CH«OH

La chaleur de formation du premier acide étant -1-213,7, celle du second peut être évaluée vers -h 190*^**. La différence, soit -h 24*^»S représenterait la perte d'énergie plus grande qui a lieu lorsque la fixation de deux atomes d'oxygène engendre un acide, au lieu d'un alcool.

12° On pourrait envisager aussi l'isomérie d'un acide avec l'anhydride d'un autre acide, problème qui sera traité plus loin (p. 668).

CHAP. lY. — ACIDES OftGAïaQGES. ÔSq

IL ISOMÉRIE d'un acide ORGANIQUE NORMAL AVEC UN COMPOSÉ OXYGÉNÉ Dfi FONCTION DIFFÉRENTE.

Cette isomérie présente des cas très divers, tels que les suivants, dans lesquels on se bornera aux fonctions simples, pour ne pas trop compliquer la question. Ils comprennent d'ailleurs en principe tous les autres.

1^ Uq éther simple d'un alcool polyatomique, isomère avec un acide renfermant le même nombre d'atomes de carbone; par exemple le glycide, dérivé de la glycérine :

isomère avec l'acide propionique.

a® Un aldéhyde dérivé d'un alcool polyatomique; par exemple l'aldol, dérivé d'un glycol butylénique :

De même un acétone polyvalent.

3« Un alcool polyatomique incomplet, différant par perte d'hydrogène d'un alcool saturé. Le glycol allylénique, C*H*0*, serait isomère avec l'acide propionique.

De même un alcool polyatomique cyclique.

4** Un éther composé, formé par la combinaison d'un alcool et d'un acide homologue : tel l'acide butyrique, comparé à l'éiher éthylacétique, dans la série grasse; ou bien dans les séries incomplètes ou cycliques, un éther composé par la combinaison d'un alcool et d'un acide, tels que la somme des atomes de carbone et d'hydrogène soit la même que celle de l'acide isomérique : ce qui comprend en principe des cas très variés.

50 Un dérivé acétylé, formé par une substitution de C*H'0 à H, ou, ce qui revient au même, par l'union de l'acide acétique, C* H* 0% avec élimination d'eau, H*0. De là résultent des composés spéciaux, doués de propriétés acides, mais qui, dans certains cas, présentent une constitution différente des dérivés carboxylés.

Je vais indiquer quelles relations caractérisent ces diverses isoméries, en procédant par des comparaisons réelles, lorsque la chose est possible, et en calculant les valeurs thermiques par analogie, dans les autres cas.

66o SECONDE PARTIE. — GHIMIB OftGANIQUE.