul isolable :

5° L'introduction des alcoyles dans le groupement - CH— du chlorure R—O0—CH:—COCI a également une action manifeste. Si l’on introduit un seul alcoyle (—R - 0—CH (R;) —C0—CI), le rendement en éther-oxyde est très satisfaisant, et il ne seforme plus de produit cétonique.

Au cas où l'on introduit deux alcoyles dans le groupement CH>, l'acide obtenu n'est plus transformable en chlorure d'acide sans décomposition.

Il y a lieu de remarquer, en outre, que la première de ces réactions permet de passer d'un alcool primaire à un alcool secondaire à partir de matières premières très abordables, ce qui ne serait pas le cas pour d’autres méthodes.

En efiet, avec l'acide «-éthoxycaproïque et l'iodure de zincéthyle, on aboutit à l'éther-oxyde :

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