ACTION DE LA POTASSE SUR L'ACIDE CHOLIQUE

ACIDE CHOLALIQUE. C«H»0»,HO.

L'acide cholalique est, comme nous l'avons vu, produit par le dédoublement de l'acide cholique sous l'influence des alcalis ; nous verrons plus loin qu'il résulte aussi du dédoublement de l'acide taurocholique ; mais, tandis que l'acide cholique donne naissance en môme temps à du sucre de gélatine, l'acide taurocholique produit de la taurine.

Propriétés. — L'acide cholalique cristallise dans l'alcool ou dans l'éther en tétraèdres ou en octaèdres à base carrée, d'un éclat vitreux, d'une saveur amère, avec un arrière-goût sucré. Il devient opaque à Tair en y perdant une partie de son eau de cristallisation. Il est soluble dans 750 parties d'eau bouillante, /iOOO parties d'eau froide, et ^8 parties d'éther. L'alcool bouillant le dissout en proportion considérable.

Il arrive quelquefois que l'acide cholalique, en se déposant de ses dissolutions, ne contient que 5 équivalents d'eau au lieu de 6. Il cristallise dans ce cas en tables rhomboïdales dérivant d'un prisme oblique, et sous cette dernière forme il est beaucoup plus facilement altérable par la chaleur.

L'acide cholalique se dissout facilement dans les alcalis et dans les carbonates alcalins. La dissolution d'un cholalate alcalin cristallise lors-

Yl. 28

ASA ACIM: CiiOLALlQUE.

qu'on rabandonne aa refroidisseiBeiit, après l'avoir eonveiiableiiient

concentrée ; par une évaporation eponUake, elle laisse une espèce de

vernis très-soluble dans ralcool.

L'acide cholalique possède un pouvoir rotatoire égal à + 24%6 pour le rayon rouge. (M; Ai«thow.)

Les cholalates à base de potasse ou de soude ne précipitent pas les dissolutions étendues de chlorure de baryum : ils forment avec le chlorure de calcium une gelée incolore, que Talcool convertit peu à peu en aiguilles cristallines. Les cholalates forment dans les sels de cuivre un précipité d'un blanc bleuâtre, et dans les sels de mercure et d'argent, des précipités blancs solubles dans l'alcool.

Une dissolution alcoolique d'acide cholalique^ neutralisée par la potasse et mêlée avec de l'éther^ laisse déposer des aiguilles incolores de cholalate de potasse KO,C*^H'W. Des sels analogues peuvent être obtenus avec la soude, l'ammoniaque, la baryte et la chaux.

Les cholalates ont une saveur amère; ils sont solubles dans l'alcool et se colorent en violet quand on les chauffe avec un mélange de sucre et d'acide sulfurique.

Lorsqu'on distille l'acide cholalique, il passe dans le récipient une huile jaunâtre, acide, soluble dans l'éther, et dont la dissolution dans les alcalis précipite les solutions des sels métalliques.

L'acide cholalique se convertit à 200*» en acide choloïdique ; à 290», il se change en dyslysine. Cette double transformation a lieu sans qu'il se produise autre chose que de l'eau.

Préparation. — Pour obtenir l'acide cholalique, on verse de la potasse dans la dissolution d'un cholate, sans en ajouter assex pour précipiter du cholate de potasse, puis on fait bouillir la liqueur dans un bai- Ion. Il se dépose, au bout de peu de temps, du cfaolalate de potasse aiaorphe qui se change lentement en u&e masse cristalline. Après trente-six heures d'une ébullitioo SGOtenue, et pendant la^uelie on a renouvelé l'eau à mesure qu'elle se vaporisait, on jette le contenu du ballon sur un Mnge fui retient le cholalate. €e sel est exprimé et redissous dans l'eau. La liqueur^ étant additionnée d'aeidecblortiTdrîqtie, dépose de l'acide cholalique. Cet aci4e> qui d'abord estrésineux^dorcit bientôt et se laisse facilement pulvériser. On le repvend par wi mélange d'alcool et d'éther^ qui le dépose à i'état ctistallia. par le refroidissement. (M. Demaiiçat.)

L'emploi de la baryte est préférable 4 oelui de la potasse, pour transformer l'acide diolique en acide cholalique. On maintient l'acide cholique en ébiiUition pendant deux heures avec et l'eau de baryte ta excôs ; par le peâ^oidisaeaieat^ on obtient une bouillie ciristal Une formée d'hydrate de baryte et de cholalate de baryte. On traite ces cristaux par l'acide chlorhydrique, et l'acide cholalique se sépare sous farme d'une résine gluante qui se concrète peu i pon et qu'on pttrifi6C0JKune|KréeédjemiiienL

ACIDE CHOLOÏDANIQUE. 'i35

ACIDE CHOLOÏDIQUE. C<^»0«.

