BENZINE
On obtient la benzine pure par la distillation du benzoate de cbaux; pour cela^ on distille 1 partie d'acide benzoïque avec 3 parties de ebaux. (Mitscheruch.)
Elle se forme en vertu de l'équation :
C«m«0« + 2CaO = C«H« + C?OS2CaO.
Acide beoioiqae. Benzine.
Elle prend aussi naissance dans la distillation d*un grand nombre de matières organiques, principalement dans celle des huiles grasses.
Le goudron retiréde la houille, dans la fabrication du gaz de Téclairagc, contient une assez forte quantité de benzine ; mais cette substance s'y trouvant mélangée avec un grand nombre de matières étrangères, il est difficile de l'obtenir à l'état de pureté.
Pour y panenir, on distille le goudron dans des cornues de fonte. On sépare dans l'huile provenant de cette distillation les parties les plus volatiles^ qui, agitées successivement avec de l'acide sulfurique dilué, de l'eau et une dissolution étendue de potasse, abandonnent les acides et les alcalis qu'elles renferment. Après cette purification, elles sont soumises à des distillations fractionnées. La benzine passe dans le récipient entre 80« et 85"; on la recueille à part et l'on achève sa purification en la solidifiant, puis en l'exprimant sous une presse.
On peut aussi séparer la benzine du toluène et des autres hydrocarbures qui l'accompagnent en traitant le mélange par de l'acide sulfurique étendu d'un huitième d'eau ; à cet état, il est sans action sur la benzine, mais il dissout les autres hydrocarbures.
(M. Ghuch, Chemical News, 1861.)
La benzine peut former avec l'acide picrique un composé cristallisé. Pour l'obtenir, on sature à chaud de la benzine avec de l'acide picrique, et on laisse refroidir. Il se dépose alors des cristaux abondants renfermant des équivalents égaux dé benzine et d'acide picrique : ce sont des prismes rhomboîdaux d'un jaune clair qui, exposés à l'air, perdent peu à peu toute la benzine qu'ils renferment. (Fritzsche, Comptée rendus^ t. XL\TI, p. 723.)
Le chlore, au soleil, transforme la benzine en trichlorure de benzine.
Le brome se dissout dans la benzine, et se combine avec elle lorsque l'on expose le tout au soleil.
L'iode n'agit pas sur la benzine, même au soleil.
L'acide nitrique fumant convertit la benzine en nitrobenzine, que les agents réducteurs transforment en aniline. Une ébullition prolongée avec de Tacide nitrique fumant, ou l'action de cet acide mélangé d'acide sulfurique, transforme la benzine en binitrobenzine.
La benzine est diflicile à oxyder ; pour y parvenir, il faut qu'elle soit préalablement transformée en acide sulfobenzidique ; on obtient alors, en l'oxydant par l'acide chromique, un acide particulier, homo-
AS BËNZiiNE MONOCHLORËE.
logue de l'acide beRz^^qoe^ et inférieur à celui-ci dans la série. H a
pour composition C**H^. {M. Chaujbs.)
L'acide chromique étendu n'agit pas sur la benzine.
L'acide sulfurique concentré dissout la benzine ; si l'on chauffe légèrement, il se produit de Vacide phényhulfureux ; avec l'acide sulfurique fumant, il se forme de la sulfobcnzide. Nous étudierons successivement tous ces composés.
La benzine est employée dans les arts à différents usages ; le plus ifliportani est l'emploi que l'on en ùàt depuisjquelques années poor préparer Taniline. Elle sert en outre dans l'art du dégraissage, grâce à la facilité avec laquelle elle dissout les graisses. Enfin, mélangée à de l'alcool, eUe forme un liquide qui peut servir à l'éclaiiage, et que l'oD a désigné sous le nom de gazogène.
On peut reconnaître facilement la présence de la benzine dans un mélange d'hydrocarbures, en traitant ce mélai^e par de l'acide azotique; il se forme de la nitrobenzine. On met oetJbe ^substance en présence d'eau acidolée d'acide sulfurique, et de zi»c grenaille; il se forme alors de l'aniliQe, qui est facile à reconnaître par la coloration violette qu'elle donne avec le chlorure de chaux.
