ACIDE URIQUE
acide mellonhydriquê. Il n'a pas publié non plus d'autres détaiksur les mellonures. ^
Chauffé dans du chlore sec, le mcUoii donne naissance à une substance solide, blanche, d'une odeur forte, et qui attaque yivement les yeux. C'est probablement du chlorure de mellon. Le même composé paraît se former en même tem|)s que du sulfure de carbone, lorsqu'on chauffe ensemble a parti t'S de bi-chlorure de mercure, et i partie de sulfo-cyanure de potassium.
Une dissolution de potasse , bouillie ayec le mellon , en dégage de l'ammoniaque et le dissout. Bientôt après, il se forme de longs cristaux soyeux , dont la quantité peut augmenter à tel point, par le refroidissement , que le liquide finisse par se solidifier complètement. Ils sont formés de cyanurate de potasse mêlé à un autre produit, qui n'est peut-être que du mellonure de potassium.
Le mellon est converti en acide cyanilique et en ammonia-
Se, etc., par l'acide azotique (aii4). M. Liebîg n'a point t connaître l'action des autres acides. H s'est borné à observer que l'acide cyanilique ne peut point être produit par eux. (^Ann. de Chim. et de Pkjrs.y t, lvi, p. 5.)
II* GROUPE
Acides azotés , qui ne sont ni gnu^ ni à radical de cyanogène^
ai 47* Ce groupe renferme au moins huit acides , qui sont : l'acide urique, l'acide purpurique, l'acide rosacique , l'acide hyppurique , l'acide aUantoïque , l'acide asparmique , l'acide iudigotique, l'acide picrique ou carbazotique.
ARTICLE
Acide urique*
verte
culs de la vessie de l'homme. Croyant que
toujours formés de cet acide, il le nomma acide lithique , dénomination à laquelle on a renoncé , depuis qu*on sait que ces concrAîcttis renferment beaucoup d'auttes Substances. Bergman ,. Pearson, Fourcroy et Vauquelin, MM. Williams Henry "^ ^^TXTfii__ ^ • i o T y i- ^
étudié
État naturel!— Usiçide urîqâe ei,^.^ ., ^^ ^ — . — ,
des animaux carnîtOirie^i'et dephisieitt''sÀ'utrl^8 classes d^knsmaux, mais on ne le trouve jamais dans celle dés. mammifères herbivord.C'est c^t acide qtii de dépose quelquefois^ des urine» bùsîriai-
23i AaUKS AZOl KS.
uesy sous forme de poudre jauiialrc, peu après qu'elles sont rendues, et qui s'attache tellemeut aux vases qu on a peine àr*nlever, même par le frottement; c'est lui qui constitue tons ks calculs et toutes les couches de calculs urinaires de rhomme . qui sont jaunâtres et dont la poussière ressemble à la sciure de bois ', c'est également lui qui forme eu grande partie la snbstance^blancbe qu'on distingue dans les excrémens des oiseau carnivores, he guano des Indiens , dont se compose la couche supérieure du sol dans quelques îles de la mer du Sud, n'est
£our ainsi dire que de l'acide urique combiné àPaminonîaqiie. [. Bruguatelli l'a rencontré également uni à ranimoniaqae dans les matières excrémentielles de la falène du ver à soie , et dans la dragée ou le blanc du même insecte. M. Vauquelin Fi observé en grande quantité dans les urines blanches et boueuses que rendent les serpens.M. Robiquet l'a découvert dans les cantnarides. Enfin , il parait que c'est ce même acide qui, nm à la soude , compose les calculs arthritiques.
Préparation» — Le meilleur moyen d obtenir Tacide urique pur est de se procurer des dépôts d'urines humaines non putréfiées , ou des calculs urinaires jaunâtres , de les broyer, de les traiter à chaud par un excès de dissolution de potasse ou de soude caustique, faible, de filtrer la liqueur , et d'y verser no excès d'acide chlorhydrique : à l'instant , Tacide uriqne qui est peu soluble , se précipite en flocons blancs qui perdent peu-à-peu de leur volume et se transforment en petites paillettes brillantes ; aussitôt qu'il est précipité, on le rassemble sur un filtre et on le lave, jusqu'à ce que l'eau qui passe à travers ne trouble plus la dissolution d'azotate d'argent : danA cet état , il est pur ^ il ne reste plus qu'à le dessécher à une douce chaleur. Il est plus difficile , en raison des impuretés qui l'altèrent, de l'extraire des excrémens des oiseaux carnivores : il faut d'abord traiter par l'alcool bouillant , la substance blanche qui contient l'acide , puis la laver à l'eau froide:
'après
sçl ammoniac, jusqu'à ce qu'il ne s'y forme plus de précipité* Par ce moyen , tout l'acide urique uni à de l'ammoniaque se dépose en gelée presque transparente , qui peu-à-peu se irassemble au fond du vase , sous forme d'une poudre- blanche- Il suffit ensuite de verser de l'acide chlorhydrique sur cette poudre et de laver le résidu pour en séparer l'acide urique*
Propriétés. — Uaclde urique ainsi préparé est solide , d'un bls^ncj^aunâtre, en petites lames ou en poudre, sans oaeur, isan^.sigretti? y spécifiqiieinent plus pesant ^'^u et suis bs^
' ACIDE URIQUE. "T v §53
tion y bien sensible du moins y sur la teinture de tournesol.
Soumis k l'action du feu dans une cornue de verre j Pacide urique très pur et fortement dessécbë donne beaucoup d'acide cjranbydrique et un sublim;^ brun-clair ou jaune , très abondant, entremêlé de feuilles cristallines, incolores et minces, lequel sent fortement le cyanhydrate d'ammoniaque , et toutefois ne se compose pour ainsi dire que de parties égales d'urfe et d'acide cyanurique. Il ne se produit aucun liquide; il se dégage peu de gaz et le résidu charbonneux n'est pas considérable. Pour séparer l'acide cyanurique, il fau^traiter lejsublimé
nurique, évaporant la dissolution, tirée à clair, versant de l'alcool sur le résidu, faisant chauffer la liqueur, la filtrant et vaporisant l'alcool par une chaleur modérée ( Wôhler, jànn. de Chim. et de Phye^y t. xliii, p. 64)* Néanmoins, l'urée ainsi obtenue n'est pas pure; elle retient toujours un peu d'acide cyanurique.
Cnauffé peu-à-peu dans des vaisseaux ouverts , l'acide uri-> que en se décomposant, répand une forte odeur , facile à reconnaître pour celle de l'acide cyanhydrique.
L'air n'exerce aucune action sur lui à la température ordinaire \ il en opère la combustion au degré de la chaleur rouge. L'eau, à i5^ , n'en dissout que la 1720* partie de son poids ; bouillante , elle en dissout la ii5o« partie, ei en laisse déposer, par le refroidissement, sous forme de petites écailles cristallines : il est absolument insoluble dans l'alcool.
Les sels qu'il est capable de former avec les bases salifiables ne sont solubles , d'une manière très sensible , qu'autant que ces bases le sont elles-mêmes , et qu'elles sont en excès. Presque tous les acides ont la propriété de les décomposer. En effet, SI Ion verse un excès d'acide qui ait tant soit peu de force dans une dissolution de sous-urate alcalin , dissolution que l'on peut toujours obtenir à froid , et à plus forte raison à chaud, l'acide urique en sera précipité tout-à-coup, comme nous Tavons dit précédemment.
Si l'on projette de l'acide urique humide dans un flacon plein de cnlore gazeux, il se gonfle , et donne lieu à du gaz carnoniqne, à de l'acide cyanique, à de l'acide oxalique et à du sel ammoniac. Si le chlore et l'acide urique étaient complètement secs, la réaction ne se ferait qu'à l'aide de la chaleur : de l'acide cyanique, de 1 acide tchlorhydrique en seraieiitle résultat, d'après JLid>ig. Kddweiss aJimet qu'il se forme en outre du chmiire de cyanogène* L'acide axotique k convertit eiv
SS4 ACIDBS AZOlltS. 1
acide purpurique, et en une pedte quantité d*wiieiiiAtièctXM||iQ|)
Crliculiëre et d'acide oxalique ( voyea^ aade pwtfm^mA ^ rsqu'on évapore la dissolution juflqu à siccité j à une oml \^ chaleur, il se manifeste un phénomène qui peut servir à in Jet reconnaître l'acide urique; cestau'on obtient un résidunM m qui se dissout dans l'eau sans la colorer. L'acide arique,chaB ^
potassium* ( Gay-;ljussac. ) I ^
Enfin j quand on fait chauffer un mëlange d'ainde uriqien j d'un excès de chlorate de potasse , il se dégage du gas iuÊkm t et il se produit non-seulement de l'eau, du gas acide caiki'| nique , mais encore de la vapeur d'acide hypo-azotiqne^:» combustion a peu d'activité. I
Composition. — M. Liebig vient de soumettre l'acide urifil à une nouvelle analyse : il l'a trouvé formé de 36,o83 dec»! bone, 33,361 d azote , ^9441 d'hydrogène, ft8,i86d'oxigitt;| ce qui conduit à la formule G^^Az^H^O^ {Ann. de Clm.4k\ Phys.^ t. LY, p. 56.) I
ARTICLE II. I
Acide purpurique. 1
ai 49* Lorsqu'on traite l'acide uriqiie par l'acide MOtinp I étendu, ou le chlore ou l'iode, il se forme un acide partiGOW I ui a été étudié successivement par M. Gaspard Brugnadi I Ann, de Chim.etde Phys.^ viii, 201), le docteur Prout (ii* i de Chim, et de Phys.^ xi, 4^)9 et M. Vauquelin. M. Bnip>- 1 telli n'a fait qu'entrevoir le nouvel acide. Le doctenr Prottlit I l'a connu qu uni à une matière rouge; il a cru qu'il îansA I par lui-même des sels pourpres avec la plupart des bases uK' | fiables, et de là le nom A^ acide purpurique sous leqnel il Pa^ | signé. M. Vauquelin s'est assuré qu'd était incolore, que kl sels qu'il produisait ayec presque tous les oxides étaient buBa» qu'il contenait plus d'oxigène que l'acide urique; il a pcBi^ en conséquence que le nom ai acide purpurine était imphnic, et que celui à^ acide urique oxigéné serait plus convenanle.