Propriétés. — L'acide choloïdique est solide, blanc, inodore, insoluble dans Teau, très-soluble dans l'alcool, peu soluble dans Téther. Il fond à une température supérieure à 1 50® ; Teau bouillante le ramollit sans le dissoudre. Il s'unit aux oxydes métalliques sans perdre d'eau. L'acide choloidîque ne se distingue donc de l'acide cholalique que par les éléments de 2 équivalents d'eau en moins: la composition centésimale des sék focmés par ces deux acides est la même, mus ces sels diffèrent par leurs propriétés» Tandis que le choladate de baryte est soluble dans l'eau et cristallisable, le cboloïdate de la même baee est insoluble et amorphe.

Le pouvoir rotatoirede l'acide choloidique pour les rayons rouges est égaU + 31%3.

Les choloïdates alcalins se dissolvent dans l'eau et dans l'alcool; leur Mveur présente de l'amertume. Ils paraissent se dédoubler au contact de l'eau en un sel acide et en uu sel basique. Les autres cboloSdates sont însohiblee ou fort peu solubles dans l'eau. L'alcool les dissout facilement.

D'après M. Hoppe Seyler, Tacide choloïdique n'est qu'un mélange de dyslysine et d'acide cholalique ou cholonique. En effet, lorsqu'on chauffe l'acide cholalique jusqu'à son point de fusion, il se forme de la dyslysine, et la transformation étant incomplète, l'acide cholalique non décomposé forme avec la dyslysine un mélange possédant les propriétés de l'acide choloïdique. (Joum. fur prakt. Chem.^ LXXXIX, 83).

L'acide nitrique concentré agit sur l'acide choloidique en produisant une masse jaunâtre cristalline formée d'acide oxalique, d'acide ckolot" dam'que et d'acide cholesiérique. Ce dernier a déjà été étudié tome IV, page 675. Il distille en même temps un liquide contenant de Vacide nitroc/udique et du cholacroL

Préparation. — Pour préparer l'acide choloïdique, on peut:

1° Chauffer à 200o l'acide cholique.

2* Traiter la bile par l'acide oxalique (MM. Theter et Schlossbr).

5^ Maintenir en ébullition, pendant trois ou quatre heures, la bile avec un excès d'acide chlorhydrique étendu, laisser refroidir au bont de ce temps, et séparer par décantation l'acide choloïdique qui s'est déposé au fond du vase.

L'acide choloidique préparé par cette dernière méthode est ordinairement souillé d'acide chlorhydrique, d'acide margsrique et de choiestérine. On le purifie en le faisant fondre à plusieurs reprises avec de l'eau, qui enlève l'acide chlorhydrique, et en l'agitant ensuite avec de l'éther^ qui dissout l'acide margarique et la cholestérine. (M. Demarçat.)

Acide choloidanique. — Cet acide cristallise en longs prismes piliformes, ressemblant à l'amiante. Il se trouve dans la couche supérieure du

A36 ACIDE TAUROCHOLIQUE.

produit de Taction de Tacide nitrique sur Pacide choloïdique; on le purifie par recristallisation dans Teau bouillante. Il est peu soluble dans Teau froide, soluble dans Talcool. Sa composition répond à la formule

Ses sels alcalins sont solubles, les autres le sont peu ou point. L'eau les décompose.

Acide nttrocholique. — Cet acide se trouve dans le produit distillé obtenu par l'action de Tacide nitrique sur Tacide choloïdique, mais il est accompagné de cholacrol ; on l'en sépare en traitant le produit par un alcali et faisant cristalliser le nitrocholate obtenu ; celui-ci se présente en :»ristaux d'un jaune-citron. La dessiccation des cristaux est difficile parce qu'ils décrépitent en se desséchant. Leur composition correspond à la formule C*HAzW,RO. La solution de ce sel se décompose facilement, en donnant du nitrate de potasse.

Le cholacrol qui accompagne cet acide forme une huile jaunâtre, acre et irritante; elle se décompose à 100<> en dégageant des vapeurs nitreuses. (M. Redtenbacher.)

DYSLYSINE. C<«H3«06.

' Nous avons déjà vu que ce composé se produit par l'action prolongée de l'acide chlorhydrique sur Tacide choliquc, et, par conséquent, sur l'acide cholalique. Il se produit aussi par Taction d'une température de 300° sur l'acide choloïdique.

La dyslysine forme une poudre blanche ou jaunâtre, fusible à l/iO", insoluble dans l'eau et dans l'alcool, légèrement soluble dans l'éther bouillant.