PARABENZOL.
Les huiles légères de houille qui renferment la benzine contiennent en outre presque toujours, suivant M. Chitrch, un isomère de la benzine, qu'il a nommé pnrabetaoL
Le parafoenzol pur bout à QT^'yS; il ne se solidifie pas \ 20*, et possède une odeur désagréable.
Les dLérivés du parabenzol ne différent pas de ceux de la benzine, si ce n^est cependant l'acide phénjrlsulfureux, qui présente quelques différences donl il sera fait mention plus loin.
(M. Chubch, Arm. der Chem, und Pharm,, L QV, p. ill.)
BENZINE MONOCHLORÉeI C«H5,a.
Ce corps, qui n'est autre que le chlorure de phénylc, peut s'obtenir en chauffant un mélange de bichromate de potasse et d'acide chlore hydrique^ jusqu'à ce que le chlore commence à se dégager, et en versant ensuite de la benzine dans le mélange. La réaction est énei^ique, et il faut faire refluer les vapeurs dans la ballon. Le pro^t brut de cette réaction, qui consiste principalement ea chloihydrate de chiorobenzine, étant lavé à la potasse et rectifié, fournit le chlorure de phényle bouillant à l^"*.
Traité par l'amalgame de sodium, ce corps perd son chlore et se
transforme en phényle [^^; ^^ ^^^^^^
D'après M. Riche, la benzine monochlorée, traitée par le sodium, joégénère la benziiie.
BENZINE lfON<»ROHÉË. k^
L'acide nitrique attaque ce corps en le transformant en monochlorobenzine mononitrée^ C*W(AzO*)Cl, fusible à 78*.
CHLORURE D£ fiËNZlNE. C»H«C1«.
Ce chlorure est solide et cristallisable ; il se forme lorsqu'on expose de la benzine, au soieii, dans un flacon rempli de chlore gazeux ; les parois du flacon se tapissent de cristaux blancs et transparents. Il ne devrait pas se former d'acide chlorhydrique, néanmoins il s'en produit presque toujours de petites quantités à cause de la formation de benzine trichlorée C"BPC1».
Le chlorure de benzine cristallise en prismes droits très^platis^ à base rhombe; il fond à 132** et bout vers 150°^ en subissant une décomposition partielle.
La potasse alcoolique bouillante le décompose en produi^nt de la benzine trichlorée :
CJ^iBfiCfi » 8K0 « C^VIH^ + ffiQ + Mù.
BENZINE TRICHLORÉE. C^WCl».
Ce corps, obtenu par l'action de la potasse sur le chlorure précédent, est un Hquide huileux, incolore, d'une densité de 1,^5, volatil sans décomposition, à 210*; la potasse ne l'attaque pas.
BENZINE MONOBROMÊE. C^H^Br.
La benzine monobromée, ou monobromobenzine, s'obtient en grande quantité en faisant un mélange de 1 équivalent de benzine pour 2 équivalents de brome que l'on abandonne à lui-même pendant huit jours à la température ordinaire. Le produit, lavé à l'eau et à la potasse caustique, est soumis à la distillation. Indépendamment de la benzine non attaquée et d'une petite quantité de dibromobenzine solide, on obtient adnsi de la monobromobenzine, bouiUant de 152* à 15/i*, et dont le poids s'^ève aux trois quarts de eelui de la bennne employée.
La monobromobenzine est un c(Mrps (rès-indifférent. La potasse caustique en ébullitîon ne le décompose pas. fille ne réagit ni sur le cyanure de potassium, ni sur l'acétate d'argent, ni sur l'acétate de potasse en sohitîoo alcoolique. {M. Fittig, Ann. de ckim^ et de phys., t. LXV, p. 2W.)
L'acide nitrique transforme la monobromobenzine en monobromo<benzine mononitrée C*'H*(AzO*)Br. L'acide suifuriqne fumant la transforme en acide bromosmlfebenzidiquey C**B^Br,SW. (M. Ghurgh.)
Le sodium la décompose assez énergiquement en mettant à nu le
(G"H*, corps C^H»*, qui peut être considéré comme le radical phényle|^,tos'
Nous l'étudierons plus loin.