Tout eÀ blâmant le premier de ces noms^ nous ne pouvM adopter lejsecond^ par la raison toute simple que l'acra^MV" purique n^est point de l'acide urique, plus de 1 oxigène» "
Pour '8ê -procurer l'acide purpurique, illàut prendre/^fft'
Î^rës M.^atoquelin, 5o paiHies d'acide lirique puli^àiaë-iet \d^ aire dissoudre successivement, à W\At d'ime doûeë cJnktf j danU «a 'ittëluige ^ leo pmtîec d'acide aaiptique A S^'j'ct^iiB
^' ACIDE PURPURIQITE. 2S5
loo parties J'eaa* La dissolution s'opère avec "nne grande effervescence et finit par prendre une belle couleur rouge ^carlate* Lorsqu'elle est faite, on la sature peu-à-peu par un lait de chaux; elle se fonce en couleur et laisse déposer, aussitôt que le point de saturation est sensiblement atteint, un sel blanc, cristallin et brillant : c'est un sous-purpura te de chaux* L'eau-mère est rouge, et si l'on y verse de l'ammoniaque, il s'en précipite un sous-purpurate calcaire, qui, au lieu d'être hlanc comme le premier, est teint en rouge par une matière colorante qu'il entraîne avec lui , et qui , dans le traitement de l'acide urique, prend naissance en même temps que l'acide parpnrique.
L acide purpuriqne ne doit être extrait que du sous-purpurate blanc, et même auparavant il est bon de purifier ce sel en le redissolvant dans de l'eau bouillante, à laquelle on ajoute assez d'acide acëtique pour saturer l'excès de base. Par ce moyen, le purpurate devient plus soluble et cristallise par refiroidissement.
Ainsi purifié, M. Vauquelin prescrit d'en opérer la dissolution dans 24 fois son poids d'eau et d'ajouter à la liqueur 3o grammes d'acide oxalique : il en résulte de l'oxalate de chaux insoluble et de l'acide purpuriqne libre très soluble; mais comme la liqueur filtrée retient un peu d'oxalate de chaux, elle doit être évaporée à siccité et le résidu mis en contact arec l'alcool : l'acide purpurîque seul se dissout, de sorte qu'alors il est facile de l'avoir parfaitement pur.
Cet acide est incolore, sans odeur, très sapide, très soluble dans l'eau et l'alcool. Il ne cristallise que difficilement. Il se fond à une douce chaleur, prend l'aspect d'une gomme, et reste sec, cassant et transparent après son refroidissement. Il satute parfaitement les alcalis et forme des sels incolores qui possèdent des propriétés très distinctes.
Lorsqu'il est impur ou xmi à la matière colorante qui se forme en tnême temps que lui dans le traitement de Tacide urique par l'acide azotique, il forme au contraire des purpurates co« Jorés.
Cent parties d'acide ptiipurique blanc sont composées, suivant M. Vauquelin, de ^7,34 de charbon, de 29,34 d'Oxigène, de 17,22 d'hydrogène et de i6,o4 d'azote.
Les propriétés attribuées par Prout à l'acide purpuricfue, di fièrent beaucoup de celles qui lui sont assignées par Vauquelin et que nous venons de rajppprtèir d'après lui. Ainsi Prout le régarde comme insipide, infusible, ikisoluble dans l'alcool, et soluble seulement dans plus dé 1000 fois son poids d'eau bouillante.
ÀQDES AZOTEl.
Nous n'entrerons pas dans de plus grands délails uir loi iropriétës de cet acide : ceux qui voudront les ooniiailR l'une manière plus particulière devront consulter les obitt-| vations de M. Vauquelin {Mémoires du Muséum tFhistm nÊbk t. VII, p. 253; et t. ix, p. id5). Ils pourront aussi lire nnefe-l tite note publiée par M. Lassaigne (Arm* de Chm. etdePlfu t. zxii, p. 334)*
AATIGLB III. ■ /i
Acide rosacique. m 9
aiSo. Historique, propriétés, — L'acide rosacique, quitis son nom de sa couleur, fut découvert par M. Proust en vm (Ann. de C/Um., t. xxxvi, p. aSS), et étudié par M. Yauq» lin en i8i i, et par M. Vogel en i8i6.
Cet acide est solide, d'un rouge de cinabre très vif, inodon; sa saveur est faible; cependant il rougit d'une manière tas sensible la teinture de tournesol.
Mis sur des cbarbons incandescens, il se décompoie cl donne lieu à une vapeur piquante qui n'a rien des matièrs animales : il parait donc qu'il ne contient pas d'azote, ou (h moins qu'il n'en contient que peu. Il est très soluble dis l'eau; sa dissolution dans l'alcool s'opère facilement. Il se ooiD' bine avec les bases salifîables et forme des sels solubles, nonseulement avec la potasse, la soude et l'ammoniaque, mas avec la baryte, la strontiane et la cbaux; il produit un précipité légèrement rose dans Tacétate de plomb; enfin, il se COU' bine avec l'acide urique, et cette combinaison est si intinb que l'acide urique, en se précipitant de l'urine, entraîne tsuA l'acide rosacique, encore bien que celui-ci soit très soluble.
Telles sont les propriétés que M. Vauquelin lui a recoiiBiiei {A un, du Muséum dltist. nat., t. xvii, p. i33, ou Bulkiinà Pkarmaciey t. m, p. 4^6), M. Yogel lui attribue les suivante* 1° L'acide sulfurique concentré le convertit eu une poniK d'un rouge foncé, le dissout et l'amène ensuite à l'état d*«M poudre blaucbe insoluble dans Teau, laquelle réunit UfM k'S propriétés de l'acide urique.
a" L'acide sulfureux lui donne également cette belle nuasoc d^uu rouge vif. Ce rouge, qui, avec le temps, augmente d'intcusité dans l'acide sulfureux, est constant et inaltérable..
3° L'acide azotique le transforme également en aôde urique.
\ La dissolution d'azotate d'argent, dans laquelle on a délaya de l'acide rosacique, lui communique au nout de qiiet* ^paM heures une couleur d'un brun fauve; au bout de vulg^' •matrc heures, il reste une poudre d'un vert bouteille.
IODE HTPPltRlQUE. 9S7
B Uadde nriqne partage cette propriëté jusqu'à un certain "^ ffomtm
On voit, abstraction faite de la couleur et de l'action des ^-^ftcides snlfurique et sulfureux, ajoute M. Vogel, que Tacîde ^nisacique ne diffère pas beaucoup de Tacide urique. (Journal -^de Pharmacie^ ii, 27.)
Etat naturel , préparation. — L'acide rosacique est très rare : on ne le trouve que dans quelques urines. C'est lui mi 9 uni à l'acide urique, se ddpose de celles qu^on rend dans fe cours des fièvres intermittentes et des fièvres nerveuses, sou- . fent sous forme de sédiment rosace et quelquefois sous forme âe ciistaux rougeâtres. Peut-être est-ce lui qui colore les urines que l'on connaît sous le nom d^urines ardentes.
On l'obtient pur en se procurant une certaine quantité du d^pôt coloré dont nous venons de parler, lavant ce dépôt avec de l'eau pour en séparer le liquide urinaire, traitant ensuite ce même dépôt par l'alcool bouillant, et faisant évaporer la dissolution.
L'analyse n'en a point encore été faite; il est sans usages.
ARTICLE IV
Acide hippurique.
que le cbeval, le bœuf, etc. (^Ann, de Chim, et de Phys.y t. XLiii, p. 188.) On l'a aussi rencontré dans celle des jeunes enfans. Il paraît qu'il se trouve toujours en combinaison avec la soude.
Préparation. — Après avoir réduit l'urine des quadrupèdes au moins à -; , on y verse de l'acide chlorhydrique. Au bout de quelque temps, l'acide hyppurique devenu libre, mais im-
Sur, apparaît sous forme d'un précipité cristallin jaune-brun. In dissont ce précipité dans un mélange de chaux et d'eau ^ on fait digérer la liqueur avec du charbon animal , et lorsqu'elle est incolore , on la filtre chaude , on y verse de l'acide chlorhydrique jusqu'à ce qu*elle ait une saveur acide, et on la laisse refroidir lentement. L'acide hyppurique se dépose en longues aiguilles pendant le refroidissement.
Les cristaux d'acide hyppurique sont des prismes quadrangulaires incolores et transparens, terminés par un sommet dièdre. Leur longueur est souvent de â à 3 pouces. Ils n'ont qu'une faible saveur amère , et néanmoins rougissent fortement le papier de tournesol humide. 1000 p. d'eau à io<* ne
diasolvent que a p. f de cet acide; l'ean bcmUl^Ble on bien davantage, il est beaucoup plus soluble dans Fakoilii dans l'eau , et ne l'est que fort peu dans l'ëther.
L'acide by ppurique se fond i une douce chaleur , tf prend ensuite par le refroidissement en maase cristalline.*' température un peu supérieure à son point de fusion le-dëe
Kse. U oonunence par devenir jaune-brun, puis noir, et, n opère à une cbaleur graduée dans un appareil disi toire, il se forme d'abord un sublimé incolore et crist composé d'acide benzoïque et de benzoate d'ammonii puis il se distille une matière rougeâtre , très fusible, et parence résineuse. Il se dégage en même temps de l'acide i nydrique dont Todeur est très marquée. Dans la cornue un cbarbon poreux.
A la température de i ao^, l'acide sulfurique dissout l'aciàl byppurîque sans Taltérer; il le décompose sous l'influen d'uae plus forte chaleur , et donne lieu à de l'ainde beiatt-| que qui se sublime. L'acide azotique concentré et bouillanlj suivant M. Liebig , produit le même effet, bien qu'il se àèm à peine des traces d'acide hypo-azotique ou de gaz csriMO* que. L'acide cblorliydrique ne le détruit point même àchai^' il n'en opère que la dissolution.
Chauné avec 4 f^i*' son poids d'hydrate de cliauXyl'aafle| hy ppurique laisse dégager beaucoup d'ammoniaque.
Une dissolution aqueuse de chlore ne l'attaque point; fuk bouilli avec un grand excès de chlorite de chaux , il est d^ composé complètement. •
MM. Dumas et Péligot , en analysant l'hyppurate d'afgfltf)
ont trouvé, poiur la formule atomique du nonîbre proportioBnel de cet acide, C36Az*H^605. ^ ^^
Cristallisé, il contient en outre i atome d'eau que la ckleur ne peut lui faire perdre, et se trouve reprâenléfV
Ifyppurates. — Soumis à la distillation , ils doiment iv petite quantité d'eau anmioniacale, et de l'huile enipyTeiiBi&' que dont la réaction est alcaline et dont l'odeur est nnaiflli** à celle de foin.
Les hyppurates de potasse, de soude, d'ammoniaque^ dekryte , de strontiane , de chaux , de magnésie , d'alnmiae,^ manganèse , de nickel, de cobalt, de cuivre, de bi-<ynde Ae
s byppurique lui-même. Les hyppurates de fer peioxiA^
'to&ide de mercure et d'argent sont insolubles: ansftfci
on facilement par la voie des doubles décompositfa
AGIDB ALLANTOIQUF. t59
Le premier eet coaleur de rouille, les deux autres sont blancs et se précipitent sous forme de flocons.
bans les bypporates neutres, la quantité d'oxigène de l'oxide tst à celle de 1 oxigène de Tacide comme i à 5 et à la quantité d'acide même comme i à a 1,526.