Les alcalis ne dissolvent pas la dyslysine, mais en solution alcoolique, ou à l'état fondu, la potasse la transforme en acide choloïdique.

(MM. Theyee et Schlosser).

ACIDE TAUROCHOLIQUE OU CHOLÉIQUE. C«H«AiO"S2.

Propriétés. — Cet acide se distingue des acides précédents en ce qu'il renferme du soufre. Il se rencontre à l'état de sel de soude dans la bile de bœuf. La bile de poisson en est presque entièrement composée. Il a été découvert par M. Strecker.

Les dissolutions alcalines bouillantes le transforment en taurine et en acide cholalique qui se trouvent mêlés à une certaine quantité de glycocoUe, dont on doit attribuer la production à la présence d'un peu d'acide cholique qui est mélangé avec l'acide taurocholique.

Le dédoublement de l'acide taurocholique en acide cholalique et en taurine, sous l'influence des alc<ilis, a lieu en vertu de l'équation:

C«H«AzO»<S' -I- 2H0 = CmUzO«S2 -f C«H««0«o. A'jde Unrocholique. Taurine. Acide chublique.

ACIDE HYOCHOLIQUE. 437

C'est de cette réaction que M. Strecker a déduit la composition de l'acide taurocholique.

Le nom d'acide taurocholique a l'avantage de rappeler la production de la taurine, comme celui d'acide glycocholique rappelle la production de glycocoUe dans les mêmes circonstances.

Le pouvoir rotatoire de l'acide taurocholique a été trouvé, par M. Anthon, égal à + 24*,9 pour les rayons rouges.

Les taurocholates à base d'alcali sont cristallisables, insolubles dans réther, très-solubles dans l'eau et dans l'alcool. Leur saveur est à la fois amère et sucrée. Ils ne troublent pas les dissolutions de chaux, de baryte, de magnésie, d'acétate neutre de plomb et d'azotate d'argent. Ils précipitent l'acétate de cuivre, rendu légèrement ammoniacal, et le sous-acétate de plomb.

Les acides, versés dans la dissolution d'un taurocholate, ne produisent d'abord aucun précipité; la liqueur, portée à l'ébullition, dépose de l'acide chololdique, et retient de la taurine. Tous les taurocholates, chauffés avec un mélange de sucre et d'acide sulfurique, se colorent en violet.

(M. Strecker.)

Préparation. — On prépare l'acide taurocholique en versant de l'acétate de plomb dans la bile récente, enlevant le dépôt qui se produit et additionnant la liqueur claire d'une petite quantité de sous-acétate de plomb; filtrant pour séparer le léger précipité blanchâtre qui s'est formé, et répétant successivement ces filtrations et ces précipitations, jusqu'à ce que le précipité soit d'une blancheur parfaite. On filtre alors une dernière fois ; le liquide filtré est mélangé avec un excès de sous* acétate de plomb rendu légèrement ammoniacal, et le précipité est repris par l'alcool. La solution alcoolique, traitée par l'hydrogène sulfuré, laisse déposer du sulfure de plomb, et retient l'acide taurocholique. Il suflît alors, pour obtenir cet acide à l'état solide, d'évaporer la solution alcoolique dans le vide (M. Heintz).

ACIDE HYOCHOLIQUE. C^H^AfO»© + HO.

L'acide hyochoUque a été découvert par MM. Strecker et Gundclach, dans la bile de porc, où il se trouve à l'état de sel de soude. Séché à la température ordinaire, il présente la composition exprimée par la for* mule C**H*3AzO*» + HO; séché à 110% sa formule est C^H"AzO*«.

Cet acide diffère de l'acide cholique par son insolubilité dans l'eau etpar la propriété qu'il possède de précipiter les sels de chaux, de baryte, etc.

Propriétés. — Cet acide est résineux, de couleur blanche, fusible dans l'eau chaude, très-peu soluble dans ce liquide et insoluble dans l'éther. Les dissolutions d'acide hyocholique précipitent les sels de chaux et de baryte.

• Lorsqu'on chauffe l'acide hyocholique en présence de l'acide azotique

43S HYODYSLYSINE.

concentré, il se coairertit en uae masse jaiin&tre formée d'acide oxalique, d'acide cholestérique et d'acides gras volatils.

Les mêmes acides gras volatils et de Tacide cyanhyidriq«e pnennenl naissance lorsqu'on oxyde l'acide hyocholique par un mélange d'aoide sulfurique et de bichromate de potasse. L'acide sulfurique concentré charbonne l'acide hyocholique. L'acide chlorhydrique bouillant le convertit en un acide hyochUoîdique, puis en hyodysiytitèe et en sucre de gélatine.

