CH2.0II-C021I — OH = CH2-C02II

acide glycolique

L’équation suivante représenterait, d’après cela, le mode de formation de la glycocyamine :

Ci,,, + AzII2 - Cil2 - CO-II = AzII AzII

eyanamide glycocolle

r, /AzII2

vAzII-CII2-C02I1

glycocyamine

La synthèse de la créatine découle de celle de son homologue inférieur, la glycocyamine. M. Volhard l’a réalisée en fixant les éléments de la eyanamide sur la sarcosinc ou méthylglycocollo :

, AzII J^AzII

eyanamide

AzII (CII5)-CII2-C02II =

/AzII2

C' Az(CIl3)-CH2-C02Il

sarcosine

créatine

C’est donc, comme on voit, par la transposition d un atome d’hydrogène qui, abandonnant la sarcosine, se fixe sur un des groupes AzH de la eyanamide, que la créatine prend naissance dans cette remarquable réaction. On voit aussi que la créatine dériverait de la méthylguanidine :

/AzII2

AzH = CnAz(CHs)II

la substitution d’un groupe (CH2-C02H) a un atome dhydiogène. Et cette vue est en harmonie avec ce fait que la mélhylguanidine ou méthyluramine est un dérivé direct de la eiéa-

tine.

LES MUSCLES

CRÉATININE

C4II7Az50 = AzII =

AzII CO

LnAz (CIP) -Cil2

§ 260. La créatinine dérive de la créatine par la perte d’une molécule d’eau (page 582). Elle se rencontre toute formée dans certains organes et produits de sécrétion de divers animaux. M. Pettenkofer l’a rencontrée dans l’urine humaine, Liebig dans celle du chien, M. Socoloff dans celle du veau. MM. Valenciennes et Fremy l’ont extraite des muscles des crustacés. Le bouillon de viande en contient une petite quantité.

Préparation. On dissout la créatine dans l’acide chlorhydrique concentré et l’on évapore au bain-marie, pour chasser l’acide chlorhydrique en excès. Le résidu est du chlorhydrate de créatinine. On le dissout dans 20 à 30 fois son poids d’eau et l’on ajoute peu à peu à la solution un excès d’hydrate d’oxyde de plomb. Il se forme de l’oxychlorure de plomb insoluble. On filtre, on lave le précipité et l’on concentre les liqueurs au bain-marie. La créatinine cristallise.

Dans le cas où les cristaux renfermeraient une petite quantité de plomb, il suffirait de les redissoudre dans l’eau et de traiter la solution par le charbon animal.

Nous indiquerons en traitant de l’urine un procédé propre à extraire la créatinine de ce liquide. Il est fondé sur la propriété qu’elle possède de former avec le chlorure de zinc une combinaison cristallisable, qui est caractéristique.

Propriétés. La créatinine cristallise en prismes clinorhombiques solubles dans 11,5 p. d’eau froide et dansune moindre quantité d’eau bouillante. 1000 p. d’alcool cà la température de 16° ne dissolvent que 9,8 p. de créatinine.

La créatinine possède les caractères d’une base. Sa réaction est alcaline, sa saveur caustique. El déplace l’ammoniaque des sels ammoniacaux. Elle forme avec les acides des sels bien définis. Les solutions de créatinine précipitent les solutions d’azotate d’argent, de bicblorurc de mercure, de chlorure

CRÉATININE. 585

slanneux. La créatinine forme avec le chlorure de zinc et avec le chlorure de cadmium des combinaisons crislallisahles.

Les réactifs oxydants, le permanganate de potassium, le bioxyde de mercure, 1a, convertissent, comme la créatine, en mélhylguanidine ou méthyluramine (Dessaignes). Chauffée pendant 12 heures à 100°, en tubes scellés avec une fois et demie son poids de baryte et une quantité d’eau suffisante pour dissoudre le tout à chaud, la créatinine fournit la méthylhydantoïne :

C4H7Az50 4- H-0 = AzII3 + C4HGAz202 créatinine méthylhydantoïne

Dans certaines circonstances peu définies, la créatinine peut fixer les éléments de l’eau et se convertir en créatine. Il en est ainsi lorsqu’on décompose par le sulfhydrate d’ammonium ou par l’hydrate de plomb la combinaison de chlorure de zinc et de créatine :

C4Az'Az30 + II-O = C4II9Az302 créatinine créatine

La constitution de la créatinine peut être exprimée par la formule ci-dessus, qui fait voir qu’elle est formée par déshydratation interne, les groupes AzII- et C02H de la créatine réagissant l’un sur l’autre :

A/TT — r'/Azh- AzII CO

AZÜ “ "Az (CH3) -CH2 -CO. OU = AzII = CCAz {CH*) - CIE + IPO

créatine créatinine

Le chlorhydrate de créatinine G4H7Az'0,HCl cristallise en prismes raccourcis, fort solubles dans l’eau et assez solubles dans l’alcool. Il forme avec le chlorure de platine un chloroplatinato soluble et cristaliisable.

U azotate de créatinine forme de beaux cristaux.

Le chlorure de zinc et de créatinine (G4H'Az-0)- ZnGh est en prismes clinorhombiques, très peu solubles dans 1 eau, insolubles dans l’alcool absolu et dans l’éther. On l’obtient en mélangeant des solutions alcooliques de chlorure de zinc et de créatinine.

LES MUSCLES

Avec l’azolate mcrcurique, la créatinine donne un précipité cristallin qui renferme

(C4II7Az30) .IIg(Az03)2.

SAR COSIXE.

C3H7Az02