On connaît en outre des sous-hyppurates à base de baryte, destrontiane , d'oxide de plomb. Ils jouissent d'une faible so* hbilité* L'byppurate d'ammoniaque cristallisé offre au contndre l'exemple d'un hyppurate avec excès d'acide. Le sel Bcntre, pendant l'éyaporation de sa dissolution, abandonne de Emmoniaque.
AATIGLE y.
Acide allantoïque.
AiSq. Historique ^ propriétés, — MM. Buniva et Vauquelin, VU analysant l'eau de Vamnios de la vache, ont trouvé un acide Mrticuiier auquel ils ont donné le nom diacide amniotiqueMals u parait que celle sur laquelle ils ont opéré était mêlée à de Pallantoïde ^ car M. Lassaigne n'a pu retrouver le nouvel idde que dans cette dernière liqueur. C'est pourquoi il a proposé d'en changer le nom en celui d'acide allantoïque*
Cet acide est solide, blanc et brillant, sans odeur^ sa saveur est faible ^ il rougit légèrement la teinture de tournesol , et cristallise en aiguilles inaltérables à l'air.
Exposé au feu , il se boursoufle , se décompose , et donne du cariwnate d'ammoniaque , un charbon volumineux, etc. L'air ne l'altère point. Il est peu soluble à la température ordinaire dans l'alcool , et surtout dans l'eau qui n'en dissout que -^ de son poids ; il l'est beaucoup plus dans ces liquides bouillans : anssi se précipite-t-il de ceux-ci en partie , par le refroidissement, sous forme de cristaux.
L'acide azotique le convertit, suivant G. G. Gmelin, en un labe acide cristallisable en longues aiguilles.
n forme , avec tous les alcalis , des sels sohibles que la plupart des acides décomposent : aussi , lorsqu'on dissout ces sels Afif l'eau f et qu'on verse un acide tant soit peu fort dans la ^solution , on voit tout-à-coup l'acide allantoïque se dépo- «er en poudre blanche cristalline. Ce n'est qu'à la faveur de Péballition, qu'il décompose les carbonates en dissolution dans l'eau* Il ne trouble point les dissolutions d''azotate d'argent, de plomby de mercure , ni les eaux de baryte 9 de strontiane , de
240 âcmis AzcytÉs. j
Etat naturel , préparation;. — L'acide allantoïqiie n'a été ' trouvé que dans les eaux de l'allantoïde de la vache*
Ces eaux étant composées d'eau proprement dite , d'aDm- '. mine, de matière mucilaginense azotée, insoluble dans Talcody d'acide allantoïque , d'acide lactique et de lactate de soude, de chlorhydrate d'ammoniaque , de chlorure de sodium , de sulfate de soude, de phosphate de soude, de phosphate de chaux et de magnésie; il faut, pour en extraire l'acide allantoïque^ les faire évaporer jusqu'en consistance de sirop très épais, et traiter à plusieurs reprises le résidu par l'alcool bouillant : l'acide se dissout dans celui-ci, et s'en sépare presque entièrement par le refroidissement.
M. Liebig a trouvé l'acide allantoïque formé de 31,87 de carbone, 29,61 d'azote, 3,89 d'hydrogène, et 34,73 d'oxigène*
Ce qui correspond à la formule : C^Az^HJO,
L'on ne possède point encore d'analyse d'allantoate asseï précise pour fixer le nombre proportionnel de l'acide allan- . toïque.
AlUuUoates. — Les allantoates sont en général légèrement solubles dans l'eau et cristallisables ; mais il parait que ces seb prennent en cristallisant un excès d'acide , et que leurs cristaux rougissent la teinture de tournesol.
Voyez le Mémoire de Vauquelin {Ann* de C/Um,^ t. xxxill, p. 279), celui de M. Lassaigne (^Ann* de Chim. et de Phys*^ t. XVII, p. 300)5 et la Note de M. Liebig [^Ann. de Chim. d de Phys.y t. xlvii, p. 186).
ARTICLE VI
Acide asparmique ou aspartique.
aï 53. L^acide asparmique n'existe point dans la nature, et ne peut être produit qu'en décomposant Tasparamide ( Foyez cette substance). Le meilleur moyen de le préparer^, suivant - M. Plisson, est de faire réagir, par l'intermède de l'etn, à la température de l'ébullition, l'oxide de plomb sur Taspara- . mide en poudre , jusqu'à ce qu'il ne se dégage plus d'ammoniaque, de traiter la matière restante parun courant de gaz soif- . hydrique, d'évaporer à siccité et de faire bouillir le râidn s * plusieurs reprises avec de l'alcool du commerce. L'asparamide qui est isomère avec rasparmate d'ammoniaque, se comporte avec l'oxide de plomb de la même manière que le ferait ce sel lui-même. L'acide asparmique qu'elle peut former s^uiit à l'oxide de plomb, tandis qu'il se dégage de l'ammoniaque* L'acide sulfhydrique met ensuite en liberté l'acide aspanni' que*, l'alcool bouillant le dissout, et il s'en dépose à l'état de
ASPAKMATE>. 241
petites paillettes. MM. Pelouze etBoutron-GharlardonttrouvcS plus faale de se procurer l'acide asparmique, en décomposant Fasparamide par l'ébuUition avec un excès d'eau de baryte, et versant dans la liqueur chaude de l'acide sulfurique jusqu'à ce que la baryte ait été précipitée entièrement*
L'acide asparmique n'a pas d'odeur. Sa saveur est légèrement acidulé. Il rougit la teinture de tournesol. 128 parties d'eau n'en dissolvent qu'une partie à 8® -7. Il est plas loloble dans l'eau bouillante, moins soluble au contraire dans un mélange d'eau et d'alcool, et insoluble dans l'alcool anbydre. L'eau qui en a été saturée à cbaud , le laisse déposer, par le refroidissement, sous forme d'une poudre cristalfine. L'acide chlorhydrique le dissout en quantité beaucoup plus considérable que Teau. Il se dissout aussi dans Tacide snlforique à froid , mais les deux acides se décomposent mutuellement sous Tinfluence de la chaleur. L'acide azotique, au contraire, ne réagit pas sur lui, même à la température de l'éballition. Soumis à la distillation , l'acide asparmique donne des produits ammoniacaux : projeté sur des charbons ardeas, il répand une odeur de plumes brûlées.
Ixaprès l'analyse que M. Liebig a faite de Tacide asparmique anhydre , et les quantités d'oxide de plomb avec lesquels MM. Pelouze et Boutron-Charlard ont trouvé qu'il se combinait, cet acide est formé, de 4^ji6 de carbone, 12,20 d'azote, 4,37 d'hydrogène, 4^^2y d'oxigènej
Et la formule atomique de son nombre proportio:inel est C«Az^ff^06.
CrîstaUisé, il est représenté par O^Az'WO^ + 2H«0. Il supporte une température de 1200 sans laisser dégager l'eau qu il contient.
Asparmates.
21 54* Dans les asparmates neutres, la quantité d'oxigène qu<} renferme l'oxide est à celle de l'acide comme i est à 6, et à la quantité d'acide même comme i à 149509.
Les asparmates neutres de potasse, de soude, d'ammonia-. que, de oaryte, de chaux, de magnésie, de zinc, de nickel, sont notablement solubles dans l'eau. Celui de potasse est même déliquescent et refuse de cristalliser. L'asparmate de cuivre n'y est que peu soluble^ mais il s'y dissout, en plus grande quantité, surtout à chaud, lorsqu'elle est chargée d'asparmate de soude; cependant il se sépare en cristaux, par le refroidissement de la liqueur, sans former de sel double. Les asparmates de plomb, de mercure protoxidé, d'argent , sont I insolubles ou très peu solubles.
S42 ACIDKS A7sOTlr.%.
\ .^£n se drcomposaiit au feu , les asparmates laissent dégager beaucoup d'aciue cyaiihydrique. C'est du moins ce qui a lien avec Tasparmate de chaux, suivant M. Plisson.
Les asparmates peuvent être produits directement par Tunion de Facide et de la bas€. Ceux qui sont insolubles doivent être obtenus de prcfi'rence en les précipitant par double de'composition, et ceux qui se dissolvent dans Teau se préparent facilement en décomposant par les sulfates correspondans Vas-
Farmate de baryte. On se procure ce sel lui-môme en traitant asparamide par l'eau de baryte, et saturant l'excès de la base par Facide suffurique.
Il existe des asparmates bi-basiques. Celui de chaux se dûsout dans Teau, et lui communique la propriété d*agir sur les couleurs végétales, à la manière des alcalis. Parmi un grand nombre de dissolutions salines avec lesquelles on Ta mis en contact, il n'a formé de précipité que dans les sels de sesqui-oxide de fer, de plomb et d'argent.
Voyez pour plus de détails sur Facide asparmique et les asparmates, les recherches de M. Plisson, Journ. de Pharm,, t. XIII, p. 296 et 486; idem t. xv, p. 268; — celles de MM. Plis- | son et Henry, même journal , t. xvi , p. 723; — 'Celles de MM. Pelouze et Boutron-Charlard, jénn. deClUm. etdePfys,^ t. LU , p. 905 — et les analyses de M. Liebig, même recueil, t. LUI, p. 4i6.
ARTICLE vu.
Acide indi gotique*
2 1 55. La nature ne nous offre point Facide indigotique tout formé : on ne peut se le procurer qu'en traitant l'indigo par Facide azotique. On inlrodult dans une cornue tabulée, munie d'un récipient et chauffée au bain de sable, 2 parties d'acide
zotique d'une densité de i,38, que l'on étend de son poids l'eau au moins , et l'on y ajoute i partie d'indigo de bonne
déposer à la surface une matière résinoïde, qui doit être illie et traitée par Feau bouillante pour dissoudre l'acide
laisse
recueillie et traitée par 1 eau Douiiiaute poi indigolique que cetle matière entraîne : après quoi, Feau acide ramenée à la température ordinaire, est filtrée, mêlée au liquide de la cornue, et le mélange est distillé jusqu'à concentration convenable. L'acide indigotique et Facide picrique sont les deux principaux produits de la réaction de Pacidie azotique sur Findigo. Ces aeux acî ' -lUiseut ensemble, ca
ACIDE INDIGOTIQUE. 243
abandonnant à elle-même, dans un endroit froid , la liqueur concentrée. L'eau-mère évaporée en fournit de nouvelles quantités. En dissolvant les cristaux dans Teau bouillante, et la laissant refroidir, l'acide indigotique cristallise de nouveau et ne reste plus accompagné que de très peu d'acide picrique et de matière résinoïde, dont il peut être dépouillé* par des critsallisation réitérées. Ce mode de purification peut donc être employé^ mais le suivant est plus facile : on dissout lacide dans l'eau cbaude, et on y ajoute peu-à-peu un très petit excès
gotate neutre, qui est soluble, passe au contraire à travers. Il ne faut donc plus que précipiter le plomb de la dissolution par un poids proportionnel d'acide sulfurique, et la concentrer, après l'avoir filtrée de nouveau, pour avoir Tacide indigotique pur. Un excès trop fort de carbonate de plomb occasionnerait la perte d'une partie de Tacide, en donnant naissance à un sous-indigotate insoluble.