CeUe dernière transformation a lieu en vertu de l'équation :

C«%»AtO» = C«>HWO« + C<H»AïO<.

Acide Hyodytlytine. Sucre

hyoclioli<iiw. de gelatfM.

Les alcalis et les carbonates alcalins dissolvent facilement l'acide hyocholique. La potasse caustique transforme cet acide en acide hyo- cholalique.

Ce dédoublement peut être exprimé par l'équation :

C«««AzOïO + 2H0 = C<H«AiO« + CsoH^oO».

Acide Sucre Acide

hyoeholiqm. tfe gélttine. fayocholalique.

Les hyocholatcs sont incristallisables et paraissent tous contenir 1 équivalent d'eau, de sorte que leur composition s'exprime par la formule C**H"A20»,M0 + HO. M. Strecker admet que cette eau appartient à l'acide hyocholique, auquel il assigne en conséquence la formule C»*H«AzO^HO.

LTiyocholate d*argent forme un précipité gélatineux qui a pour composition C**H^UzOSAgO.

PaÉPARÂTioN. — Pour obtenir Tacide hyocholique, on additionne la bile d'un excès de sulfate de soude cristallisé, et l'on chauffe modéré-* ment ce mélange sur un bain de sable. A mesure que le sulfate se dissout, l'hyocbolate de soude se dépose, entraînant avec lui le mucus et une matière colorante jaune. Le dépôt est reoudlli sur un filtre, lavé avec une dissolution concentrée de sulfate de soude, séché à 110<», et traité par l'alcool absolu, qui enlève Thyocholate de soude. En additwnnant d'acide sulfarique étendu une dissolution aqueuse d'hyocholate de soude, on met en liberté l'acide hyocholique ; on dissout dans Talcool le précipité obtenu et on l'additionne d'eau : le liquide, d'abord laiteux, s'éclaircit peu ^ peu et dépose des gouttes transparentes qui se solidifient peu à peu par un refroidissement complet.

(MM. Strecker et Gundelach.)

Acide Kjoehoiaiiqae. C^H^^O^. — Cet acide est insoluble dans l'eau^ soluble dans l'alcool et dans l'éther, et cristallisablc en mamelons. Son sel de baryte a pour composition G^^H^WjBaO.

Bjodjtijmîme C^H*W. — Ce corps est insoluble dans l'eau et dans les

ACIDi: f àubocmékogholiquë. ui»

alcalis, fm stAvMe dans Falcool, assez soIiiMe dans Tétfaer. Il résulte de Taclâaa de l'acid^cfatorliydrsqfiie sar Tacide hjocholalifueou sar l'acide byooholîqiie.

ACIDE CHÉNOCHOLIQUE. CWH«AK>«*.

L'acide chénocholique ezisie daaa la bile d'oîeà l'état de sel de soude. On ne le connaît qu'en combinaison avec cette base. Sa découverte est due à M. Marsson.

On isole le chénocbolate de soude en additionnant la bile d'oiede2fbi^ son volume d'alcool concentré, filtrant pour séparer le mucus, évapo«rant à sec la li(|ueur claire ; desséchant le résidu à ilO<^, le pulvérisait^ puis le faisant digérer avec de l'alcool absolu qui dissout seulemeixl quelques matières grasses et le chénocbolate de soude. La solution alcoolique, soumise à l'évaporation, donne une masse sirupeuse qui, lavée à l'éther, reprise par l'alcool, décolorée par le charbon animal et desséchée & 100<», doit être considérée comme du chénocbolate de soude pur.

Le chénocbolate de soude est cristaliisable. Il précipite les dissolutions de chlorure de baryum, de chlorure de calcium, de sous-acéta^te de plomb, et donne, lorsqu'on le chauife avec de l'acide sulfurique et du sucre, la coloration violette caractéristique des acides de la bile.

(M. Marssok.)

AQDE TAUROCHÉNOCHOLIQUE. C»H»AzSîO«'.

La bile d'oie, outre racidechénochoRcfiie découvert par M. Marsson^ renferme encore le sel de sonde d'un acide sulfuré que MM. Eteintz et Wisficemis nomment acide ra»rocA«'7K>cA«/r9»e. Ce sel de soude s'obtient, en précipitant la bile par l'alcool, additionnant la solution alcoolique a^ec de réther. Le précipité résineux ainsi obtenu étant redissous dans Talcool, on y ajoute de nouveau de l'éther, et le précipité qui s'y forme se prend, après quelques jours, en une masse cristalline délicpiescente, formée de petites tables rhomboTdales. On transforme ce sel de soude en sel de plomb, en le précipitant par le sous-acétate de plomb ; enfin on décompose parl'hydrogène sulfuré le sel de plomb mis en suspension dans l'alcool : l'acide taurochénocholique mis en Hberté reste dissous dans l'alcool, qui l'abandonne par l'évaporation à l'état d'miemasse brune.

