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HYDROCARBUBES DE LA SÉRIE AROMATIQUE

PREMIER 4iII0UPfi.

HYDRURES Cî^IPaHi.

Ce groupe de composés très-bien définis est aux acides aromatiques OH^-*0* ce que les hydrures alcooliques OH**^ sont aux acides gras C?«*0*. Nous aTons vu que ces hydrures dérivent des acides gras par leur distillation en présence d'un excès de chaux ou de baryte. Les hydrures des alcools aromaftiques ont parmi leurs modes de production mie réaction parallèle ; ils s'obtiennent par la distillation des acides monobasiques, homologues de l'acide benzoïque, en présence de la chaux et par la distillation des homologues de Tacide phtaUque G*^B^^. Ainsi ia benzine s'obtient par la distillation du benzoate ou du phtalate de chaux en présence d'un excès de chaux :

C«<H«0< + 2CaO = C«H6 + C»OS2CaO.

Aeida benzoiqae. Benzine.

Ci6H«0« + 4CaO = C'W -f 2(C»0<^CaO)-

Acide phtaliqiie. Beanne.

£b notre, on obtient ces hydrures dans la distillation d'un grand nombre de matières organiques^ notamment de la houille^ et c'est du gou^ dron de houiHe qu^on se les procure le plus aisément. Nous indiquerons plus loîn comment on les sépare de oe goudron. Quelques-uns d'entre eux, comme le cumènc, sont contenus dans des essences naturelles. Les bydmres de ce groupe actuellement connus sont :

La benzine, ou hydrnre de phényle C'^H* = CH*,H.

ijt toluène, oa hjirure de toluényle O^ = C«<H%H.

Le Tvlèiie^ on hyàmn de lylényle C»^" = C»«H»,H.

Le canène, 4m %ydnire de cuméByle €«H<s^ €<^^S1!.

Le cjmène, ou hydrure de cyaiényle, ....... G>*HM^bs €MI">H.

àO BEiNZINE.

D'autres hydrocarbures, comme la naphtaline, se produisent dans les mêmes circonstances et jouissent de propriétés analogues ; mais comme ils n'appartiennent pas à la même série homologue^ nous les étudierons séparément.

Les hydrures homologues de la benzine, soumis à l'action de l'acide nitrique fumant, donnent des corps mononitrés, et soumis à l'action d'un mélange d'acides sulfurique et nitrique concentrés, ils forment des dérivés de substitution binitrés. Ces dérivés nitrés, en présence de corps réducteurs comme le sulfhydrate d'ammoniaque, donnent des ammoniaques composées.

L'acide sulfurique agit sur ces hydrocarbures en donnant des produits particuliers ; ainsi, avec la benzine, on forme la sulfobenzide :

2C»y + 2S03HO = {C«H«)«SW -f 4H0.

Benzine. Salfobeimde.

Le chlore et le brome forment avec eux des produits d'addition et de substitution.

L'huile de goudron de houille, que l'on recueille dans la fabrication du gaz de l'éclairage, est la source la plus abondante de ces hydrocarcarbures ; mais il contient en outre un grand nombre de substances, qui sont : l'hydrogène sulfuré, l'ammoniaque, l'acide cyanhydrique , l'acide acétique, le phénol, l'aniline, la picoline, la quinoléine, la naphtaline, le chrysène, l'anthracène, et enfin une huile empyreumatique volatile à 70** et se résinifîant à l'air. Pour retirer les hydrures homologues de la benzine, on agite successivement l'huile avec de l'acide sulfurique dilué, avec de la potasse diluée, et enfin avec de l'eau; puis, après l'avoir desséchée, on la soumet à la distillation. Les portions passant de 80** à 85° renferment la benzine; celles qui distillent de 110° à 112° renferment le toluène. Le xylène bout vers 130°, le cumène de U0° à U5°, et le cymènc de 170° à 175°.

HYDRURE DE PHÉNYLE. OU BENZINE, C«H«.

Cet hydrocarbure, aussi nommé benzine, est encore quelquefois désigné sous les noms de benzol ou de phène. C'est un liquide limpide, incolore, d'une saveur sucrée, d'une odeur éthérée et agréable, lorsqu'il est pur. Sa densité est égale à 0,85; et sa densité de vapeur est égale à 2,378. Il bout à 86°, et se prend à 0° en une masse cristalline blanche et transparente. 11 est à peu près insoluble dans l'eau, mais se mêle facilement à l'alcool, l'éther et l'esprit de bois. La benzine a la propriété de dissoudre une foule de substances organiques, telles que les huiles, la cire, le caoutchouc, la gutta-percha, etc. ; c'est aussi un bon dissolvant de l'iode, du soufre et du phosphore. Elle brûle avec une flamme fuligineuse très-éclairante.

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