ACIDES BILIAIRES

Sous cette désignation générale nous traiterons de quelques acides azotes et de certains acides non azotés, qui sc rencontrent unis à la mie ou a notasse dans la bile de différents animaux, dont ils forment des cléments essentiels, ou bien qui, par suite de certaines métamorphoses, prennent naissance aux dépens des acides nommés en premier heu.

acide glygocholique.

cenmina U : carbone 09,09, b«dn,8éne Mb, azote Ml, «K*»

Formule: CssH*°AzO*4. , .,

État naturel : Sous forme de essënlWt'l.

!;“duab«f”h ^rtftre deiqnantilés considérables. Il parait manquer

métré est à peine perceptible, meme avec un giossissemem

acide GLYCOCHOLIQUE.

rassemblées sur un filtre, ces aiguilles offrent un grand volume à l’état humide, se rétractent beaucoup par la dessication et forment sur le papier une lame mince soyeuse. ( Funke , allas, pl. VIII, fig. 5.) L’acide glycocliolique est difficilement soluble dans l’eau froide, plus facilement soluble dans l’eau bouillante ; il se dissout facilement dans l’alcool, peu dans l’éther. La solution aqueuse froide a une saveur sucrée et un peu amère, et elle rougit le tournesol. Par évaporation de sa solution alcoolique il ne cristallise pas, mais se sépare sous forme d'une masse résineuse ; au contraire il se dépose en cristaux de sa solution alcoolique mélangée avec de l’eau.

Les solutions alcooliques dévient fortement à droite le rayon de lumière polarisée (rotation spécifique = -t- 29°).

L acide glycocliolique est soluble sans décomposition dans l’acide sulfurique concentré froid, dans l’acide chlorhydrique et dans l’acide acétique. Si 1 on chauffe la solution dans l'acide sulfurique concentré, il se sépare de

i aeule Monique , CMH*1AzO,0> qui est un précipité amorphe insoluble dans leau, soluble dans l’alcool.

Chauffé sur une lame de platine, il fond, entre en ébullition, brunit en dégageant des vapeurs ayant une odeur faible d’encens, prend feu, brûle

avec une flamme éclairante fuligineuse et laisse un charbon assez difficilement combustible.

L acide glycocliolique forme avec les alcalis et les terres alcalines des sels facilement so lubies dans l’eau; ses combinaisons avec les oxydes des métaux lourds, a exception duglycocholate d’argent, sont insolubles dans l’eau.

Le glycocholate de soude est un élément de la bile dite cristallisée (voyez plus loin : Bile) et par addition d’éther il se sépare de sa solution alcoolique en gros amas cristallins d’un blanc brillant, analogues à la vavellite et en aiguilles offrant une disposition rayonnée. An microscope le glycocholate de

Iw, ?piP vm J0’ “Je8 [°T T rilli 80111 représentées dans “les atlas de / \ Ti/t } etT \0 in Ct Verdeil (pi- m,X’ h- 3 S, T et pL XL,

, - Le glycocholate de soude en solution aqueuse et en

ne cristallise pas. Les solutions alcooliques de ce sel

cffiau l~SÎ7^lafr0lteh pl3n de ,a lunîi^re polarisée (rotation spé-

M e7sc el h ' 'S,|",°n 10 “ f°"d’ krtle »vec une tJL

ÏU1101 lieuse et laisse une cendre contenant du cyanogène

poMein comme ?UuitéfC,irS S°'Uti0m dc ‘'acife **»<*<*'¥» » cm*

i . La solution aqueuse des glycocholates alcalins n’est pas précipitée par

n,ais eiie resi ^ ies ««■«. -e zrjz

L 'azotate d'argent produit un précipité, qui se dissout à chaud .mis

B séparé par le refroidissement à l’état cristallin. ’

n(«me a -rderSlarUti0"iaqUre de8 gi yeocholates avec des acides,

,“!,ido,"eu‘ |or9lin'oii ajoute de IM'U1 custaux analogues a la vavellite.

COMPOSITION DES COUPS

4. Si l’on fait bouillir pendant longtemps de l’acide glycocholique avec de l’eau de baryte, il se dédouble en acide cholique e t glycocolle. Bouilli avec de Y acide sidfuriqiie ou (b; Y acide chlorhydrique , il se transforme en acide choloïdiqae et glycocolle.

5. Si l’on mélange la solution aqueuse de l’acide glycocholique ou d’un glycocholate avec quelques gouttes d'une solution de sucre, et si ensuite on ajoute peu à peu de Y acide sulfurique concentré , en prenant la précaution que le liquide ne s’échauffe pas trop lortement (pas au-dessus de 70'), la liqueur se colore en un violet pourpre magnifique et ensuite en rouge cerise. Pour que cette importante et sensible réaction ne manque pas, il est nécessaire que l’acide sulfurique ne contienne ni acide sulfureux, ni acide azoti-

que, ni acide azoteux.