L'acide indigotique se présente sous forme d'aiguilles blancbes groupées en étoiles. Sa saveur est faiblement acide, amère et astringente. Il fonda une douce cbaleur, et cristallise par le refroidissement en tables hexagones bien prononcées. Ghanflé avec précaution, il se volatilise sans altération et se sublime en aiguilles blanches. Par une élévation de température moins bien ménagée, il se détruit en partie : si on le jette sur un fer rouge, une portion se volatilise^ l'autre, en se décomposant , produit de l'azote et du gaz carbonique, et laisse un charbon qui brûle avec bruissement.
L'eau froide en dissout —-^ de son poids, et l'eau bouillante s"* en charge en toutes proportions. Il est soluble dans l'alcool. Sa dissolution aqueuse rougit le papier de tournesol , colore les sels de sesqui-oxide de fer en rouge, et ne produit aucun changement apparent dans ceux de protoxîdc de ce métal. L'acide azotique le fait passer à l'état d'acide picrique. Le chlore est au contraire sans action sur lui. Selon M. Bud^ l'acide indigotique se dissoudrait dans l'eau avec une couleur rouge de cuivre sous l'influence de l'hydrogiîne naissant, et la liqueur laisserait déposer au bout de quelque temps des ilocons d'un rouge vioUtre.
D'après l'analyse de M. Dumas (Ann. de CfUm, et de Phjs,^ t. LUI, p. 176^, l'acide indigotique est composé de 48,09 de carbone, a,6i a'hydrogène, 7,40 d'azote, 40,90 d'oxigènç ; .
Ce qui correspond à la formule G^^H'^Az^O' ^.
Voyez les mémoires de Fourcroy et Vauquelin, Ann^ do.
S44 ÂCaDES AZOTES,
Chùn.y LY, 3o3, et i.vi, 87; celui de M. Ghevreul, ûf., lxxii. ii3, elles observations de M. BuS^Ann. de Chùn^ eidePkys. t. XXXVII, p. 160, et t. xLi, p. 174)-
Indigotates.
ai 56. Dans les indigotates neutres, l'oxîgène de Poxîde est à celui de Tacide comme i est à i5 , et à la quantité d'adde même comme i est à 3o,24o« Il existe d'aiUeurs des indigotates basiques : Facide indigotique a même beaucoup de tendance à en produire.
La saveur des indigotates est moins amëre que celle de Tacide indigotique. Soumis à Faction du feu , ils abandonnent une portion de leur acide, et brûlent ensuite avec bruissement, mais graduellement et sans flamme. L'indigotate d'ammoniaque fait exception toutefois : il peut être sublimé sans décomposition. Tous les indigotates neutres connusse dissolvent dans l'eau en quantité plus ou moins notable, au moins lorsqu'elle est chaude. Les moins solubles sont ceux de plomb, de cuivre et de mercure protoxidé. L'indigotate de potasse se dissout en petite quantité dans l'alcool froid, et abondamment dans l'alcool bouillant. Ce sel n'est probablement pas le seul indigotate soluble dans ce véhicule.
Les indigotates doivent être en général prépares directement. Celui deprotoxide de mercure peut l'être par double décomposition. Mais Buifa vainement essayé d'obtenir par ce moyen l'indigotate neutre de plomb. L'indigotate de potasse et l'azotate de plomb, neutres, mêlés ensemble, ont donné un précipité qui renfermait toujours un excès de base.
ABTIGLB Vlll.
Acide picrique^ ou nitro-picriquej ou ccuiazotique.
iellement. H prend L excès sur une
-w --^ ^ ^^^^^^^ ^w ^ . 'indigo. Nomm^
d'abord «m^r rfô Welter^ amer d^ndi go ^ jaune amer ^ M. Liebig lui a donné le nom d'acide carbazotique. M. Berzelius l'appelle acide nitro-picrique. Nous proposerons de le designer simplement sous le nom d'acide picrique, qui rappellera sa sayeur amère.
L'acide picrique s'obtient en faisant digérer de l'indigo de première qualité, concassé grossièrement , avec huit à dix fou son poids d'acide azotique ordinaire. L'indigo se dissout en produisant un dégagement abond i-oxide d'azote. Dès
kODE PICRIQUE. S4$
que l'effervescence cesse de se manifester, la liqueur doit être portée à rébullition. L'on y ajoute de nouvel acide azotique de temps à autre, jusqu'à ce qu^il cesse de se décomposer; on laisse refroidir la liqueur, et Tacide picrique s'en sépare en cristaux jaunes et brillans. L'eau-mère, étendue d^eau, laisse déposer une quantité considérable d'une matière brune, for* mée d'une substance encore mal connue appelée tannin ard'- JicieU et d'acide picrique. Il faut laver cette matière à l'eau froide, puis la dissoudre dans l'eau bouillante, pour en retirer encore de l'acide picrique cristallisé. Les cristaux obtenus exigent une purification qui s'effectue en les dissolvant dans l'eau chaude, saturant la dissolution par du carbonate de potasse, faisant cristalliser à plusieurs reprises le picrate de potasse, décomposant , au moyeu d'un acide puissant en l^er excès, ce sel dissous dans une petite quantité d'eau bouillante, lavant avec un peu d'eau froide l'acide picrique, qui cristallise par le reiroidissement , et enfin, faisant subir à ce produit une ou plusieurs nouvelles cristallisations. L'indigo peut fournir \ de son poids d'acide picrique.
Getacide cristallise en lames triangulaires, jaunes et brillantes^ dont la forme primitive est l'octaèdre à base rbombe. Sa saveur est très amère. Il rougit la couleur de tournesol. Soumb ù l'action du feu , il se fond, puis se volatilise sans se décomposer, même à l'air libre, à moins qu'il ne soit brusquement exposé à une forte chaleur, car alors il s'enflamme et laisse, après avoir brûlé avec une flamme jaune, un résidu charbonneux. Il est peu soluble dans Teau froide, mais beaucoup plus dans l'eau bouillante, qui acquiert par là une couleur jaune intense. L'alcool et l'éther le dissolvent facilement. Il peut être fondu avec de l'iode ou dans une atmosphère de chlore , sans éprouver d'altération. L'acide sulfurique concentré le dissout à Taide de la chaleur sans le décomposer. Il n'est pas altéré non plus par l'acide azotique, l'acide chlorhydrique, l'eau régale, soit à froid, soit à chaud. Bouilli avec une dissolution alcaline concentrée, il est au contraire facilement détruit, laisse dégager de l'ammoniaque, et produit un sel rouge intense, qui présente de la ressemblance avec le croconate de potasse (Dumas). Il se décompose aussi, lorsque après l'avoir mêlé intimement avec du sulfate de protoxide de fer, on fait digérer le tout avec de l'eau et de l'hydrate de baryte. Lefer se peroxide aux dépens d'une partie de l'oxigène de l'acide picrique, qui donne d'ailleurs naissance à im acide nouveau. Cet acide, que M. Liebig a nommé nitm^hématiquey entre en combinaison avec la baryte, et produit nn sel soUible qui colore la liqueur en rouge de sang.
•46 ACIDES AZOTES. |
L'acide picrique cristallisé est anhydre. M. Dumas Va tromé 1 formé de 3i,6 de carbone, 17,6 cTazote, i,at d^iydrogine, I 49,6 d'oxîgène {Jnn. deChim., et de Phys.^ t. lui, p. 17^.
Ce qui correspond à la formule C**A*«H«<y *^.
Picrates.
2 1 58. Les picrates sont en général cristallisables et brillaiis. Les bases qui donnent des sels Incolores a\ec les acides qui le sont cux-mômes, produisent des picrates jaunes. Les picrates de soude, d\'inimoniaquc, de baryte, de chaux, de magnésie, de protoxide et de sesqui-oxide de fer, de cobalt, des bi-oxides de cuivre et de mercure , d'argent , se dissolvent facilement dans Peau. Le picrate dépotasse ne se dissout que dans a6o fois son poids d'eau à i5". Celui de mercure protoxide exige pour sa dissolution 1 200 fois son poids d'eau froide. Celui de plomb y est également fort peu soluble. La propriété la plus remarquable des sels que forme Tacide picrique, est de détoner avec force quand ils ont pour bases desoxides très élcctro-posilîfs. Ainsi, tandis (pie le picrate de cuivre se décompose sans explosion et sans flamme, tes picrates de baryte, de potasse, de soude, de chaux , de niagiiésle, de plomb, détonent avec force par le ehor o\\ Taitit^i de la chaleur. Les picrates de mercure et d'ar- «TUl ii<* produisent pas de détonation, mais ils fusent comme i\c la p«>u«h'e à tirer, lorsqu'on les chauffe.
I .CVS picrates solubles se préparent ordinairement en satanmt l'aride j>ieiique par les hases ou leurs carbonates. Un grand noiiibi'^' peuvent t^trc également préparés en décomposant le i)i(!nite <l«î baryte ])ar le sulfate de la base que l'on veut unir a r«n:i<l*' |>ierinue. (^)uaut aux picrates insolubles, tels que ceui cl«' ploiiib el w protoxide de mercure, ils s'obtiennent par la voir ortiiiiairr des doubles décompositions.
IhiU^ bi** pi<rates neutres, U quantité d'oxigène de Foxide l'st il <■*•"*■ *'V '."^'ë'*"*' de l'acide comme i est à i5, et à la quaiititt' <le raeidenu>me comme i à3o,24o.
]Noii*i ne nous occuperons en particulier que du picrate de
nolai»^***
a 1 Sy- i'f''''^^f^' '^f' potasse. — Ce sel cristallise en longues aiguilla'** J*î" "*'**? quiulrilatùres, très brillantes et demi tiansparenttî.s. Stfti<;nslaux, lorsqu'ils se séparent d'une dissolution
ACIDE CHOLESTERIQUE. 14T
ble dans l'eau bouiUante que dans Teau froide, qui n*en prend
2 lie ^ de son poids à i5*. L'alcool est sans action sur lui* es acides puissans décomposent le picrate de potasse; cepen* dant l'acide picrique en dissolution dans l'alcool , vers^ dans l'azotate de potasse, y détermine au bout de quelque temps, un précipité cristallin formé de picrate de cette base. L'acide picrique est ^ème un très bon réactif pour découTrir ia potasse dans des liqueurs alcooliques,
nr GROUPE.
