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PRODUITS DE L'OXYDATION DE I/ACIDE URIQUE

ALLANTOÏNE. C4li3Az203.

Lorsqu’on fait réagir de l’oxyde puce de plomb (acide plombique) sur de l’acide urique mis en suspension dans de l’eau bouillante, il se produit un vif dégagement d’acide carbonique, l’acide urique se dissout peu à peu, et la liqueur laisse déposer par le refroidissement une substance parfaitement cristallisée , qui avait été découverte par Vauquelin et Buniva dans les eaux de l’amnios de la vache, et qu’ils avaient nommée allantoïne.

On trouve aussi l’allantoïne dans l’urine du veau (Wœhler) et parmi les produits de la réaction d’un mélange de potasse caustique et deferricyanure de potassium sur l’acide urique. Elle est accompagnée dans ce dernier cas d’un acide nouveau, l 'acide lant anurique , qui a pour formule C6H4Àz206,H0 (M. Schlieper).

L’allantoïne cristallise en prismes blancs, insipides, sans aucune action sur les couleurs végétales et plus solubles dans l’eau bouillante que dans l’eau froide.

L’allantoïne, légèrement chauffée avec de l’acide azotique, s’y dissout, et la liqueur, en se refroidissant, laisse déposer une quantité considérable de cristaux d’azotate d’urée. L’acide chlorhydrique produit avec l’allantoïne du chlorhydrate d’urée.

Sous l’influence de ces deux acides, l’allantoïne se dédouble en urée et en un corps complémentaire, Y acide allanturique C10H7Az409, qui prend aussi naissance quand on soumet l’acide urique ou l’allantoïne à l’action de l’oxyde puce de plomb (Pelouze). L’acide allanturique est amorphe, déliquescent, presque insoluble dans l’alcool concentré, qui le sépare de ses dissolutions aqueuses. 11 forme des précipités insolubles dans les sels de plomb et d’argent.

L’eau bouillante dédouble l’allantoïne, comme l’acide azotique, en acide allanturique et en urée; seulement cette dernière substance, en agissant à son tour sur les éléments de l’eau , se change en carbonate d’ammoniaque.

L’acide sulfurique bouillant décompose l’allantoïne.

L’allantoïne produit dans une dissolution d’azotate d’argent ammoniacal un précipité qui a pour formule Ag0,G8H5Az405. 2 équivalents vi. 2

CHIMIE ANIMALE

d’allantoïne changent donc 1 équivalent d’eau contre 1 équivalent d’oxyde d’argent. Cette réaction semblerait indiquer que l’équivalent de l’allantoïne devrait être exprimé par la formule C8H5Az405,Hü.

L’allantoïne correspond par sa composition à 2 équivalents de cyanogène et 3 équivalents d’eau : C4Az2H303 = 2(C2Az) -J- 3HO. On peut aussi la considérer comme del’oxalate anhydre d’ammoniaque, moins 3 équivalents d’eau :

2(AzH3,C203) — 3HO = G4H3Az203.

Oxalate Allantoïne.

d’ammoniaque.

Du reste, l’allantoïne se comporte avec les alcalis et les acides hydratés comme une véritable amide, et se change peu à peu, sous leur influence, en acide oxalique et en ammoniaque. (MM. Liebig et Woehler.)

Une dissolution d’allantoïne dans la potasse, préparée depuis plusieurs jours, laisse précipiter un sel de plomb particulier, Y hydantoate de plomb, quand après l’avoir sursaturée par l’acide acétique, on y verse de l’acétate de plomb. L’hydantoate de plomb donne Y acide hxydantoïque lorsqu’on le décompose par l'hydrogène sulfuré. L’acide liydantoïque est incristallisable, déliquescent et insoluble dans l’alcool. 11 a pour formule C4H4Az204. (M. Schlieper.)

ALLOXANE. C8H4Az2010.

Âz2

L’alloxane est cristallisable ; une dissolution bouillante et saturée d’alloxane dépose à chaud cette substance en octaèdres rhomboïdaux, qui sont quelquefois anhydres (MM. Liebig et Wœhler), ou qui renferment 2 équivalents d’eau (M. L. Gmelin). La même dissolution abandonne l’alloxane par le refroidissement à l’état de prismes rectangulaire efflorescents qui contiennent 8 équivalents d’eau de cristallisation.

Les cristaux d’alloxane ont une saveur salée et astringente. Ils sont très solubles dans l’eau ; leur dissolution rougit le tournesol et colore la peau en pourpre.

Par l’action prolongée de l’eau bouillante, l’alloxane se convertit en acide parabanique C6Az404,2H0.

Pour obtenir l’alloxane, on place dans l’eau froide plusieurs verres à pied contenant chacun 120 grammes environ d’acide azotique d’une densité égale à 1,A, et l'on verse peu à peu dans ces verres de l’acide urique pulvérisé. Une vive effervescence se manifeste, l’acide urique se

AClDE alloxanique.

dissout , et , si la chaleur produite par la réaction a été suffisamment modérée au moyen de l’eau froide, des cristaux grenus d’alloxane se déposent au fond des verres. On essore ces cristaux sur une brique, on les dissout dans de l’eau à 80°, et l’on filtre rapidement. La liqueur dépose de l’alloxane pure par le refroidissement.

L’alloxane se prépare encore en traitant l’acide urique par un mélange d’acide chlorhydrique et de chlorate de potasse. On place dans une capsule 2/d) grammes d’acide chlorhydrique et 124 grammes d’acide urique pulvérisé, puis on ajoute au mélange, par petites portions et en agitant sans cesse, 2/i grammes de chlorate de potasse en poudre. Lorsque l’addition du chlorate, qui demande 30 minutes environ, est opérée, on étend la masse de deux fois son volume d’eau et on l’abandonne à ellemême : l’alloxane produite se dissout, tandis que l’acide urique non attaqué se dépose ; on enlève cet acide par décantation , et , après l’avoir chauffé à 50° en présence d’une petite quantité d’acide chlorhydrique, on l’oxyde, comme nous l’avons dit, par 7 grammes de chlorate de potasse.

Quand l’opération est bien conduite, la décomposition de l’acide urique a lieu sans dégagement de gaz, et il ne se produit que de l’ai— loxane et de l’urée. (M. Schlieper.)

DÉRIVÉS DE !■’ AïiIiOXABTE.

ACIDE ALLOXANIQUE. G4IJAz04.

Cf

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