0. Si ou arrose une petite quantité d’acide glycocholique ou d’un glycocholate avec quelques gouttes d’acide sulfurique concentre ; si l’on chaulfc modérément, et si ensuite on ajoute de l’eau, il se sépare des flocons résineux; si par décantation on sépare le liquide de ceux-ci, si on lave un peu avec de l’eau (sans éliminer tout l’acide sulfurique), et si l’on chaut le doucement dans une capsule de porcelaine, jusqu’à ce qu’il se manifeste une cololation, si l’on reprend ensuite le résidu avec un peu d’alcool , et si 1 on évapore la solution verte en promenant le liquide dans la capsule, la lace interne de celle-ci se recouvre d’un enduit indigo foncé. ( TSeubauer .)

Préparation. — Üe la bile de bœuf fraîche est évaporée presque jusqu à siccilé au bain-marie, le résidu est épuisé par l’alcool absolu, qui laisse non dissous le mucus de la vésicule biliaire, les pigments et une partie des sels inorganiques ; on filtre, on agile le liquide filtré avec du noir animal purifie, jusqu’à ce qu’il soit devenu jaune clair; on distille l’alcool, on evapoie e résidu à sec au bain-marie, on reprend par un peu d’alcool absolu et 1 on mélange la solution avec plusieurs fois son volume d’éther. 11 se précipité alors une masse visqueuse amorphe qui, aprèsunlong repos, se translorme en cristaux aiguillés (glycocholate et taurocholate de soude). On cécantc le liquide surnageant, on dissout le dépôt dans un peu d’eau et 1 on ajoute de Y acide sulfurique e tendu, j usqu’à ce qu’il se produise un trouble persistant. On mélange de nouveau avec quelques gouttes d’alcool, et on laisse reposer jusqu’à ce que tout le liquide se prenne en une bouillie cristalline d acide glycocholique, que l’on porte ensuite sur un filtre; on laisse égoutter, on lave un peu avec de l’eau, on exprime et 1 on lait recristalliseï dans a coo à la température ordinaire.

Recherche. — Elle repose sur la préparation de l’acide à l’état pur et sur l’étude de ses propriétés, ce qui suppose que l’on a à sa disposition une quantité suffisante de matière. C’est tout au plus si l’on pourrait conlondre l’acide glycocholique avec Y acide cholique ; mais, abstraction faite de ce que le premier renferme de l’azote, ces deux acides se distinguent pai un mni cristalline : l’acide cholique donne toujours de gros cristaux bien tonnes ordinairement tétraédriques, tandis que l’acide glycocholique ne se stpaie qu’en aiguilles blanches très-fines, qui, desséchées, forment des niasses

ACIDE TAUROCHOLIQUE.

lamelleuses cohérentes et soyeuses. Enfin le cholate de baryte est cristallisable, le glycocholate est amorphe. L’acide glycocbolique se distingue suffisamment de l’acide taurocholique et de l’acide choloïdique, parce que ces deux derniers acides sont complètement amorphes. L'acide glycocliolique a de commun, avec tous les autres acides provenant de la bile, la réaction avec le sucre et l'acide sulfurique, de telle sorte que celle-ci ne peut pas servir pour reconnaître l’acide glycocliolique.

ACIDE TAUROCIIOLIQÜE.

Composition centésimale: carbone 02.52, hydrogène 00.2, azote 2.81, soufre 5.21, oxygène 22.44.

Formule : C52II*5AzS*014 ».

État naturel : Il se trouve dans la bile du bœuf; il est très-abondant dans celle de l’homme; il existe seul dans la bile du chien; on le rencontre en outre dans la bile du renard, de l’ours, du mouton, du loup, de la chèvre, de quelques oiseaux et poissons d’eau douce, de la grenouille et des serpents; il se trouve toujours combiné avec des alcalis.

On n’a pas encore réussi à préparer l’acide taurocholique complètement pur; tel qu’on l’a obtenu jusqu’à présent, il seprésente sous forme de fines aiguilles soyeuses, qui, à l’air, tombent très-rapidement en déliquescence, et qui, desséchées sous l’éther, se transforment en une masse amorphe transparente. La solution alcoolique évaporée laisse une masse blanche, amorphe, offrant une saveur très-amère, et qui ne se laisse pulvériser que difficilement. L acide taurocholique est soluble dans l’eau et dans l’alcool, insoluble dans 1 éther. Les solutions alcooliques de l’acide taurocholique dévient à droite le plan de polarisation de la lumière (la rotation spécifique est égale à environ -+-25°) et ont, comme les solutions aqueuses, une réaction acide. Si l’on chauffe l’acide taurocholique sur une lame de platine, il se boursoufle, brunit, prend feu et brûle avec une flamme fuligineuse. Le charbon brûle sans laisser de cendres.

Si à l’état pulvérulent on l'expose pendant longtemps à l’air, il ne se dissout pas plus complètement dans 1 eau; môme en solution aqueuse, il se décompose promptement, et de la solution alcoolique il se sépare de la taurine au bout d’un certain temps.

L acide taurocholique, bouilli avec des acides minéraux, se décompose en taurine et acide clwloidique; traité pendant longtemps à 1 ébullition avec des alcalis, il se dédouble en taurine et acide cholique (voyez ce corps).

Avec l’acide sulfurique et une solution de sucre, il donne la coloration rouge pourpre plusieurs fois mentionnée.