Le taurochénocholate de soude est sohible dans l'eau. Cette solution donne avec l'acide chlorhydrique un précipité floconneux solublc dans l'eau pure, mais insoluble dans un excès d'acide chlorhydrique; elle ne précipite pas l'acétate neutre de plomb, mais elle précipite le sew^acétate de plomb. Les chlorures de calcium et de baryum y forment des précipités floconneux solubles dans l'alcool; le parchlorare de 1^ y donne un précipité jaune; les sels de magnésie, de cuivre, d'argent, de 'mercure, n'y donnent pas de précipité.

A40 ACIDE LITHOFELLIQUE.

La composition de l'acide taurochénocholique a été déduite de la métamorphose qu'il éprouve sous l'influence de la baryte; cette métamorphose donne lieu à de la taurine et à de Tacide chénocholalique :

CMH^AzSîQ» + 2H0 = C5»H<<0« + C*HUiSîO«.

Acido Acide Taorioe.

laurocbénoeholiqiie. chénocholalique.

Acide chéBochoialiqac. C^H^^O*. — L'acide chénocholalique cristallise difficilement; son sel de potasse est soluble dans l'eau, ses autres sels ne sont solubles que dans l'alcool. Le sel de baryte, précipité par l'éther de sa solution alcoolique^ forme des aiguilles brillantes. C'est r^nalyse de ce sel qui a conduit à la détermination de la formule de Tacide chénocholalique.

(MM. Heintz et Wisucenus. Poggendorff's^ Annalen CVIII, 5/i7.)

ACIDE LITHOFELLIQUE. C^HMO'.HO.

Propriétés. — L'acide iithofellique compose presque exclusivement les calculs biliaires connus sous le nom de bézoards orientaux. Ces calculs ont un éclat cireux, une couleur verdàtre, et sont formés de couches concentriques.

Cet acide cristallise en prismes rhomboïdaux incolores, insolubles dans l'eau, solubles à chaud dans 6 parties d'alcool et dans hl parties d'éther.

Les cristaux d'acide Iithofellique fondent à 205<>, et se prennent par le refroidissement en une masse cristalline. Quand, après les avoir chauffés au-dessus de leur point de fusion, on les laisse refroidir, ils se concrètent en une masse vitreuse qui peut fondre alors à 105*. L'acide Iithofellique amorphe, repris par l'alcool, donne de nouveau de l'acide cristallisé (M. Wobhler). Lorsqu'on fond l'acide Iithofellique sur une lame de platine, il se volatilise lentement en répandant des vapeurs blanches dont l'odeur est aromatique. Enfin, quand on le soumet à la distillation, il se transforme en un acide qui a pour formule C*®H'*0*, et auquel on a donné le nom d'acîde pyrolWiofelUque.

(MM. Malaguti et Sarzeau).

Sous l'influence de l'acide azotique bouillant, l'acide Iithofellique se transforme en un acide azoté qui a pour formule C^'^H'^AzO^.

Quand on chauffe l'acide Iithofellique avec un mélange d'acide sulfurique et de sucre, la masse prend une coloration violette; ce caractère est du reste commun à plusieurs acides de la bile. Les lithofellates sont encore peu étudiés. (Goebel.)

Préparation. — On obtient l'acide Iithofellique pur en dissolvant à chaud les bézoards dans l'alcool, décolorant la solution par le charbon animal, et la faisant ensuite cristalliser.

Les lithofellatei alcalins sont incristallisables, solubles dans l'eau, l'alcool et l'éther.

TAURINE. AAi

Le sel de baryte est incrîstallisable et très-soluble dans Talcool. Le sel de plomb s'obtient à Tétat d'un précipité blanc.

Le sei d'argent renferme C*®H'*0',AgO; il est soluble dans l'alcool, et, par révaporation^ il cristallise en longues aiguilles, très-sensibles à la lumière. (MM. Ettung et Will.)

TAURINE. CWAïS«0«.

Cette substance a été découverte par Gmelin dans la bile. Elle existe également dans la chair musculaire des mollusques (Yalengienmes et FRSMY).ElleestisomériqueavecraIdéhydate d'ammoniaque. M. Strecker l'a reproduite artificiellement en soumettant l'iséthionate d'ammoniaque à l'action de la chaleur. Sous l'influence de l'acide azoteux, la taurine régénère l'acide iséthionique (M. Gibbs). M. Kolbe considère la taurine comme de l'acide amido-éthylsulfurique.

