DEUXIÈME GROUPE. — ACIDE PARATARTRIQUB

oxalique par le chlorure de calcium eu excès et l'ammoniaque en présence du sel ammoniac. Il faut toutefois remarquer que dans ces circonstances le tartrate de chaux ne se précipite pour ainsi dire complètement qu'après un temps assez long (on peut le séparer de Toxalate en traitant par la lessive de soude) et qu'un citrate alcalin, s*)l est en certaine proportion, empêche la précipitation complète de Tacide oxalique et plus encore celle de iV'ide tartrique. — Au liquide liltré on ajoute avec précaution de l'esprit de-vin en quantité modérée et on précipite le citrate de chaux (et avec lui le reste de l'oxalate et du tartrate de chaux). On filtre, on ajoute plus d'alcool au liquide et on a le malate de chaux. A l'aide de ce dernier on prépare l'acide hydraté, en dissolvant le sel calcaire dans l'acide acétique, ajoutant de l'esprit-de-vin, et filtrant, s'il le faut. On précipite le liquide filtré avec l'acétate de plomb, on neutralise avec l'ammoniaque, on lave le précipité, on le met en suspension dans de l'eau, on le décompose par un courant d'acide suifhydrique et on évapore à siccité le liquide filtré. -^ Une autre méthode meilleure pour déceler l'acide malique avec les trois autres acides consiste à unir les acides à l'ammoniaque, concentrer fortement la dissolution, la neutraliser encore chaude avec de l'ammoniaque (parce que pendant l'ébullition il s'est fait des sels acides) et ajouler 8 vol. d'alcool à 98 pour 100. Au bout de 12 ou 24 heures on filtre pour séparer le malate d'iinimoniaque des oxalale, citrate et tartrate d'ammouiaqué précipités : on traite le malate par l'acétate de plomb et on étudie l'acide et son hydrate (Barfoed), — S'il fallait découvrir peu d'a«:ide citrique ou d'acide malique en présence de beaucoup d'acide tartrique, ou précipi-. terait celui-ci par l'acétate de potasse après avoir ajouté un volume d'alcool concentré. Dans le liquide filtré, après avoir augmenté encore la quantité d'alcool, on précipiterait complètement les autres acides par le chlorure de calcium en excès et l'ammoniaque.

Acide paratartrique (2HO,C^H*0^o).

§ 16V. V acide par aiartrique cristallisé a pour formule ; 2HO,C*H*0*®+2Âq. L'eau de cristallisation se dégage lentement à Tair et rapidement à 100" (différence avec Tacide tartrique). Il se comporte avec les dissolvants comme l'acide tartrique. — Les paratartrates offrent beaucoup de caractères semblables à ceux des tarti*ates; toutefois un grand nombre d'entre eux en diffèrent par la proportion d'eau, la forme et la solubilité. La dissoliitioi^ ' aqueuse de Tacide et des sels ne dévie pas le plan do polarisation. Le chlo- RUBK DE CALCIUM précipite dans la dissolution de Tacidc ou de ses sels du para- ; tartrate de chaux (2CaO,C»H*0*o-f 8Aq.) en poudre blanche cristalline. Il est précipité de sa dissolution dans Tacide chlorhydrique par l'ammoniaque, de suite ou au bout d^un temps assez court (différence avec Tacide tartrique). Il se dissout dans la lessive de potasse ou de soude et s'en sépare de nouveau par rébullition (différence avec Tacide oxalique). L'eau db chaux en excès

266 GHAP. m. — RÉACTIONS DES ACIDES ORGANIQUES. [§ 168

donne aussitôt un précipité blanc, qui ne se dissout pas dans le sel ammoniac (différence avec Tacide tartrique). — Le sulfate de chads, dans une dissolution diacide paratartrique, ne produit pas de suite un précipité (différence avec Tacide oxalique), mais au bout de 10 à 15 minutes il se dépose du paratartrate de chaux (différence avec Tacide tartrique); dans les dissolutions des sels neutres, le précipité se forme aussitôt. — Avec les sels de potasse, Tacide paratartrique se comporte comme Tacide tartrique. En faisant cristalliser du paratartrate double de potasse et de 8<iude ou de soude et d'ammoniaque, on obtient deux sortes de cristaux, dont les formes sont symétriques comme un objet Test avec son image dans un miroir. Les uns renferment de Tacide tartrique ordinaire (dextroracémique), les autres de Tacide lévoracémique, c'està-dire de Tacide en tout identique à Tacide tartrique, mais qui dévie le plan de polarisation à gauche. Si Ton redissout ensemble les deux sortes de cristaux, la dissolution présente de nouveau les caractères de Vacide paratartrique (Pasteur).