Acides azotés j gras,
!2i6o. Trois seulement sont bien connuS| l'acide cbole&térique, l'acide ambréique et l'acide cbolique.
ARTICLE
Acide cholestérîque.
2161. Lorsqu'on traite par l'acide azotique la matière grmsse des calculs biliaires de l'nomme que M. Cbevreul a nommée cholestérinej il se forme, suivant wIM. Pelletier et Gaventon, un acide particulier qu'ils appellent cholest crique. Pour l'obtenir, ils font cbaufTer la cliolestérine avec son poids d'acide azotique concentré : bientôt celle-ci se trouve attaquée et dissoute \ il se dégage en même temps beaucoup de gaz oxide d*azote, et la liqueur, par le refroidissement, et surtout par une addition d'eau, laisse déposer une matière jaune, qui est Tacide cbolestérique impur ou imprégné d'acide azotique. On
5 eut le purifier par plusieurs lavages à l'eau bouillante. Cepenant , après l'avoir lavé, il vaut mieux en opérer la fusion au milieu de l'eau chaude, y ajouter une petite quantité de carbonate de plomb, faire bouillir le tout pendant quelques heures en décantant et renouvelant l'eau de temps en temps, mettre ensuite la masse restante et desséchée en contact avec de l'alcool, et faire évaporer la dissolution alcoolique : le résidu
Ïiie l'on obtient est l'acide cholestérique le plus pur possible, 'azote qu'il contient lui est fourni par l'acide azotique. Cet acide est jaune-orangé lorsqu'il est en masse, et en aiguilles blanches dont il est difficile de déterminer la forme, lorsqu'on le dissout dans l'alcool et qu'on abandonne la liaueur à une évaporation spontanée. Sa saveur est très faible et légèrement styptique 5 son odeur rappelle celle du beurre 5 sa jjesanteur spécifique est plus grande que celle de l'alcool et momdre que celle de l'eau.
Exposé au feu, îl entre en fusion à 58*, et ne se décompose qu'à une température bien supérieure à celle de l'eau bouillante,
^48 ACIDES AÏOTiLS.
cil produisant de l'buile, de Peau, de l'acide carbonique, dn gaz hydrogène carboné, mais point de trace d'ammoniaque.
11 est très soluble dans Talcool, dans les étfaers sulfuriqiK et acétique, dans les builes volatiles de lavande, de romarin, de térébenthine, de bergamote, etc.; il est au contraire inso* lubie dans les huiles fixes, d'olive, d'amande douce, de ricin, etc.; il l'est également dans les acides végétaux, et Test presque complètement aussi dans Teau : celle-ci en dissoute» pendant assez pour rougir la teinture de tournesol.
Soit à froid, soit à chaud, l'acide azotique le dissout sans l'altérer; l'acide sulfurique concentré, dans un espace de tempi assez long , ne fait que le charbonner*
Il parait que l'acide cholestérique est susceptible d'unioD avec la plupart des bases sallfiables : il en résulte des sels dont nous nous contenterons de dire quelques mots. Tous sont colorés , les uns en jaune , les autres en jaunc-oifangé, ks autres en rouge. Les cholestérates de potasse, de soude, d'ammoniaque, sont très solubles et déliquescens; la plupart des autres sont , au contraire, insolubles ou très peu solubles. D
ipart eccs
acides dans une dissolution de cholestérate , l'acide choiestérique se sépare à l'instant même en flocons. Les cholestérates solubles donnent lieu à des précipités dans toutes les dissolutions métalliques dont la base a la propriété de foL*iaer un sel insoluble ou peu soluble avec l'acide cliolestérique; les précipités varient selon l'espèce de métal , et quelquefois selon son aegK d'oxigénation. Eu général, les couleurs sont plus brillantes lorsque les précipités sont encore humides : par exemple, le cholestérate de baryte est d'un rouge vif au moment de sa précipitation; il en est de même de celui d'alumine : tous deux, par la dessiccation, deviennent ternes et sombres.
Il n'existe point de cholestérate d'or : à peine a-t- ou verse du cholestérate de potasse dans une dissolution de chlorure d'or, que ce métal apparaît à l'état métallique.
D'après l'analyse qu en a faite M. Pelletier [Ann^ de Chinu et de yhfs.j t. Li,p. 187), l'acide cholestérique es*t composé de 54^99 ^^ carbone, 4^89 d'azote, 6,96 d'hydrogène, 33, ao d'oxigène; ce qui, d'après sa capacité de saturation, donue pour formule atomique du nombre proportionnel C^^AzH^O^
Dans les cholestérates neutres, l'oxigène de la base est i celui de l'acide comme i est à 6, et à la quuitité d'acide même comme 1 à 18,070. {Foyez pour plu' 's, le Jown. de
P/iann\j t. m, p. 292.)
ACIDE AMBRÉIQUE. 249
ARTICLE II
Acide ambréique.
2162. L'acide ambréique s'obtient en traitant par l'acide azotique, l'a/n JmVi^ qui constitue presque entièrement l'ambre gris. La préparation se fait absolument comme celle de l'acide cholçstérique, dont il vient d'être question , et avec lequel il a autant de rapport que Tambréine en a elle-même avec la cholestérine* Après avoir été lavé à l'eau froide, le résidu de Taction de l'acide azotique sur l'ambréine, est chauffé à 100® avec de l'eau à laquelle on ajoute un peu de carbonate de plomb j on lave de nouveau, et quand l'eau de lavage ne renferme plus de sel de plomb, il ne reste que de l'acide ambréique pur, qui peut être obtenu à Tétat de petits cristaux lameUeux , en le dissolvant dans l'alcool bouillant, et laissant refroidir la dissolution saturée. L'*azote qu'il renferme provient de Tacide azotique comme celui de l'acide cholestérique.
L'acide ambréique est jaune en masse, presque blanc quand il est très divisé, et en petits cristaux lamelleux lorsqu'il s'est séparé peu-à-peu, par le refroidissement, de l'alcool bouillant qu'on en a saturé. Son odeur est particulière et n'a rien qui rappelle celle de l'ambre. Il rougit très sensiblement le papier de tournesol. L'eau ne le dissout qu'en fort petite quantité. Il est au contraire notablement soluble dans l'alcool et l'éther, mais bien moins que l'acide cholestérique. Soumis à l'action de la chaleur, il se fond à une température supérieure à celle de l'eau bouillante, puis se décompose sans manifester d'odeur ammoniacale. L'aciae azotique ne le décompose point.
Il forme avec la potasse un sel neutre soluble dans l'eau, et Un sel acide insoluble dans ce liquide et soluble dans Talcool. la solution aqueuse du sel neutre produit un précipité jaune dans le chlorure de calcium ou de barium, des précipités rouges dans le bi-chlorure de mercure et l'acétate de plomb, et un précipité dans le chlorure d'or, dont le métal ne se réduit que dans l'espace de plusieurs heures.
L'analyse de l'acide ambréique a donné sur 100 parties 51,94^ de carbone, 8,5o5 d'azote, 7,i37 d'hydrogène, .32,416 d'oxigène : ce qui paraît conduire à la formule C**Az^H^^O*^. Cette formule d'ailleurs ne pourra être fixée d'une manière précise qu'après que la capacité de saturation de l'acide aura été déterminée, ij^oy. le mémoire MM. Pelletier etCaventou, Journ, de Pharm.<f t. vi, p. 53, et l'analyse de M. Pelletier, Ann^ de Ch. etdePhys,^ t. li, p. 190.)
A&TIGLB III,
Acide cholique.
21 63. Cet acide a ëté trouve par L. Gmelln dans la bœuf, de laauelle il Textrait de la manière suivante :
Après avoir évaporé la bile jusqu'en consistance de siArï peu épais , il agite le produit sirupeux avec de Féther à ^ sieurs reprises, réduit le résidu à l'état d'extrait, le dans l'eau , verse dans la liqueur de l'acétate de plomb, eti compose, par un courant de gaz sulfhydrique, le précipité! layé dans l'eau après avoir été lavé. Par l'addition de Pa( Tacide cbolique, qui vraisemblablement existe à l'état dei
plomb tal : en raison de son peu de solubilité dans l'eau £K»icj| \ il reste presque en totalité mêlé au sulfure de plomb et outre à quelques autres matières. Le mélange est lavé, sec et épuisé par l'alcool bouillant , dans lequel l'acide est soliilà| La liqueur est étendue d'eau, qui précipite quelques matito| étrangères au produit qu'on veut obtenir, puis mtrée ets»-! mise à la distillation. A mesure que l'alcool se vaporise, 4 laisse précipiter une matière résineuse, et avec elle unepartkii l'acide cbolique. Dès que l'alcool est entièrement voîatiUi il faut décanter le licpiide bouillant qui reste dans la conuKi et l'abandonner au refroidissement : l'acide clioHquc se Jfr pose alors sous forme d'aiguilles blanches et déliées. CeU qui se sépare pendant le cours de la distillation et accoffiPip^ le produit résineux, en est extrait en traitant le toutip" sieurs reprises par l'eau bouillante , faisant évaporer lo t queurs et les laissant refroidir.
Les cristaux que forme l'acide cbolique ainsi obtenu, i^ plalissent en lames d'un brillant légèrement soyeux, par k compression entre des feuilles de papier Joseph. Il na P* d'odeur. Sa saveur est à-la-fois sucrée et acre. Il rougit fori^ ment la teinture de tournesol. Il est fort peu soluble dansTcfl froide , davantage dans l'eau bouillante, très soluble au ooo* traire dans l'alcool.
Soumis à l'action de la chaleur , au contact de Pair il ^ résout d'abord en un liquide brun oléagineux , puis se bo^l^ soufle, exhale d'abord l'odeur de la corne brûlée et eiuaito une odeur empyreumatique , brûle avec une flaname brillante et fuligineuse et laisse un résidu peu aKnndant de charboi) qui brûle luv-méme facilement. B tien , il donBeàiB
tlCIDES DONT L'EXISTENCE EST DOUTEUSE. 251
grande cniantitë dliuile empyreumatique, brune et ëpaisse, et Un liquide aqueux, jaune pale, qui contient de l'ammoniaque. L'acide sulfurique concentré dissout , à froid , l'acide ckolique et ne paraît pas l'altérer ; à chaud , il le brunit. L'acide ' axotique le décompose aisément, le dissout en s'échauSant et dégage du bi-oxide d'azote.
