C:«ÏPA««0» + 4H0 = C»H<Ai20» + C«0«,2H
AlloxaiM. Uré«. Acid« métoxaliqiic.
ACIDE PAÏL\BAN1QUE. C«H»Az20«.
En évaporant à consistance sirupeuse un mélange formé de 1 partie d'alloxane ou d'acide urique et de 8 parties d'acide azotique, on obtient, au bout de quelques jours, des cristaux d'acide parabanique.
L'acide parabanique présente l'aspect de prismes hexagonaux incolores, qui sont fusibles, décomposables par l'action de la chaleur et très-solubles dans l'eau. Les alcalis bouillants le transforment en acide oxalique et urée, en fixant U équivalents d'e«iu.
OXALANTINë. &ii
Le parabmmie€rur§ent a pour fomute (AgO)^G®Âz%^. L'acide pasrabanîque forme aTec i'urée une combinaison cristalline peu sehible dans Teau^ so^nble dans Talcool bouillant et ayant pour composition €*H*AzW,C«H*Az*. (M. Hlasiwïtz.)
AODE OXALURIQUE. €«H«AtH)^
L'acide parabanique, soumis à rmflueuce de l'ammoniaque bouillante, donne un sel ammoniacal, Voxalurate d'ammoniaque^ dont l'acide sulfurique sépare Vacide oxalurique CWï'AzK)^,HO. L'acide oxalurique se forme aussi par Taclion de l'acide nitrique sur l'acide pseudo-urique.
Cet acide représente de l'acide parabanique plus 2 équivalents d'eau.
Il est par conséquent à l'acide parabanique ce que l'acide alloxanique est à l'alloxane.
On peut l'envisager comme de l'ozalate d'urée moins 2 équivalents d'eau. En effet, l'ébullition le décompose en acide oxalique et en urée :
Acide oxalurique. Acide oxalique. Urée.
L'acide oxalurique est cristallisable et soluble dans l'eau. Saturé pai' Taounoniaque, il précipite le cblorure de baryum, le chlorure de strontium et l'azotate d'argent. L'oxalurate d'argent a pour composition C«H»AzK)^AgO.
On obtient, d'après M. Strecker, l'amide de l'acide oxalurique en faisant agir l'ammoniaque sur l'alloxane; en présence de l'acide cyanhydrique, ce dernier n'intervient pas dans la réaction. Ce corps sera décrit plus bas sous le nom d'oxalane.
L'aniline, versée dans une dissolution bouillante d'acide parabanique, y produit un précipité cristallin d'oxaluranilide C^*H^AzW.
(MM. Lauheiit et GsRHARirr.)
Le même composé prend encore naissance quand on chauffe un mélange d'acide parabanique pulvérisé et d'aniline desséchée. L'oxaluranilide obtenue par ce dernier procédé contient ordinaixement de l'aniline ou de l'acide parabanique, que l'on enlève à l'aide de l'alcooL
L'oxaluranilide est inodore, insipide, insoluble dans l'eau bouillante, presque insoluble dans l'alcool bouillant. Elle entre en fusion à une haute température, et se décompose ensuite en dégageant des vapeurs d'acide cyanbydriqoe.
OXALANTINE. C«WAz<0»o.
Nous avons vu que l'alloxane est susceptible de fixer de l'hydrogène, pour se transformer en alioxanthine ; l'acide parabaniqnc est dans le même cas, et donne alors naissance à de l'oxalantine :
2(CWAzîO«) 4- 2H = C«H<Az«0« + 2H0.
Acide pmbaniquc. Oxalantioc.
4i3 OXALANE. '
L'hydrogène sulfuré est sans action sur l'acide parabanique ; mais le zinc, en présence de l'acide chlorhydrique, le réduit : il se précipite une poudre blanche cristalline^ qui est une combinaison d'oxyde de zinc et d'oxalantine. Pour retirer cette dernière, on traite la poudre blanche par l'hydrogène sulfuré, et Ton concentre la liqueur filtrée ; celle-ci dépose alors des croûtes cristallines d'oxalantine , peu solubles dans l'eau froide, insolubles dans l'alcool et dans l'éther. Chauffée avec du nitrate d'argent ou avec de l'oxyde de mercure, en présence de l'ammoniaque, il y a oxydation. L'acide nitrique faible n'attaque pas l'oxalantine.
L'oxalantine est soluble dans les alcalis caustiques ou carbonates ; dans ces derniers, en déplaçant l'acide carbonique.
(M. LiMPRiCHT, Ann. der Chem. und Pharm., CXI, 133.)
OXALANE. C«H«A2H)«.
En ajoutant peu à peu de l'alloxane à une solution de cyanhydrato d'ammoniaque, il se forme un précipité cristallin blanc, insoluble dans l'eau froide et décomposable par l'eau bouillante. Lés alcalis dissolvent ce précipité, et l'hydrate de potasse en dégage de l'ammoniaque. Ce corps est de Voxalane.
L'oxalane est soluble dans l'acide sulfurique ; l'eau précipite de cette solution un composé cristallin soluble dans l'eau bouillante, et qui, d'après MM. Rosing et Schischkoff, a pour composition C»H»«Az>«0», tandis qu'il reste en solution un composé cristallisable en grands prismes incolores qui ont pour composition C**H*®Az*0*^
D'après M. Licbig, cette réaction de l'alloxane peut servir à reconnaître sa présence dans les liquides de l'économie.
(MM. RosiNG et Schischkoff, Comptes rendus y t. XLVI, p. 104.)
D'après les dernières recherches de M. Strecker, l'oxalane a pour composition C^^AzW, et représente par conséquent l'oxaluramide; sa formation, qui est accompagnée de celle d'acide dialurique, se passe sans l'intervention de l'acide cyanhydrique, qui se retrouve en entier dans la liqueur; l'équation d'après laquelle cette transformation a lieu est la suivante :
2(C«H2A2Î0«) + 2H0 + AzH3 = CWAi^O* + C'AUz^O» + 0*0*. AUoxtn*. Ozalane. Acide ditlurique.
D'après M. Strecker, l'acide sulfurique dissout l'oxalane sans la décomposer.
Si, au lieu d'ammoniaque, on fait réagir sur l'alloxane les ammoniaques composées, en présence d'acide cyanhydrique, on obtient de même des amides mixtes de l'acide oxalurique : ainsi l'aniline donne de la phénylêxcduramide, ou oxaluranilide, C«H*(C»*H^)AzW, qu'on obtient aussi directement par l'action de l'aniline sur l'acide parabanique. L'éthylamine donne de Véthyloxaluramtde C«H*(C*H*)Az'0«.
(M. Strecker, Ann, der Chem. und Pharm., CXIII, &7.)
MÉTAMORPHOSES DES DÉRIVÉS URIQUES. û13