L’acide taurocholique forme des sels avec les bases.

J. ^^^rtosi,io" cenlésimale “ sont ^

COMPOSITION DES COUPS

Les combinaisons de l’acide taurocholique avec les alcalis sont loutes facilement solubles dans l’alcool et dans l’eau, mais insolubles dans l’éther. Elles n’exercent aucune réaction sur les couleurs végétales, et sont assez hygroscopiques. Abandonnées pendant longtemps en contact avec de l'éther , elles se transforment dans toute leur masse en cristaux offrant une disposition rayonnée. Leurs solutions aqueuses ont une saveur amère un peu sucrée. Abandonnées à l’air, elles ne s’altèrent pas, si elles sont tout à fait pures.

Chauffés, les taurocholates alcalins fondent et brûlent avec une (lamme éclairante et fuligineuse.

1. La solution aqueuse des taurocholates n’est pas décomposée parles acides.

2. Les alcalis caustiques y produisent un précipité ; mais il n’en est pas de même avec les sulfates alcalins et les chlorures métalliques.

5. L 'acétate basique de plomb et l’ ammoniaque produisent un précipité emplastique, qui est soluble dans l’eau bouillante, mais qui se dissout encore plus facilement dans l’alcool bouillant. Un excès du réactif redissout également le précipité. Les taurocholates alcalins ne sont pas précipités par Y acétate neutre deplomb.

4. Les solutions des taurocholates sont aussi précipitées par le protochlorure d'étain et l 'azotate de protoxyde de mercure ; mais elles ne le sont pas par les sels d'argent, de cuivre, de baryum, de calcium et de magnésium. Le perchlorure de fer donne un précipité facilement soluble dans un excès du réactif.

5. Si l’on abandonne pendant longtemps à elle-même, à une température moyenne, après y avoir ajouté un peu de mucus, une solution d’un taurocholate alcalin, elle se décompose. L’acide acétique produit alors un précipité emplastique d'acide choloïdique, ou, suivant le degré de décomposition, d'acide cholique (voyez ce dernier), et de la taurine reste en solution dans le liquide. La bile purifiée, c’est-à-dire débarrassée (je mucus, de matières grasses et colorantes, éprouve elle-même cette décomposition après addition d’un ferment, et la bile, telle quelle sort de la vésicule, présente le même phénomène.

Préparation. — La bile du chien paraît être la plus convenable pour la préparation de l’acide taurocholique. On évapore le liquide, on épure le résidu par l’alcool, on décolore par le charbon animal, on évapore de nouveau à sec au bain marie, on reprend le résidu avec un peu d alcool absolu et on mélange avec beaucoup d’éther; le dépôt qui se forme, et qui devient peua peu cristallin, est dissous dans l’eau après décantation de l’éther. La solution est précipitée par V acétate basique de plomb et un peu d ammoniaque, le précipité lavé est bouilli avec de l’alcool absolu et filtré bouillant; le liquide filtré est traité par l’hydrogène sulfuré, le sulfure de plomb précipité est séparé par filtration, le liquide évaporé à un polit volume a une douce température, et l’acide taurocholique est précipité par un grand volume d éther

( Parke ).

Recherche. — D’après la méthode indiquée pour extraire l’acide taurocho-

ACIDE HYQGLYCOCHOLIQUE.

Iique, méthode qui d’ailleurs ne domiepas un produit chimiquement pur, op comprend facilement que la préparation de cet acide, appliquée à sa recherche, est très-compliquée, et qu’en outre elle ne peut être employée que lorsqu’on dispose de grandes quantités de matière. S'il s’agit, de décider la question de savoir si la bile d’un animal ou un liquide renfermant de la bile contient de l’acide taurocholique, on a un moyen plus simple pour résoudre ce problème dans la manière dont se comporte cet acide en présence des sels de plomb et dans son mode| de décomposition. Si après que la bile en que.s-> tion, ou le liquide contenant de la bile a été précipité par l’ acétate neutre (le plomb, on obtient encore un précipité avec l 'acétate basique de plomb, cette réaction fait présumer la présence de l’acide taurocholique. Mais cette présomption devient une certitude, si la bile essayée, bouillie pendant lonqtemps avec des acides, donne de Y acide choloïdique et de la taurine, et si elle fournit ces mêmes produits de décomposition lorsqu’on l’abandonne pendant longtemps à elle-même à une température moyenne, après l’avoir additionnée d’un peu de mucus ou d’un autre corps capable de provoquer la fermentation. La taurine est si bien caractérisée par sa forme cristalline qu’au microscope elle peut encore être reconnue avec assez de certitude, lorsqu’on n’en a que de très-faibles quantités. La découverte de la taurine n’est une preuve de la présence de l’acide taurocholique, que parce qu’elle ne peut prendre naissance qu aux dépens d’un acide biliaire sulfuré. Aussi peut-on dans une bile purifiée, débarrassée de sulfates, admettre l’acide taurocholique, lorsque la recherche du soufre dans ce liquide a démontré la présence de cet élément.

Dans le § 1 1 7, on indiquera commont il faut procéder pour préparer et rechercher la taurine.