M. Cloetta Ta extraite du tissu pulmonaire. On rencontre aussi la taurine dans les muscles de la sèche et de l'huître.

(MM. Valenciennes et Fremy.)

Propriétés. — La taurine cristallise en prismes hexaèdres réguliers terminés par des pyramides à quatre ou six faces. Ces cristaux sont incolores; ils craquent sous la dent; leur saveur est piquante. Ils n'exercent aucune action sur la teinture de tournesol. Lorsqu'on les soumet en vase clos à l'action d'une température graduellement croissante Jls fondent au-dessus delOO*^ (au-dessus de 240°, d'après M. Strecker), puis ils se charbonnent en dégageant une huile brune empyrcumatique et un acide qui parait renfermer de l'acétate d'ammoniaque.

L'eau chaude dissout mieux la taurine que l'eau froide : 1 partie de taurine exige 15,5 parties d'eau à 12'* pour se dissoudre. L'acide azotique et l'acide sulfurique concentrés la dissolvent sans l'altérer.

La taurine est presque insoluble dans l'alcool absolu et dans l'éther, aussi l'alcool produit-il dans une solution aqueuse de taurine un précipité abondant, formé d'une multitude de petits prismes. Les solutions alcalines de taurine ne sont pas précipitées par l'alcool.

La taurine est inattaquable par le chlore. Les alcalis, les sels de mercure et d'argent ne la précipitent pas de sa dissolution aqueuse.

Lorsqu'on chauffe une dissolution de potasse dans laquelle on a ajouté de la taurine, cette substance laisse dégager de l'ammoniaque, et le reste de ses éléments se combine avec la potasse.

La taurine est un corps à peu près indifférent; elle forme à la vérité des combinaisons avec les bases , mais ces sels ne paraissent pas avoir une composition constante. Une dissolution aqueuse de taurine dissout l'hydrate plombique à l'ébullition ; l'acide carbonique précipite le plomb (le cette combinaison.

PRiPARATiON. — Pour retirer la taurine de la bile ou des autres orga-

un TAUJBUISË.

Des des animaux, oa peut suivre diffiérenies méthodes qaenoya indiquerons sommairement :

1^ On verse de Tacide chlorhydrîqoe dans la bile, on filtre pour séparer k mucus, et l'on additionne la liqueur claire d'une nouveiie quantité d'acide cUorhydrique; puis on fait bouillir le mélange pendant quelque temps et on l'abandonne à lui-même. Il se dépose du chlorure de sodium et la taurine reste en solution, fin ajoutant 5 à 6 fois son volume d'alcool bouillant à la liqueur, et la laissant refroidir, la taurine se dépose à l'état cristallin. On purifie cette substance en la faisant cristalliser de nouveau.

2* On laisse la bile se décomposer spontanément dans un endroit chaud, jusqu'à ce qu'elle présente une réaction acide; on y ajoute alors de l'acide acétique; on filtre, on évapore à sec la liqueur filtrée, et l'on épufse le résidu de l'évaporation par de l'alcool à 90* qui laisse la taurine insoluble ; il ne reste plus qu'à la faire cristalliser dans l'eau bouillante. (M. Gortjp-Besanez.)

3** On épuise par de l'alcool ordinaire les muscles de la sèche ou de l'huître; on évapore l'extrait alcoolique au bain-marie, jusqu'à consistance sirupeuse, puis on l'abandonne à lui-même. Au bout de quelques heures, il se dépose des aiguilles de taurine que l'on soiunet à une nou* velle cristallisation, après les avoir essorées sur du papier à filtrer, pour les débarrasser de l'eau mère colorée dentelles sont imprégnées.

(MM. Valenciennes et FaEin.)

/i" On fait digérer avec de l'eau froide, pendant douze heures environ, des poumons de bœuf hachés ; on filtre l'extrait aqueux, on l'additionne de quelques gouttes d'acide acétique, et on le chauiTe ensuite jusqu'à ce qu'il se coagule. On le filtre de nouveau, et, après l'avoir réduit par évaporation, au dixième de son volume, on y verse de l'acétate neutre de plomb, puis de l'acétate tribasique, après l'avoir filtré. Le précipité contient alors de l'acide urique et de l'inosite, tandis que la liqueur retient de la taurine en dissolution, ainsi que de la leucine et un excès de sel de plomb dont on se débarrasse par l'hydrogène sulfuré. On évapore ensuite à consistance sirupeuse ; le résidu est mélangé à froid avec de l'alcool et de l'acide sulfurique étendu, puis filtré; l'excès d'acide sulliirique étant précipité par de l'eau de baryte, on évapore la liqueur filtrée, jusqu'à ce qu'elle précipite abondamment par une petite quantité d'alcool, ce dont on s'assure en en essayant une petite portion. La liqueur est alors mélangée avec son volume d'alcool, et chauffée légèrement pour redissoudre le précipité. La taurine se dépose au bout de quelques jours en aiguilles brillantes qu'on purifie par cristallisation.

