C««H507,HO = 4C0* + C«H
Adde lérépbulique. Beniine.
On obtient aussi l'acide téréphtalique en oxydant l'essence de cumin par l'acide chromique. L'acide obtenu par cette voie avait été considéré par M. W. Hofmann comme un acide particulier, et nommé par lui acide imolinique. L'identité des deux acides a été constatée par M. Warren de la Rue et H. Mueller, qui l'ont aussi obtenu par l'action de l'acide nitrique sur quelques hydrocarbures retirés du naphte de Birmah.
ÂClt>Ë TËSËBCNTHlUftUE. i#9
On obtient les étbers téréphtalique» en traitant le téréphtalate d'argent par les éthers iodbydriques.
Le têréphtakaie de raéthyle^ Ç»^^ll^(fPW)Hfiy cristallise en beaux prismes très-longs, fusibles au-dessus de lOO*" et sublimables. D est plus soluble dans ralcool chaud que dans l'alcool froid.
Le téréphtaiate d'étàffle^ G«<*H*(G*H*)»0% forme de longs prismes semblables à Turée et sokibles dans Talcpol froid.
Chlorure de téréphtalyfe G»'^H*0*C1^— Ce corps s'obtient par Taction du perchlonire de phosphore s«u: Tacide tércphtâlique à la température de 40"*. Il est cristallin et décomposable par les alcools et par l'amiBoniaque. Ce dernier le transforme en téréphtaiamide C'^H^AzH)^ qui est amorphe^ et qui, traitée par l'acide nitrique, donne la nitrotéréphtaàe^ mt'de C'*H'(AzO*)Az%*, cristallisable en beaux prismes. L'acide pliosphorique anhydre transforme la téréphtalamide en téréphtalnitrile C'*H*Az*, qui peut être cnrv'isagé comme du cyanure de phénylène C**H*(C'Az)*.
L'acide téréphtalique, ti-ait^ par mr mélange d'acides sulfurîqnc et nitrique, se trartsforme en acide nitrotérêpktnUque C**H*(AzO*)0*. Cet acide dépose de l'eau bouillante en cristaux mamelonnés. Il est soluble dans l'alcool. U est bibasi4|ue et donne des sels neutres et acides^ et des éthers cristallisables.
Les agents réducteurs transforment cet acide en acide oxytéréphtolatnigue G'^H^AzO^, correspondant à l'acide oxybenzamique, et se combi* nant indifféremment avec les bases et les acides. U forme des prismes minces d'un jaune^itron. Les éthers de ce dernier acide s'obtiennent par la réduction des éthers nitrotéréphtaliques.
L'acide azoteux transforme l'acide oxytéréphtalamique en une substance blanche, Vacide oxytéréphtaliqve C^^H^*®.
ACIDE TÉtfÉCHRYSfQUE. C«H«0t,H0.
L'acide téréchrysique es* Tacide qui reste en dernier lieu dans les ♦yiux mères des acides précédents; il cristallise difficilement; sa saveur est aigre et amère; il forme avec la baryte un sel soluble.
AClDfi TÈHËBENTHILIQUB. €*«U<KH.
L'acide térébenthilique s'obtient en faisant passer les vapeurs d'hydrate de térébenthine C*H**/iHO sur de la chaux sodée chauffée vers + 400*, puis traitant le produit par Tacide chlorhydriquc.
Cet acide est solide, blanc, plus dense que l'eau, d'une légère odeur de bouc. H fond â 90% et distille à 250*». Pendant sa distillation, il parait s'en décomposer une très-petite quantité. Il est presque insoluble dans l'eau froide, plus soluble dans l'eau bouillante, d'où il se dépose par le refroidissement sous forme d'une poudre blanche composée de petites aiguilles cristallines très-solubles dans Talcool et l'éther. Par la sublimation, il cristallise en petites lames qui paraissent être des prismes obliques. Sa vapeur est très-âcre et irrite fortement les narines.
lOA ESSE^:CE DE CITRON.
La chaux forme^ en s'unissant avec cet acide, un sel blanc cristallisant en petites aiguilles soyeuses, qui lui donnent l'aspect du sulfate de quinine, dont il possède la légèreté. Le sel d'argent est très-légèrement soluble dans Teau bouillante, qui le laisse cristalliser en petite quantité par le refroidissement.
L'oxyde de plomb forme avec lui un sel incristallisable.
Cet acide éthérifie Talcool avec la plus grande facilité, et produit un éther semblable aux éthers odorants produits par les acides gras volatils. Son odeur rappelle celle de la poire et de Tananas.
La production de Tacide térébenthilique est accompagnée d'im dégagement assez abondant de gaz, mélange d'hydrogène protocarboné et d'hydrogène libre:
C20H20O* = C«Hioo< + 2C2H* + H^.
Il se forme, en outre, une petite quantité d'hydrate liquide de térébenthine (terpinol), mais ce produit n'est qu'accidentel.
(M. Personne, Comptes rendus^ t. XLUI, p. 553.)
Il existe un grand nombre d'essences hydrocarburées, isomères de l'essence de térébenthine. Nous allons les étudier successivement.
En comparant ces huiles essentielles, on en trouve treize, savoir : le térébène, l'essence d'athamanta, de bouleau, de camphre de Bornéo, de wintergreen, de persil, de genièvre, de sabinc, de thym, de valériane, etc., qui bouillent à 160*. D'un autre côté, il en est qui bouillent vers 175® : ce sont celles de camomille, de carvi, de citron, d'élémi et de romarin, de templine, auxquelles il faut ajouter l'isotérébenthène. Enfin l'hydrocarbure de l'essence de girofle bout à i/i3', ce* qui permet d'établir trois séries d'essences isomériques. (M. Church.)