La dissolution aqueuse de l'acide cholique ne précipite ni ï l'azotate d'argent , ni l'azotate de mercure protoxidé , ni le \ K-cWorure de ce métal , ni le sulfate de cuivre , ni les per- 1^ ddonires de fer et d'étain, ni Tacétate de plomb neutre : elle : produit seulement un léger trouble avec le sous-acétate de f plomb.
L'acide cbolique décompose , à froid , les carbonates avec ' effervescence, et sépare les acides uçîque et allantoïque de lenrs combinaisons solubles avec les bases.
Les cholates sont en général solubles et se distinguent par leur saveur sucrée. L'acide cholique en est précipité par les acides plus puissans , sous forme de grands flocons blancs et caséiformes.
SECTION IV
• Acides qui rCont point été assez examinés y ou dont F existence
est douteuse.
Indépendamment des acides précédens , il en est un assez {prand nombre qui ont été annoncés comme nouveaux. Mais comme presque aucun n'a été analysé et que d'ailleurs on n'a pas fait une étude approfondie de leurs propriétés, nous croyons devoir les ranger dans une section particulière , et mém^ nous contenter souvent de ne citer que leurs noms, en indiquant toutefois les ouvrages où ils ont été décrits.
21 65. Acide bolétique, — Incolore, cristallisable en prismes quadrilatères , d'une saveur semblable à celle de la crème de tartre, soluble dans 4^ fois son poids d'alcool et dans i8o parties d'eau à 20** 5 volatil , sans altération , ou du moins en ne se décomposant qu'en très petite quantité j susceptible de former dans les azotates de plomb et d'argent des précipités insolubles dans l'eau , mais solubles dans un excès d'acide , et de précipiter complètement le sesqui-oxide de fer de ses dissolutions dans les acides. Le boletate de potasse est difficilement cristallisable , très soluble dans Teau, mais insoluble dans l'alcool. Le boletate d*ammoniaque cristallise facilement en prismes quadrilatères , inaltérables à l'air , solubles , fusibles et sublimables. L'eau dissout aussi, en quantité notable , ks bolëtates d'alumine ^ de protoxidé de manganèse eX. di^^ y^^
282 ACIDES DONT L'EXISTENCE EST DOOTEim:
toxide de fer. Ceux de chaux, de baryte, decuiYre^ nei dissolvent qu'en petite quantité.
L'acide Dolétique a ctc trouvé par M. Braconnot boletus pseudo'igniarius , et s'extrait du suc de cette Sa préparation s'exécute à très peu près comme celle qoê allons décrire pour l'acide équisétique. Ann» de C/uy i 275-, et Lxxxvii, 249*
21 66. Acide équisétique, — Incolore, cristallisable ai guilles inaltérables à l'air , acide au goût , mais moins lacide tartrique , soluble dans l'eau et l'alcool , fusible eti volatil; forme avec la potasse, la soude, l'ammoniaque, baryte, la chaux, la magnésie, l'oxide de zinc, des sdsl solubles , et même avec les 2 premières bases des sels dél cens, avec le bi-oxide de cuivre un sel bleu-verdâtre peu lubie, avec Tôxide de plomb et le protoxide de mercure 1 sels insolubles dans l'eau et Facide acétique ; précipite les de fer peroxidé , mais ne trouble point les sels de proUnidei ce métal ; se trouve dans Yéquisetumjiuuiatile , uni à la
par 1 evaporalion le résidu alcoolique , versant dans la liqueur, d'abord de Fi ta te de baryte, pour précipiter du phosphate de cette h
?[ue l'on sépare par le filtre , puis de l'acétate de plomb 1 orme de Téquisétate de plomb insoluble , et achevant 1*01 ration , comme il a été dit à l'article deTacide oxalique (193 à cela près, que l'acide équisétique obtenu d'abora, aboi d'être dissous dans l'alcool , qui laisse indissous des pbosp&i tes de baryte et de chaux, et enfin d'être décoloré psi moyens accoutumés.
2167. Acide esculique. — Cet acide n'est connu queptf travail de M. Edmond Frémy , qui Ta obtenu , soit en nii agir les acides puissans sur la substance trouvée par M. Bc dans la saponaire d'Egypte et décrite sous le nom de u nine^ soit en traitant par les acides ou les alcalis une mit analogue , peut-être même identique , que renferment marrons d'Inde. C'est du nom de l'arbre qui porte ces fi {^jEscuIus hypo-castanum ), qu'est tirée la dénomination d'* esculique.
Voici le meilleur procédé pour le préparer d'après M. Frf IjCS marrons d'Inde pulvérisés sont traités par d!e l'alcool fi et la liqueur est évaporée , jusqu'au point de donner im th gélatineux , que l'on fait chauffer avec une dissolution de tasse : il se produit alors de V'""*"iate de potasse et luie 0 binaison de cette base ave >^^ière colorante jaune.
AQDE FlJNCIQtJE. 2B$
^ajoutant de l'alcool , ce dernier composé se précipite , tandis fie l'escolate reste dissous et s'obtient sous forme de cristaux Ipor évaporation. Redissous ensuite dans l'eau et décomposé [■ir nn acide , l'acide chlorhydrique par exemple , ce sel fliiuidomie en poudre floconneuse l'acide esculique , au il rliffit de laver avec de l'eau pour l'obtenir pur.
Ainsi préparé , il est insipide , à peine soluble dans l'eau 'kolllante, très soluble dans Talcool, insoluble dans l'éther; lonqn on le soumet à Faction du feu , il commence à sedécomfoier au moment où II entre en fusion , et donne les divers induits qui proviennent de la distillation des matières orgalîqnes non azotés. L'acide azotiouc le transforme en une réàâe jaune, avec dégagement d'acide hypo- azotique ou de [ktoxide dazote.
I If. Frémy a trouvé l'acide esculique formé de 57,26 de car- ^tone, 8,35 d'hydrogène , 34,39 doxigène; et son nombre l|roportionnel, égal à 6944? d'où il a déduit pour la formule pMomique de sa proportion :
^ Cet acide ne perd point d'eau en s'unissant aux bases.
; L'eau dissout les esculates de potasse, de soude, d anmionia*
^fne : évaporée ensuite, elle les laisse déposer en gelée-, ce n'est
3B*autant qu'on les fait dissoudre dans un mélange de i partie 'eau et de a parties d'alcool, qu'ils cristallisent. Ils se séparent alors en belles paillettes nacrées. L'alcool anhydre ne les dislOirt point. L'acide carbonique et par conséquent presque tous les antres acides les décomposent.
Les esculates de baryte , destrontiane, de chaux, de plomb , de enivre , sont insolubles dans l'eau et dans Valcool annydre , mais solubles dans l'alcool aqueux ; quelques-uns même cristaDisent en s'en séparant.
ai 68* Acide fungique. — Incolore, incristallisable , déliquescent 9 d'une saveur très aigre. H produit avec la potasse et la soude des sels très solubles dans 1 eau , incristallisables , avec la baryte un sel soluble dans 1 5 fois son poids d*eau froide et difficilement cristallisable 3 avec la chaux , un sel soluble seulement dans 80 fois son poids d'eau à 23**; avec l'ammoniaque, un sursel cristallisant en hexaèdres réguliers; avec la ma- ^ésie, nn sel assez soluble, cristallisable \ avec lalumine et le protoxide de manganèse , des sels Incristallisables et gommenx; avecToxidede zinc, un sel médiocrement soluble et cristallisant l)ien. Il existe, d'après M. Braconnot qui la découvert, dans la plupart des champignons , tantôt libre, tantAt combiné avec la potasse , comme dans le bolet du noyer, ^ et s'obtient au moyen du suc exprimé de ce champignon ,
454 ACIDES DONT L'EXISTENCE EST DOUTStTSE.
bouilli, filtré et évaporé jusqu'en consistance d'extrait. A &||^ traiter cet extrait à plusieurs reprises par Talcool , mi ne ^^ sont pas le fungate de potasse , dissoudre le résidu dans Ye^j^
fungiqu(
l'ammoniaque, et le fungate ammoniacal, soumis à des crist^f lisations réitérées^ jusqu'à ce qu'il soit incolore. 11 ne reitt plus ensuite qu*à le transformer de nouveau en fungate m plomb, etc. (^Jnn. de Chim., t. lviii, p. aSj et 253.^ ]?
2169. Acide igasurique ou strychnique. — MM. Pelletier çfe Caventou , dans leurs belles recherches sur la Jèue de SaiHl^ Ignace^ sur la noix vomique et sur le bois de couleuifre (plantl du genre strychnos\ ayant observé que ces substances conte^ naient une nouvelle base végétale, la strychnine, en comhif naison avec un acide, cherchèrent à isoler celui-ci pour csfi reconnaître la nature. Il leur sembla nouveau, et ils crureii|t devoir en conséquence l'appeler acide igasurique^ du nom malais par lequel les indigènes désignent, dans les Grandes-Li^ des, la fève de Saint-Ignace : cette fève, selon les auteurs dft Mémoire, est composée ,
1° D'igasurate de strychnine ; 5° Dégomme;
a** D'un peu de cire ; 6" D'amidon ;
3° D'une huile concrète; 7** Debassorine;
4** D'une matière colorante jaune ; 8*^ De fibre végétale. ,'v
Voici le procédé qu'ils suivent pour extraire cet acide. Apijl oir divisé la fève de Saint-Ignace avec la râpe, ils la traitent
bouillanti
qui se charge de l'huile échappée à l'action de l'éther, de die qui se dépose en partie par le refroidissement, d'igasurate de strychnine, et de matière colorante. Toutes les décoctiooi alcooliques sont réunies, filtrées et évaporées; le résidu, d'u jaune brun, est délayé dans l'eau ; on ajoute de la magn&ie» et on fait bouillir le tout ensemble pendant quelques minutes ; par ce moyen l'igasurate est décomposé, et de cette décompo^ sition résulte de la strychnine libre et un sous-igasuratede magnésie très peu soluble dans l'eau. Des lavages d'eau froide enlèvent presque complètement la matière colorante 5 at moyen de l'alcool bouillant , on sépare ensuite la strychninCy
(i) Instrument au moyen duquel on peut élever Téther à une t«Bémte«fliâ i graude ^ue c«Ue à lac^uelle il entre en ébuilition sous la preoÎQaQÏwïte^ |
kÙlD^ KtlAMlÎRIQUK. É88
feli se dëpose par le refroidissement. Enfin, pour obtenir l'aaùfle igasurique du sous-igasurate de magnésie qui reste uni à petite quantité de matière colorante, il faut dissoudre
sel magnésien dans une grande masse d'eau distillée bouilî, concentrer la liqueur, et y ajouter de l'acétate de plomb, jjoi précipite tout de suite Facide igasurique à l'état d'igasurate, CI décomposer ce dernier sel par le gaz suif hydrique, en profitant à cette décomposition comme à celle de l'oxalate de ^mb (1935^. Les propriétés que possède cet acide ont été Sbfcritcs par lesiauteurs comme il suit : « Evaporé à consistance SI de sirop, et abandonné à lui-même, il cristallise en pe;tits «cristaux durs et grenus. Il est très soluble dans l'eau et dans % l'alcool. Sa saveur est acide et très styptique. U s'unit aux à bases alcalines et terreuses, et forme des sels solubles dans « l'eau et dans l'alcool. Sa combinaison avec la baryte est très m soluble, et cristallise difficilement , et en champignons. Sa K combinaison avec l'ammoniaque, parfaitement neutre, ne K forme pas de précipité dans les sels d'argent, de mercure K et de fer j mais elle se comporte avec les sels de cuivre d'une K manière particulière, et qui semble caractériser l'acide des u strycknosy car ce même acide se rencontre dans la noix « \omique et le bois de couleuvre : cet effet consiste dans la' a décomposition des sels de cuivre, par sa combinaison am- K moniacale ; ceux-ci passent de suite au vert , et il se dépose K peu-à-peu un sel d'un blanc verdâtre, très peu soluble dans K l'eau« L'acide des strychnos semble se rapprocher par là de K Facide méconique; mais il en diffère essentiellement par son K action sur les sels de fer : ceux-ci prennent sur-le-champ une K couleur rouge très foncée avec l'acide mc'conique, effet, que K ne produit pointl'acide des stQxhnos. Nous croyons donc de- K voir regarder jusqu'à nouvel ordre, mais sans oser l'affirmer, K l'acide en question comme particulier, et le désigner sous « le nom d'acide igasurique^ etc.