(M. Cloetta.)

Préparation artificielle de la taurine. — M. Strecker est parvenu à reproduire artificiellement la taurine en soumettant l'iséthionate d'ammoniaque à l'action de la chaleur. Il suffit de maintenir ce sel à la tem-

péraiure de230%4ereiNreiidre parTeau le produit de la déconpMitioa,

et d'ajouter de Talcool à la dissolution aqueuse; la taurine se dépose

alors à Tétat cristelUn.

La dtécompositioA 4e risélhiOBBte d'aomioDiaqiie est représoitée par

réouaticB i

C<H5(\iH<)O^SîO« =»: C<H7A*SîÛ« + 2H0.

(M. SmcxsR, CompU$ rendus, t. XXXIX^ p. 61.)

M.&elbe a obtenu la taurine par l'action de rammoniaquesurTacide

chloréthylsulfurique. Ce dernier s'obtient en décomposant par Teaulc chlorure chloréthylsulfurique résultant de l'action du perchlorure de phosphore sur risélhionate de potasse. Voici comment opère. M. Kolbe. On neutralise par l'ammoniaque l'acide chloréthylsulfurique brut, on évapore à sec et l'on chauffe le résidu avec un excès d'ammoniaque, dans un tube scellé. Après avoir chassé l'excès d'anmïoniaque par évaporation, on fait bouillir la solution avec de l'oxyde de plomb, on fiUre^ on enlève le plomb par l'hydrogène sulfuré, et la liqueur filtrée ne contieni plus que de la taurine.

Cette transformation s'opère en vertu de l'équation :

C<H5CIS»0« + 2AzH3 = AzH^CI -f OVktSPO^.

Acide chlorélhybQlfariqoe. Taurine.

Cette transformation est quelquefois accompagnée de la production d'un corps cristallisant en petits mamelons incolores et opaques, constituant probablement Tamide de la taurine, C^H^Az^S^^

(M. JLdlbb, Atm. di^ Ckem. tmd Pkarm., CXXn, ^.

CHOLESTÉRINE.

Ce principe important contenu dans la bile, et dans d'autres liquides animaux, peut être assimilé aux alcools, par son rôle chimique, et c'est à ee titre qu'il a été étudié tome Y, page 673, ainsi que son dérivé, l'acide cholestérique.

CHOLliNE. C«»Hi3A202.

La iMurtie de la bile qai se dissout dans Talcool et dans l'éther contient, outre des matières grasses et la cholestérine, de Tacide sarkolactique et une base assez énergique , la chêline. Pour isoler cette dernière, on précipite par l'acide chlorhydrique la solution aqueuse de la bile de porc ; on lave le précipité à plusieurs reprises avec de l'eau et l'on évapore celle-ci au bain-marte. Le résidu est épuisé par l'alcool, et la solution, additionnée d'acide sulfurique, est mélangée avec de l'éther, aussi longtemps qu'il se forme un précipité. Il se sépare peu à peu une substance sirupeuse mêlée de cristaux; on la^^ ceux-ci avec de l'éther, on réunit les liqueurs et on les évapore; on ajoute ensuite de Teau au résidu, et l'on fait bouillir la liqueur avec de l'oxyde de zinc pour

IM HÉMATOGRISTALLINE.

séparer Tacide sarkolactique, dont le sel de zinc se dépose par le refroidissement.

On épuise enfin par de Talcool absolu la masse sirupeuse précipitée par réther, on évapore la solution, et Ton fait bouillir le résidu avec de rhydrate d*oxyde de plomb. On sépare par Thydrogène sulfuré le plomb dissous, on évapore'de nouveau, on épuise le résidu par Talcool, et Ton précipite la solution alcoolique par le chlorure de platine.

Lschloroplitinate de choline cristallise en aiguilles orangées longues et larges; la composition de ce sel est représentée par la formule:

C»»H"AzOî,HCI,PtCP.

En précipitant le platine par Thydrogène sulfuré, on obtient le chlorhydrate de choline, qui cristallise difficilement. En chauffant ce sel avec de l'acide sulfuriquc, on obtient le sulfate; celui-ci peut être transformé en carbonate, en le traitant par le carbonate de baryte.

