COMBINAISONS DE IC ACIDE OLÉIQUE AVEC LA GLYCÉRINE
L’acide oléique forme avec la glycérine trois combinaisons liquides, présentant plusieurs des propriétés de l’oléine naturelle.
La monoléine C42H4008 est huileuse, de couleur jaune, inodore, à peu près insipide, d’une densité égale à 0,94. Elle se prend vers 15° en une masse cristalline très molle. Elle distille sans altération dans le vide barométrique.
Lorsqu’on chauffe la monoléine au contact de l’air, elle se décompose en répandant une odeur extrêmement désagréable, et en laissant un résidu de charbon difficile à détruire par la calcination. La combustion étant opérée aussi complètement que possible, il reste une faible proportion de cendres provenant d’une petite quantité d’oléate de chaux, que renferme encore la monoléine la mieux purifiée.
L’oxyde de plomb saponifie lentement la monoléine à 100°. L’acide chlorhydrique la dédouble en glycérine et en acide oléique.
L’acide acétique, mélangé avec l’alcool, ne lui fait subir aucune altération à 100°. Ce caractère se retrouve dans l’oléine naturelle.
Enfin la monoléine, comme l’oléine naturelle, s’acidifie lentement au contact de l’air.
Pour produire de la monoléine, on peut :
1° Chauffer à 100°, pendant cent quatorze heures, un mélange d’acide oléique et de glycérine.
2" Saturer à 100° le même mélange par de l’acide chlorhydrique; la monoléine obtenue par ce dernier procédé renferme de la chlorhydrine-
3° Maintenir pendant soixante et onze heures à 100° un mélange d’acide oléique, de glycérine et d’acides minéraux, tels que les acides sulfurique, phosphorique, etc.; mais, dans ce cas, la monoléine qui a pris naissance retient une partie de ces derniers acides.
4° Chauffer pendant cent deux heures, à 100°, l’éther oléique avec de la glycérine et de l’acide chlorhydrique.
On obtient encore la monoléine, en chauffant à 200°, pendant dix-
ACTION DE LA CHALEUR SUR LES ACIDES STÉARIQUE ET MARGARIQUE. 371 huit heures, dans un tube de verre scellé à la lampe, la glycérine avec l’acide oléique pur. Après le refroidissement, le liquide que contient le tube forme deux couches distinctes. La couche supérieure, qui se compose de l’acide oléique employé en excès et de la monoléine produite par la réaction, est décantée dans une éprouvette et agitée avec de la chaux éteinte, afin de précipiter l’acide oléique à l’état d’oléate de chaux. On introduit ensuite de l’éther et du noir animal dans l’éprouvette, on agite, puis on abandonne la masse au repos. L’éther, qui a dissous la monoléine, est séparé par décantation, fdtré et remplacé par de nouvel éther. On répète deux ou trois fois le même traitement, et l’on réunit les dissolutions éthérées de monoléine dans une capsule que l’on place sous le récipient de la machine pneumatique. Le vide étant fait doucement, il se dépose une petite quantité d’oléate de chaux, qui s’est dissous pendant l’épuisement. On sépare ce sel en filtrant, et l’on continue à évaporer l’éther dans un ballon au moyen d’un courant d’acide carbonique pur et sec. La monoléine forme le résidu.
Pour éliminer plus facilement les dernières traces d’éther, on peut, sans inconvénient, chauffer légèrement le ballon.
La di-oléine C78H74012 est huileuse, neutre aux papiers réactifs. Sa densité, prise à 21°, est égale à 0,92. Elle se fige entre 10° et 15°. On l’obtient en chauffant à 200°, pendant vingt-deux heures, la monoléine avec la glycérine.
La tri-oléine C114H104O12 est encore liquide au-dessous de 10°. Elle s’acidifie au contact de l’air dans l’espace de quelques jours. On peut la distiller dans le vide. Pour préparer la tri-oléine, il faut chauffer à 200° la glycérine avec son poids d’acide oléique, décanter après la réaction la couche de matière grasse qui s’est produite, la mélanger avec 15 ou 20 Ibis son poids d'acide oléique, et chauffer de nouveau à 2/i0° pendant quatre heures. En traitant alors la masse par la chaux et l’éther, on obtient une dissolution éthérée de tri-oléine qui, concentrée et additionnée de 8 à 10 fois son poids d’alcool ordinaire, laisse précipiter la tri-oléine. Cette substance est recueillie sur un filtre et desséchée dans le vide.
(M. Berthelot.)