On voit donc que les auteurs ne regardent pas leurs expériences comme décisives. Devaient-ils, d'après cela, lui donner un nom spécial? Je ne le pense pas. C'est à euxmêmes que je soumets cette observation. » (^Aiui* de Chim* U dePhys.j t. x, p. 167.)
ai 70. Acidekrainérique, — Incolore, cristallisable en prismes adculaires, inaltérable à l'air, d'une saveur vive et styptique, très Boluble dans Teau, fixe, remarquable surtout par sa propriété d'enlever la baryte à Tacide sulfurique, propriété bien extraordinaire que M.Berzelius a lui-même constatée. U forme avec les alcalis des sels cristallisables , parmi lesquels ceux de potasse, de soude et d'ammoniaque sont très soluble^ di^i^^Y ^^>x^
, . ^M*. *iM\ Jo baryte, de strontiane, de chaux ne le ^. w - « -s^i- Le kramérate neutre de baryte exige pour se ^^...v ^v iX'uts fois son poids d'eau bouillaute; il eatî * 1.%/ n**9^ rAliXK)!. Sa solution aaueuse n'est pas pràâj ^« -H^viv ^^ullurique ni par les sulfates ; elle Test au cont ^. t.v ^-.utKuiates. Il existe en outre un sous-kramérate ûr 4ii>««> ^lulre cent cinquante fois son poids d'eau«
. ivtJv ki'aiiu'riquc se prépare au moyen de l'extrait deL ^«.'«v vie tataiihia (kramerîa triandra) ou de la racine e .•«■iiK\ l a matière ayant été épuisée par l'eau bouillante, h i. -> •Mvv<(Mie lie la décoction, d'aoord le tannin par la gélatiB \ *u-\ i .u'ule |;alli(|ue et la matière colorante par le sulfatel »..kkkm oxidr (le for, en filtrant à chaque fois : l'excès de» ^ îc (\-i \'«^t rtisiilte décomposé par du carbonate de chaux;! -is^ueiu tiltt'i't* de nouveau et môlée avec une dissolution M s V 4U* (le plomb, donne un précipité de kraniérate de pUl i au\ l'on «b'eompose par l'acide sulfhydrique. (M. Pesckiol «/.».'#«. iU' l^hiintt.^ t. VI, p. 36, et t. x, p. 549*) I \
A\'>\, Jntft' lavvique. — La laque en bâton contient, saf \.K\\\ M. Joliti, un acide particulier qui n'a encore été qui peu I \iimitiê. ^ous nous contenterons de rapporter idlaookl v|u'iiu li*»nvi' sur IVxtiaction et les propriétés de cet acik J.m^ Uîii Inn. iit' Chtin. et de Phys,, t. i, p. 445, noteextnb Ju Joti/ihii i\v M. Sehweigcr, vol. xv, p. i lo. « M. John, tpÀ
V ooii iinlveriné la laque, la lave avec de l'eau, jusqu'au «X qu'ellti iiv lui ronnuunique plus de couleur; et, par T Jn «s iKUiition, il obtîrnt un résidu qu'il traite par l'sdcooLb >N diïMilullon iil(-oolii|ue, évaporée à siccitë, laisse un tntn
V u'4ulu qui , i\ Noii tour, est traité par l'éther, et ce ieakr ss lau^e enl'ui une masse sirupeuse d'un jaune de vin dùljQÛ) IX divïoule ilatiit tni peu d'alcool, laisse précipiter de lafàmfi VN (Kii Tcidililion de Teau. Le liquide contient l'acide nouteu u 1 ombiné avee tnVs peu de potasse et avec des traces de duos u iii.il.'> iin lient l'en séparer, en y versant une dissolutùv M (I HivLUe lie plomb, et en décomposant le précipité parotf u qu.iiiiilt^ d'ueide sulfurique justement égale à celle qui est (( ueei:.v'>«4ii'i! pour saturer le plomb.
u U précipite en blanc les dissolutions de plomb et de^lC^ u cure; uiai^ il ne trouble point l'eau de chaux , ni les asoUli tel d*ai*gcut et de baryte.
u Seul ou eoudiiné, il donne un précipité blanc avec les sels <i oVidés de fer.
Jfi
^ ACIDE MOKIQUE. SS7
« Ses combinaisons avec la chaux , la soude et la potasse, ^ « dont l'auteur n'a pu encore déterminer la forme cristalline, ^ « sont déli^escentes, et par conséquent très solubles dans « l'eau. »
Observons de plus que l'acide laccîqu6 ne doit sa couleur au'à des traces de résine, qu'il est possible de l'obtenir tout-àfait incolore, et qu'il a une si grande affinité pour l'eau qu'il est déliquescent.
3172. Acide Uchénique. — M. Pfaff, qui l'a trouvé dans le lichen dlslande, en partie saturé par la chaux , l'en extrait de la manière suivante, qui vraisemblablement pourrait être avantageusement modifiée. Il fait macérer le lichen avec de l'eau contenant a gros de carbonate de potasse par livre de lichen, salure presquecomplètement la dissolution par Tacide acétique ety verse de l'acétate de plomb. Il sépare aussitôt par le filtre, le précipité qui s'est formé, et qui contient de l'acide lichéniqne, de Toxide de plomb, de la chaux, une matière extractive, etc. Abandonnée quelque temps à elle-même, la liqueur donne lieu à uq nouveau' dépôt, formé de lichénate de plomb seul. C'est au moyen de ce deuxième dépôt, décomposé par le gaz sulfliydrique, qu'il se procure Tacide lichénique : lo premier, traité de même, fournit un lichénate acide de chaux qui cristallise par Tévaporation.
L'acide lichénique estsoluble dans l'eau et dans l'alcool. Sa «caution alcoolique, concentrée convenablement, le laisse déposer en aiguilles cristallines. Exposé à l'action du feu, il se '■ volatiUse entièrement, sans entrer en fusion. Son nombre proportionnel doit être fixé à 690, d'après les expériences de M. PfafT.
Les lichénates de potasse, de soude, d'ammoniaque se dissolvent facilement, et cristallisent en prismes aiguillés ou en lamelles inaltérables à l'air. Les lichénates de baryte, de strontiane, de chaux, de protoxlde de manganèse, de sesqui^xide de fer, de zinc, de plomb, sont insolubles ou très peu solubles. Suivant M. Pfaff, l'acide lichénique aurait beaucoup d'analogie avec l'acide bolétîque. {Traité de Ch, de M. Berzelius, v, 107.)
2173. Acide morique. — L'acide morique , découvert par M. Klaproth, n'existe qu'en combinaison avec la chaux. Cette combinaison se trouve sur l'écorce du morus alba ou mûrier hlanc^ en petits grains d'une couleur d'un brun jaunâ* tre et noirâtre.
Pour obtenir l'acide morique, on traite à chaud, par une grande quantité d'eau distillée, l'écorce du mûrier recouverte de morate de chaux : ce sel se dissout; on l'obtient par l'évaporation. Alors on fait bouillir le morate de chaux avec un excès de dissolution d'acétate de plomb : il en résulte de V;\-
/F. Sixi?mfi eWitiott, \"
946 ÀaOES AZOTÉS.
L'acide picrique cristallisé est anhydre. M. Dumas Vatrouié formé de 3i,6 de carbone, 17,6 d'azote, x,a d'hydrogène, 49j6 d'oxigène (Jnn. deChim,^ et de Phys,^ t. Lin, p. 178).
Ce qui correspond à la formule C^^Az^H^O***,
Picrates.
21 58. Les picrates sont en général cristallisahles et hrillans. Les bases qui donnent des sels incolores avec les acides qui le sont eux-mêmes, produisent des picrates jaunes. Les picrates de soude, d'ammoniaque, de baryte, de chaux, de magnésie, de protoxide et de sesqui-oxide de fer, de cobalt, des bi-oxides de cuivre et de mercure , d'argent , se dissolvent facilement dans Peau. Le picrate dépotasse ne se dissout que dans a6o fois son poids d'eau à i5". Celui de mercure proloxidé exige pour sa dissolution 1200 fois son poids d'eau froide. Celui de plomb y est également fort peu soluble. La propriété la plus remarquable des sels que forme l'acide picrique, est de détoner avec force quai)d ils ont pour bases desoxides très électro-positifs. Ainsi, tandis que le picrate de cuivre se décompose sans explosion et sans flamme, les picrates de baryte, de potasse, de soude, de chaux , de magnésie, de plomb, détonent avec force par le choc ou l'action de la chaleur. Les picrates de mercure et d'argent ne produisent pas de détonation , mais ils fusent comme de la poudre à tirer, lorsqu'on les chauffe.
Les picrates solubles se préparent ordinairement en saturant l'acide picrique par les bases ou leurs carbonates. Un grand nombre peuvent être également préparés en décomposant le picrate de baryte par le sulfate de la base que l'on veut unir à l'acide picrique. Quant aux picrates insolubles, tels que ceux de plomb et de protoxide de mercure, ils s'obtiennent par la voie ordinaire des doubles décompositions.
