ACIDE PHÉMQL'E. — ALCOOL PHÉNIQUE. — HYDRATE DE PHÉNYLE
PHÉNOL. — ACIDE CARBOLIOUE.
HO
M. Rünge a découvert, dans le goudron de houille, un corps qu’il a décrit sous le nom d 'acide corbolique , et dont l’étude a été reprise récemment par M. Laurent. On a considéré ce corps, tantôt comme acide, tantôt comme neutre, et se rapprochant des alcools par ses propriétés générales. Nous le considérerons comme un acide, et nous le décrirons sous le nom d 'acide phénique.
Propriétés.
L’acide phénique est blanc, cristallin, fusible à 35°, peu soluble dans l’eau, soluble en toutes proportions dans l’alcool et l’éther. Sa densité à 18° est 1,065. 11 bout vers 188°, et brûle avec une flamme fuligineuse. Il dissout le soufre et l’iode.
L’acide phénique doit être considéré comme un acide très faible : il 11e rougit pas le papier de tournesol et dissout les carbonates alcalins sans déplacer l’acide carbonique.
Il existe cependant des combinaisons d’acide phénique avec les bases. On connaît un phénate de potasse cristallin qui a pour formule K0,C12H50 ; le phénate de baryte est représenté par la formule Ba0,C12H50,3H0. On a signalé également des combinaisons d’acide phénique avec la chaux et l’oxyde de plomb.
Lorsqu’on chauffe pendant longtemps à 3Ü0U le phénate d’ammoniaque dans un tube scellé à la lampe, il se produit de l’aniline :
AzH3, H0,G12H50 = C12H"Az -f- 2HO.
L’acide phénique réduit l’acide plombique, l’oxyde de mercure, l’azotate d’argent. Il coagule l’albumine, détruit les membranes muqueuses, enlève l’odeur fétide des viandes gâtées et prévient la putréfaction. 11 paraît vénéneux.
Si l’on fait un mélange d’acide sulfurique et d'acide phénique, et qu on laisse ces deux corps en contact pendant vingt-quatre heures, il se forme un acide sulfophénique qui a pour composition Cl2H ’0,(S03j2,H0. Cet acide produit des sels cristallisables avec la baryte et l’ammoniaque.
Le chlore dans son action sur l’acide phénique, donne naissance aux composés suivants : Cr2H3Cl20,H0 et C12H2C130,H0. On connaît en outre un acide phénique perchloré qui a pour formule Cl2ClûO,HO.
ACIDE PHÉNIQUE. 2/l7
Le brome agit sur l’acide phénique et donne un acide cristallin qui a pour formule C12H2Br30,H0. L’action de la potasse sur l’acide bromosalicylique et sur l’acide bibromosalicylique donne les acides phéniques monobromé et bibromé Cl2H4BrO,HO, et C12H3Br20,H0.
Lorsqu’on traite l’acide phénique par l’acide azotique, on obtient d’abord un premier acide, Y acide nitro phénique C12H4(Az04)0,H0, qui est solide et cristallisable ; il se produit ensuite un acide binitrophénique qui a pour formule C12H3(Àz04)2O,HO, et enfin un acide trinitro phénique Cl2H2(Az04)30 ([lie nous étudierons plus loin sous le nom d 'acide carbazotique.
MM. Laurent et Delbos, en traitant l’acide phénique successivement par le chlore et par l’acide azotique, ont obtenu un acide particulier, Y acide phénique nitrobichloré G12H2Cl2(Az04)0,tt0.
Quand on met l’acide nitrosalicylique en présence de l’iode et d’une dissolution bouillante et concentrée de potasse, on obtient Y acide phénique nitro-bi-iodé Cl2H2I2(Az04)0,H0 (M. Piria).
L’acide phénique, traité par le chlorure de benzoïle, dégage de l’acide chlorhydrique ; on trouve dans le résidu un corps cristallisant en beaux prismes incolores, insolubles dans l’eau, qui ont pour formule C26Hto05, et qui, par l’action de la potasse ou de l’acide sulfurique concentré, fixent de l’eau et se décomposent en acide phénique et en acide benzoïque. Ce corps a reçu le nom de benzophénide.
L’acide nitrophénasique et l’acide nitrophénésique, traités de même par le chlorure de benzoïle, donnent du benzophénide binitré C26H8(Az04)204 et du benzophénide trinitré C26H7(Az04)304.
Le perchlorure de phosphore convertit l’acide phénique en chlorure de phényle C12H5,C1.
Ges quatre derniers corps ont été découverts par MM. Laurent et Gerhard t.
Sous l’influence d’un mélange d’acide chlorhydrique et de chlorate de potasse, l’acide phénique se change en chloranile.
Préparation.
L’acide phénique prend naissance dans la distillation d’un mélange d’acide salicylique et de chaux (M. Gerhardt); on l’a trouvé aussi dans les produits de la distillation du benjoin (M. E. Kopp).
C’est ordinairement de l’huile de goudron de houille que l’on retire 1 acide phénique. On recueille la partie du goudron de houille qui distille entre 150° et 200°, on la mêle avec une dissolution de potasse très concentrée; il se forme une masse cristalline que l’on traite par l’eau; le phénate de potasse se dissout. On décompose ce sel par l’acide chlorhydrique qui en sépare l’acide phénique (M. Laurent).
ESSENCES
