CHLORURES DE SALICYLE. C«*H*CIO
Il existe plusieurs composés isomériques qui offrent la composition du chlorure de salicyle : Tun d'eux représente l'hydrure de chloro-
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saiicyic C'*H*C10SH; un autre, le chlorure de salicyle lui-même, Ci^HH>*,Cl» et un troisième enfin qui paraît être de Tacidc chlorobenzoîque.
de sAile/to solide {ocide cklorosalicyletix). G^^H^CIOSH = C**H*C10*,H0. — Ce corps présente Taspect de lamelles rectangulaires incolores. Son odeur est désagréable, sa saveur poivrée. Il est fusible, volatil, insoluble dans Teau, soluble dans l'alcool, Féther et les alcalis fixes. Les acides le précipitent de sa dissolution dans les alcalis sans l'altérer : de là le nom d'acide chlorosalicyleux qu'on lui donne quelquefois. Cette propriété le rapproche de Thydrure de salicyle et tend à prouver que^ dans ce dérivé^ le chlore s'est substitué à 1 équivalent d'hydrogène du radical salicyle, et que ce corps représente Thydrure de chlorosalicylc.
Le chlorure de salicyle (acide chlorosalicyleux) C**H*C10*,H0 forme avec les bases des composés bien définis.
Le cktoroialicylite de potasse cristallise en paillettes brillantes de couleur rouge.
On connaît un chlorosalicylite de baryêfBaLO.G^^E^CiW + HO, qui est cristallin et de couleur jaune.
Pour obtenir le chlorure de salicyle solide^ on fait arriver un courant de chlore sec dans de l'bydrure de salicyle. La réaction est vive : il se dégage d'abondantes vapeurs d'acide chlorhydrique, et le liquide s échauffe beaucoup. En le refroidissant après que le dégagement d'acide a cessé, on détermine la précipitation du chlorure de salicyle. Ce corps est purifié par des cristallisations successives dans l'alcool.
(M. LOBVIG.)
cUMwre de aaiieyie Uqalde. C^^H'^O^^CI. — Ce chlorure est légèrement jaunâtre; il fume à l'air et se décompose au contact de l'eau en acide chlorhydrique et en acide salicylique. Lorsqu'on le soumet à la distillation^ il donne de l'acide chlorhydrique, du chlorure de chlorobenzoyle^ et un abondant résidu de charbon.
On prépare le chlorure de salicyle liquide en faisant réagir le perchlorure de phosphore sur le salicylate de méthyle {huile de Gaultheria procumbens), La réaction, qui est très-vive, s'opère à froid. Lorsqu'elle parait terminée, on chauffe à 160^ le produit obtenu, afin de chasser l'oxychlorure de phosphore avec lequel il est mélangé.
(GSRHAEDT.)
D'après M. Chiozza, le perchlorure de phosphore, en agissant sur l'acide salicylique, produit^ non du chlorure de salicyle, mais son isomère Tacide benzoîque monochloré, qui, dans la première phase de la réaction^ reste combiné avec de l'acide chlorhydrique à l'état d'un corps huileux, bouillant entre 200'' et 250<>. MM. Kolbe et Lautemann l'envisagent comme un acide particulier^ Vacid*' chlorosaiyUque.
Ce corps huileux^ mis en contact, à chaud, avec de l'hydrure de
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benzoyle^ se prend parle refroidissement en une masse cristalline solublc dans Talcool bouillant, ayant pour composition C^^fl*^®, c'est le^xirûsalicylcy ou salicylure de benzoyle G**HH3SC"HH32.
BROMURE DE SALICYLE. C"HH)<,Br.
Le bromure de salicyle cristallise en aiguilles incolores ; il forme, comme le chlorure de salicyle solide, des combinaisons définies avec les bases. On peut donc le considérer comme un acide bromosalicyleuxy et écrire sa formule de la manière suivante : C'WBrO^^HO, ou comme de rhydrure de bromosalicyle C*WBrOSH.
Le bromure de salicyle s'obtient en traitant Thydrure de salicyle par une petite quantité d'eau bromée.
Sous rinfluence d'un excès d'eau bromée, l'hydrure de salicyle donne le bromure de mlicyle brome C**H^OSBr*. Ce corps est cristallisable, de couleur jaune, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et l'éther.
(M. HEERUsm.)
L'action du sulfhydrate d'ammoniaque sur le bromure de salicyle produit le thiosalicol brome C^WBrO'S*. (M. Heerlein.)
Quand on fait passer un courant d'hydrogène sulfuré à travers une dissolution alcoolique de bromure de salicyle brome, il se forme du bistdfhydrate de thiosalicol bibromé C»*H*Br>02SS2HS.
(MM. Heerlein, Loewig.)
ACIDE NITROSALICYLEUX. C«W(A20<)0<.
Cet acide cristallise en prismes jaunes et transparents. Il est inodore, d'une saveur acre, peu soluble dans l'eau, très-soluble dans l'alcool et l'éther; ses sels détonent par l'action de la chaleur.
L'ammoniaque le colore en rouge de sang foncé; le perchlorure de fer en rouge-cerise.
L'acide nitrosalicyleux se prépare en traitant à une douce chaleur l'hydrure de salicyle par l'acide azotique ordinaire.
Les nitrosalicylites détonent quand on les chauffe. (M. LœwiG.)
ACIDE SALICYLIQUE HYDRATÉ. C»<H«05,H0.
Propriétés. — L'acide salicylique hydraté ressemble à l'acide benzoïque. Comme ce dernier, il se dissout dans l'eau bouillante, et cristallise par le refroidissement en aiguilles satinées, très-solubles dans l'alcool et l'éther; l'esprit de bois le dissout, surtout à chaud.
La dissolution aqueuse de l'acide salicylique n'agit pas sur la lumière polarisée (Bouchardat). Elle est colorée en noir par les sels de sesquioxyde de fer.
L'acide salicylique fond à 158«; à une température plus élevée, il se réduit en vapeurs sans se décomposer. Lorsqu'on le distille en présence