Dans les picrates neutres, Ifi quantité d'oxigène de l'oxide est à celle de l'oxigène de l'acide comme i est à i5, et i la quantité de l'acide môme comme i à 3o,24o.
Nous ne nous occuperons en particulier que du picrate de potasse.
2 1 59. Picrate de potasse, — Ce sel cristallise en longues aiguilles jaunes, quadrilatères, très brillantes et demi tiansparentes. Ses cristaux, lorsqu'ils se séparent d'une dissoluUon chaude qui n'a pas été saturée, ont un reflet tantôt rouge, tantôt vert. Us ne renferment point d'eau de cristallisation* Chauffés dans un petit tube de verre, avec précaution, le picrate de potasse commence par se fondre, puis il se décompose en ^ ' le verre en mille morceaux. Il est beaucoup plus sokt-
ACIDE CHOLESTEKIQUE. 94T
ble dans Peau bouillante que dans l'eau froide, qui n'en prend
Ïiie tJ^ de son poids à i5". L'alcool est sans action sur lui. es acides puissans décomposent le picrate de potasse; cependant l'acide picrique en dissolution dans l'alcool , verse dans l'azotate de potasse, y détermine au bout de quelque temps, un précipité cristallin formé de picrate de cette base. L'acide picrique est ;même un très bon réactif pour découyrir la potasse dans des liqueurs alcooliques.
ra" GROUPE.
Acides azotes j gras.
ai 60. Trois seulement sont bien connus, l'acide cholestérique, l'acide ambréique et l'acide cbolique.
ARTICLE I
Acide cholestérique.
2 161. Lorsqu'on traite par l'acide azotique la matière grasse des calculs biliaires de l'homme que M. Chevreul a nommée cliolestérine^ il se forme, suivant MM. Pelletier et Gaventon, un acide particulier qu'ils appellent cholestérique. Pour l'obtenir, ils font chauffer la cholestcrine avec son poids d'acide azotique concentré : bientôt celle-ci se trouve attaquée et dissoute; il se dégage en même temps beaucoup de gaz oxîde d'azote, et la liqueur, par le refroidissement, et surtout par une addition d'eau, laisse déposer une matière jaune, qui est l'acide cholestérique impur ou imprégné d'acide azotique. On 5 eut le purifier par plusieurs lavages à l'eau bouillante. Cepenant , après l'avoir lavé, il vaut mieux en opérer la fusion au milieu de l'eau chaude, y ajouter une petite quantité de carbonate de plomb, faire bouillir le tout pendant quelques heures en décantant et renouvelant l'eau de temps en temps, mettre ensuite la masse restante et desséchée en contact avec de l'alcool, et faire évaporer la dissolution alcoolique : le résidu que l'on obtient est l'acide cholestérique le plus pur possible. L'azote qu'il contient lui est fourni par l'acide azotique.
Cet acide est jaune-orangé lorsqu'il est en masse, et en aiguilles blanches dont il est difficile de déterminer la forme, lorsqu'on le dissout dans l'alcool et qu'on abandonne la liqueur à une évapora tion spontanée. Sa saveur est très faible et légèrement styptique -, son odeur rappelle celle du beurre*, sa pesanteur spécifique est plus grande que celle de l'alcool et moindre que celle de l'eau.
Exposé au feu, îl entre en fusion à 58*, et ne se décompose qu'à une température bien supérieure à celle de l'eau bouillûit0|
900 ' àCIDÉS COMPOSA
Acide nUro-hemaUque {ij^^'j). I ' T'-
Adde de la noix ifomiquey annoncés par M. Goinii.{iH ' Je Pkarm.j xiTLj i56, 373.) m f^J
Acide du phytolacca decandra^ trouve par M. BooHttB *
jidde piniqne y rësîne acide d^rite par M. UnvaMK ^f
Acide paljrgaltque, trouva dans les racines du pofygJkm^: , ,' par M. Peschier. H- ,,'
Acide pyrozoique^ trouve^ par Unverdorben dans les fn^B , , de la distillation des matières animales. {Traité de^ ' ' M. Berzelius, Tii, 727.)
Acide êHwquen résine acide décrite par M. Un
Acide êolatùquey trouvé dans les baies du solanum par M. Peschier.
Acide du strychnos-pseudo-kina^ annoncé par M. Va {Bidl. de la Soc, phHomatique^ mars i82i3); non étudié.
Adde provenant du suif traité par Tacide azotique. Suif.) L'acide stéarique fournit, à ce qu'il paraît, le produit.
Acide sulf(h-adipique. (Voy. Suif.)
Acide tanacetique^ trouvé dans le t€UUMcetujn iwbonrW M. Peschier,
Acide tartriqtœ modijiépar la chaleur (1967).
Acide végéto-sulfurique. (Voy. Ligneux.)
Acides Tfcrdeux et verdique. Le premier de cea acideitàr
Adde du 7)iola odorata trouvé par Peretti.
SECTION V
Acides composés diacides connus et de matières org^amanes,
^175. Tous ces acides résultent de l'action d'acidea paiisans sur diverses matières organiques. Nous ne ferons que ks énoncer ici, et nous ne nous en occuperons qu'en traitant de ces matières elles-mêmes.
Us sont au nombre de douze, savoir :
L'acide sulfo-vînique. fVoy. Éthers à oxacides.) L'acide sulféthérique. (Woj, Éthers à ove^ides.) L'acide para-sulféthérique. (Voy. Éthers à oxacides.)
BASES SALIFIABLES ORGANIQUES. 261
L'acide phospho-vinique. (Voy. Ethersà oxacides.)
L'acide aulfo-viniijue de Tesprit de bois. (Voy. Composés de méthylène.)
L'acide benzo-sulfurique. (Voy. Benzine ou quadri-'CarburB (tkjrdrogène.)
L'acide suUb-iiapbtalique. (Voy. Naphtaline.)
L'acide nitro-lei
Eipntaiique. (^voy. i\apntai îucique. (Voy. Leucine.) icharioue. (Sfoy^ GéLuine.^
L'acide nitro-sacharique. (Voy. Gélatine.) L'acide sulfindigotique. (Voy. Indigo.) L'acide hypo-sulfindigotique. (Voy. Indigo.)
SECTION VI
Bases salifiables organiques.
3176. Nons désignons sous ce nom les substances tirées du règne organique , capables de s'unir aux acides , de les saturer plus ou moins complètement, et de former avec eux des combinaisons salines. Dès 18049 M. Seguin d'une part (i)et M. Ser-» tuemer de Tautre, avaient observé la morplune dans l'opium; ils en avaient même décrit la plupart des propriétés; mais ni Tun ni l'autre ne Pavaient considérée comme une base^ etleurs Mémoires n'avaient point excité l'attention des chimistes . Ce n'est qu'en 18 16 que M. Sertuerner ayant repris et étendu ses premières expériences , osa tirer cette conséquence remarquable , que la morplune qu il appelait morplduni , possédait toutes les propriétés qui caractérisent les substances nasiques , et devait être rangée parmi elles (22) ; c^est donc à lui qu'appartient réellement luonneur d'avoir découvert ce nouveau genre de substances. L'annonce de ce fait remarquable fit une vive sensation. Aussi, à dater de cette époque, fit-on de toutes parts des recherches analogues, et ne tarda-t-on point à acqué* rir la conviction que la plupart des végétaux doués d'action énergique sur l'économie animale, devaient leurs propriété actives à la présence de bases salifiables particulières. Parmi les chimistes qui se sont occupés avec le plus de suite et de succès de ces recherches, nous devons citer MM. Pelletier et Gaventou; ils ont découvert plusieurs de ces sortes de bases, dont l'une, la quinine, unie à l'acide sulfurique, est un des médicamens les plus précieux que possède la médecine.
Les bases salifiables végétales dont l'existence nous parait
(x) Aniu de Clùm, xcii^ a25.
(s) Ann. de Cft, et de Pfijrs,, v, ai.
96% BÀSE8 SÂLIFIABLES ORGANIQUES.
bien constata , sont au nombre de dix-sept : la morphine ^ la codéine j la narcoti'ne, la quinine ^ la cinchoniney l'a/icûie^la strychnine^ la brucine y la delphincy la vératrine^ la sabaeUlline , Vémetine, la solanine^ V atropine ^ la ménisperminey la melamine et Yammelme; toutes ont clé analysées.
Divers chimistes en admettent encore un grand nombre d'autres; mais il est évident que ce nombre est singulièrement exagéré. Nous nous contenterons de jeter plus tard un coupd'œil sur celles dont l'existence nous parait la moins douteuse. (2198). Plusieurs de ces substances, lorsqu'elles auront été analysées, qu'on aura déterminé leur capacité de saturation, et qu'on les aura soumises à un examen plus approfondi , devront sans doute passer dans la première classe; JKsque-là, elles ne peuvent appartcziir qu'à la seconde.
2177. Pf^priétés. — Toutes les bases végétales sont solides, blanches, sans odeur, plus pesantes que l'eau; presque toutçs sont amères ou acres, et ramènent au bleu la teinture de tournesol rougie par les acides. La vératrine, la delphine, l'émétiuc, la solanme, Famméline, ne peuvent être obtenues qu'en poudre ; les autres sont susceptibles de cristallisation.
Toutes , exposées peu-à- peu à l'action du feu ^ entrent en fusion ; chauffées plus fortement ensuite , elles se décomposent, donnent des produits anmioniacaux , etc., en raison de l'azote qu'elles contiennent.
Lacinchonine et l'atropine sont les seules qui se volatilisent, du moins en partie; il paraît même que, à une douce chaleur, l'atropine peut être volatilisée sans subir d'altération.
Elles sont insolubles ou peu solubles dans l'eau , surtout i froid ; leur véritable dissolvant est l'alcool, assez souvent Féther et quelquefois les huiles essentielles.
L'acide azotique concentré décompose à froid toutes les bases naturelles , et forme avec presque toutes à chaud, de l'acide oxalique.
L'acide sulfurique concentré altère aussi à la température ordinaire la plupart des bases naturelles.
Lorsque ces deux acides sont étendus, ils s'y unissent comme les autres acides, et forment des sels dont les propriétés sont quelquefois remarquables.
Les sulfates, azotates, chlorhydrates, acétates, sont généralement solubles. Beaucoup de tartrates, oxalates,gàllates neutres , sont au contraire insolubles. Un excès d'acide rend toujours bolubles les sels qui ne le sont pas, et ajoute à la solubilité de ceux qui le sont.
Le sels solubles s'obtiennent en dissolvant les basçs d^n^ les acides faibles^ et faisant évaporer la dissolution au point con-