Le carbonate de choline cristallise en paillettes très-solubles dans l'eau, peu solubles dans Talcool.

La choline constitue une base très-énergique. Le résidu sec de la bile de porc n'en fournit que quelques centièmes. La bile de bœuf en renferme aussi de très-petites quantités.

(M. Ad. Stheckeh, Comptes rendus^ t. LIT, p. 1268.)

HÉMATOCRISTALLINE.

Propriétés. — Cette substance, désignée quelquefois sous les noms de cristaux du sang, a été découverte dans le sang par M. Funke. Elle est rougeâtre, cristallisée, facilement altérable au contact de Tair, soluble dans Teau, dans l'ammoniaque, dans l'acide acétique, dans les acides sulfurique et chlorhydrique étendus d'eau. Sa dissolution aqueuse se coagule à 63",5 ; elle se trouble lorsqu'on y verse de l'alcool, de l'azotate d'argent ou du sous-acétate de plomb ; elle précipite par le sulfate de cuivre, par l'azotate de protoxyde de mercure et par le bichlorure de mercure.

La dissolution acide d'azotate de mercure la colore en rouge.

L'hématocristalline se décompose entre 160* et 170" en répandant une odeur de corne brûlée, et en laissant 1,2 pour 100 de cendres qui contiennent de 91 à 95 pour 100 d'oxyde de fer (M. Lehmann). Elle est attaquée par le chlore.

Préparation. —Pour obtenir l'hématocristalline, il faut exprimer le caillot d'un sang nouvellement coagulé, laver le résidu de la compression sur un linge avec de l'eau pure, faire passer pondant trente minutes de l'oxygène dans la liqueur rouge filtrée, et y diriger ensuite un courant d'acide carbonique. L'hématocristalline ne tarde pas à se déposer.

HÉMATOÏDINE. AaS

Cctle méthode fournit, avec le sang de rat, de souris et de cochon dinde, de beaux tétraèdres réguliers d'hématocristallinc. Mais avec le sang du cheval, du chien, du hérisson, du hamster et du poisson, qui donnent une hématocristalline plus soluble et d'une forme cristalline différente, il est indispensable, avant de faire passer Toxygène dans l'extrait aqueux du caillot, d'y ajouter une certaine quantité d'alcool.

On n'a pu réussira débarrasser complètement l'hématocristalline d'une petite quantité de globules du sang, qui lui donnent une teinte rougeâtre.

Si l'on essaye de faire cristalliser de nouveau cette substance, elle se décompose.

On ne connaît pas encore le mode de formation de ces cristaux. M. Lehmann a reconnu que la lumière exerce une influence favorable sur leur production.

L'hématocristalline appartient, par quelques-uns de ses caractères, aux matières albuminoïdes, que nous étudierons plus loin.

HÉMATOÏDINE, C»WAi02,H0.

Le sang épanché dans l'épaisseur des tissus d'un animal vivant dépose, au bout de quelques jours, une substance cristalline décrite pour la première fois par Everard Home en 1830, et désignée par Virchow sous le nom d'hématoïdine,

L'hématoïdine a été étudiée avec le plus grand soin, dans ces derniers temps, par M. Gh. Robin.

L'hématoïdine forme des prismes obliques à base rhomboïdale, durs, cassants et d'un rouge magnifique. Ces cristaux sont insolubles dans Feau, l'alcool, l'éther, les essences et l'acide acétique. Ils se dissolvent facilement, et avec une belle teinte rouge, dans l'acide azotique ordinaire; si cet acide est concentré, la dissolution s'opère avec dégagement de gaz. L'acide chlorhydrique dissout aussi l'hématoïdine ; la solution est d'un jaune d'or ou d'un jaune rougeâtre. L'hématoïdine n'est pas soluble dans l'acide sulfurique: elle devient d'un rouge foncé au contact de cet acide.

Lorsqu'on chauffe l'hématoïdine à l'air, elle répand une odeur de corne grillée, dégage des produits goudronneux, brûle avec une flamme claire, et laisse un résidu volumineux de charbon qui finit par disparaître complètement. Soumise à la distillation, elle donne des produits visqueux et fétides, et laisse un charbon boursouflé.

La potasse et la soude gonflent les cristaux d'hématoïdine, les fendillent et ne les dissolvent qu'en petite quantité; l'ammoniaque, au contraire, les dissout rapidement en se colorant successivement en rouge amarante, en jaune safrané et en brun.

L'hématoïdine examinée par M. Robin avait été trouvée dans un kyste hydatique du foie, qui en renfermait 3 grammes, quantité correspondant au moins à 1800 grammes de sang épanché.

!M MATIÈRES ALBUMimÏDES.