lIoMOLOGiE. — Acides bibasiques a fonction simple

Série fonnéiiique : C — A. — Èlat solide.

Ac. maloniquc, C^II^O*

— Ac. oxalique, C^IPO'* . . .

+ iO

Ac. succiniquc, C*II'^0*

— Ac. malonique, C^IFO'..

Ac. gliitarique, C^IPO'^

— Ac. succinique, C^IIH)' . .

Ac. nicthylsucciniquc (pyro-

larlriquc, GMlsQ^

— Ac. succinique, C^H'"'0^. .

Idem.

— Ac. maloniquc, C^II'*0''. .

,4 ou 7

Ac. mélhylmalonique (iso-

succinique), C^H^O*

— Ac. maloniquc, C^II'^O*. .

Ac. dimélhylmalon.jC^I-PO'^

— Ac. malonique, C^H'^O* . .

,5 ou 9

Ac. éthylmalonique,C5H8 0*

Idem.

,9 ou 8

Ac. adipique, C«IIioO*

— Ac. succinique, H" 0 ' . .

, I ou 6

Ac. dimélhylsuccinique sym

Idem.

-l-io

0 ou 5

Ac. dimélhylsuccinique non

sym.

Idem.

0 ou 5

Acide clhylsuccinique

Idem.

9 ou 5

Ac. mélhylclliylmalonique

— Ac. clhylmalon.,C5H8 0^.

Ac. propylmalonique

— Ac. malonique, C^II^O*. .

7 ou 6,9 X 3

Ac. isopropylmalonique

Idem.

7 ou 6,9 X 3

Ac. pimclique,

— Ac. adipique, CsH'oQ^ . .

Ac. diélhylmalonique

— Ac. élhylmalon., CHl^O' .

-Hl I

,6 ou 5

Ac. subérique, C^H'^O*

— Ac. pimclique, C'Hi^O*..

Ac. élhylpropylmalonique

— Ac. propylmal., C«Hi»0''.

,o ou 6

Acide azélaïque, C^TP^O*

— Ac. subérique, C^Hi^O'"^. .

Acide dipropylmalonique

— Ac. propylmal., C^HioO^

,2 ou 6,7 X 3

Acide sébaciquc, C'oHisO^

— Ac. azélaïque, C^H'^O*. .

Acide heplylmalonique

— Acide malonique, DH^O' .

,6 ou 6

Ac.cétylmaloniq., C'9H36 0^

— Acide malonique G^H^O''.

,3 ou 7,ox iC)

Série benzénique.

Acide uvilinique, H» 0*

— Ac. phlalique(o),G8H«0^.

Ac.benzylmalon.,GioHi»0*

- Ac. phlalique (o),C8H6 0i.

,3 ou 6

D'après ce Tableau :

1° Les deux premiers homologues, ou réputés tels, acides oxa-

ClIAP. IV. — ACIDES ORGANIQUES. 653

lique cl maloilique, donnent Jieii îi un écart thermique considérable, + i6, 1 ; lequel accuse une difterence de constitution, qui se traduit d'ailleurs dans leurs réactions chimiques.

2" Entre l'acide glutarique, ou son isomère pyrotartrique, réputé acide méthylsuccinique, et l'ackde succinique, l'anomalie est plus marcjuée : se traduisant par des valeurs presque nulles, et même négatives. Cependant, si l'on prend la diiïérence par rapport à l'acide malonique, la différence devient +7,2 x 2, c'est-à-dire à peu près normale.

3° Les autres acides réputés homologues, obtenus par l'oxydation des corps gras, offrent des différences variant de -i-ii,5 à H-2,3; la valeur moyenne étant -H7''"' environ.

4" Comparons les acides formés j)ar synthèse et à structure bien connue. Ici les dérivés maloniques offrent des écarts de 5*'"' à 8^"', pour la ditî'érence homologue (substitution mélhylique) : en moyenne 7*'"' environ.

5° L'écart est double pour une substitution éthyliquc, triple pour une substitution propylique, etc.

0° Ces valeurs moyennes s'appliquent également aux dérivés succiniques.

En somme, les différences de structure de cette famille d'acides n'inducnt que faiblement sur les valeurs de substitution.

7° Les deux exemples homologues, connus dans la série bcnzénifpie, fournissent une valeur voisine +6,0; sauf réserves de structure spéciale.