ACTION PU CHLOEE SUE IV ESSENCE D’AMANDE AMÈRE
CHLORURE DE BENZOÏLE. C141I502,C1.
Propriétés,
Le chlorure de benzoïle est liquide , incolore, d’une odeur forte et pénétrante. Sa densité est 1,106. Il bout à 195°; la densité de sa vapeur est égale à 4, 9S . Il est inflammable et brûle avec une flamme verte. Lorsqu’on le met en contact avec l’eau ^ il se décompose à la manière des chlorures de phosphore et d’arsenic, et produit de l’acide chlorhydrique et de l’acide benzoïque :
C14H502,C1 + 2FIO == HCl + C14H503,FIO.
Chlorure de benzoïle. Acide benzoïque.
CHLORURE DE BENZOÏLE. 171
Les alcalis le transforment en chlorure et en benzoate alcalins :
C,4H502,C1 + 2 MO = MCI + M0,Gl4H503.
Chlorure de benzoïle. Benzoate alcalin.
L’action de l’ammoniaque sur le chlorure de benzoïle donne de la benzamide et du chlorhydrate d’ammoniaque :
C14H502,C1 + 2AzH3 = AzH3,HCl + G14H502,AzH2.
Chlorure de henzoïle. Benzamide.
L’aniline, mélangée avec le chlorure de benzoïle, se convertit en benzanilide .
L’oxamide et le chlorure de benzoïle se décomposent mutuellement à une température élevée, et forment du benzonitrile, de l’acide chlorhydrique, de l’acide cyanhydrique, de l’acide carbonique et de l’eau :
C14H502,Cl -f 2G202, Aztl2 = C14H5Az -f IICl + HC2Az -f- 2C02 -f 2 HO.
Chlorure
Oxamide.
Benzonitrile. Acide
Acide
Acide Eau.
de benzoïle.
chlorhydr.
cyanhydr.
carbonique.
( M. Ghiozza.)
Le chlorure de benzoïle réagit sur plusieurs sels organiques à base d’alcali, et produit des acides anhydres. Ainsi, en chauffant un mélange de benzoate de soude desséché et de chlorure de benzoïle, on obtient de l’acide benzoïque anhydre :
C,4H502,CI + NaO,C,4H503 = JNaCl -f 2C14H503.
Chlorure Benzoate Acide benzoïque
de benzoïle. de soude. anhydre.
Nous rappellerons ici que l’acide acétique anhydre se prépare en faisant arriver goutte à goutte du chlorure de benzoïle sur de l’acétate dépotasse fondu. (M. Gerhardt.)
L’essence d’amande amère forme, avec le chlorure de benzoïle, une combinaison cristalline qui a la composition suivante : G14H602,G!4H502C1 (MM. Laurent et Gerhardt).
Dans certaines circonstances, le chlore s’unit au chlorure de benzoïle et donne un composé liquide C14H402G1,C1, qui a reçu le nom de chlorure de chlorobenzoïle (M. Ghiozza).
L’alcool, chauffé en présence du chlorure de benzoïle, se change en éther benzoïque.
On voit que le chlorure de benzoïle se comporte, dans toutes ses réactions, comme une combinaison de 1 équivalent de chlore avec un radical composé fonctionnant comme un corps simple.
En traitant le chlorure de benzoïle par un bromure, un iodure, un
ESSENCES
sulfure, un cyanure, on donne naissance à des composés correspondant au chlorure de benzoïle, et dans lesquels le chlore est remplacé par le brome, l’iode, le soufre et le cyanogène. On obtient ainsi :
Le bromure de benzoïle G14H502,Br.
L’iodure de benzoïle C14H302,I.
Le sulfure de benzoïle C14H502,S.
Le cyanure de benzoïle G14H502,Cy.
(MM. Liebig et Woeiiler.)
Préparation.
Le chlorure de benzoïle s’obtient : 1° En faisant passer du chlore dans l’essence d’amande amère ; 2° en traitant l’acide benzoïque par le perchlorure de phosphore; 3° en chauffant un benzoate métallique en présence de l’oxychlorure de phosphore.
ACTION 3E D’ACIDE CYANHYDRIQUE ET DU CYANURE DE MERCURE SUR ^“ESSENCE D’AMANDE AMERE.
Lorsqu’on mélange de l’eau distillée d’amande amère avec de l’acide chlorhydrique, et qu’on évapore la liqueur au-dessous de 100°, il se forme une huile jaunâtre qui a pour formule HC2Az,Cl4H602. Cette huile est inaltérable à l’air, peu soluble dans l’eau, très soluble dans l’alcool et dans l’éther. Sa densité est 1,1 2A. Une température de 170° la décompose en acide cyanhydrique et en essence d’amande amère (M. Yoelckel).
En évaporant un mélange formé de 120 grammes d’eau de lauriercerise, 1 gramme de cyanure de mercure et 1 gramme d’acide chlorhydrique concentré , on obtient une huile jaune, dont la densité est égale à 1,08A, qui se fige par le refroidissement et se dissout dans 20 parties d’eau. Cette huile , agitée avec de l’ammoniaque , se décompose en essence d’amande amère et en un sel double ammoniacal qui reste j dissous dans la liqueur. (M. Prenleloup.)
ACTION DE Ii’ AMMONIAQUE SUR D’ESSENCE D’AMANDE