AMÈRE
HYDROBENZAMIDE. G42ll18Az2. — BENZÏIYDRAWIDE. — AZOBENZOÏLE. G14ü5Az2.
— AZOTITE BEXZOÏLIOUE, C14li5Az. — BIBEAZOÏLnïIDE. C2lHl3Az02.
Myrfi'oheiizamide. — Cette substance a été découverte par Laurent, qui l’a obtenue en exposant à une température de A0° ou 50° un mélange
HYDROBENZÂMIDE. 173
de 1 volume d’essence d’amande amère et de 20 volumes d’ammoniaque liquide :
3(C14H602) + 2AzH3 = 6 HO + C42HI8Az2.
Essence d’amande amère. Hydrobenzamide.
L’iiydrobenzamide est insoluble dans l’eau et l’éther, soluble dans l’alcool ; elle cristallise en octaèdres ou en prismes rhomboïdaux , insipides, fusibles à 110° et brûlant avec une flamme fuligineuse. Lorsqu’on la chauffe pendant quelque temps à 120°, elle éprouve une transformation moléculaire et se convertit en une base organique azotée, qui a reçu le nom d 'amariné. L’hydrobenzamide , soumise à la distillation, donne une huile volatile et un alcaloïde nouveau, la lophine C4GH17Az.
L’acide chlorhydrique transforme rapidement l’hydrobenzamide en chlorhydrate d’ammoniaque et en essence d’amande amère.
L’hydrobenzamide, traitée par une dissolution bouillante de potasse, se change en amariné.
Lorsqu’on fait fondre un mélange d’hydrobenzamide et de potasse caustique, la masse noircit, dégage de l’ammoniaque, de l’hydrogène carboné, et l’on obtient trois corps particuliers, dont la nature n’est pas encore bien connue :
1° Un liquide huileux indéterminé ;
2° Une matière solide, cristallisable, qui a pour formule C22H808, et à laquelle on a donné le nom de benzolone ;
3° Une substance cristalline, la benzostilbine C62H804 (M. Rochleder).
Amariné. — L’amarine est une base incolore, inodore, d’une saveur amère, insoluble dans l’eau, soluble dans l’éther et dans l’alcool bouillant. Elle se transforme par la distillation en une huile très volatile et en une substance appelée pyrobenzol ûie (M. Fownes).
Les sels d’amarine sont généralement peu solubles dans l’eau ; le chlorhydrate d1 amariné C42H48Az2,HCl cristallise en aiguilles brillantes. On l’obtient directement en traitant l’amarine par l’acide chlorhydrique.
Lophine. C46H47Az. — Cette base est cristallisable, incolore, inodore, insipide, insoluble dans l’eau, à peu près insoluble dans l’alcool, dans l’éther, soluble dans l’huile de pétrole et dans l’essence de térébenthine. Elle fond à 260° et peut distiller sans altération.
Le brome paraît se combiner avec la lophine.
L’acide azotique bouillant la convertit en une substance cristalline qui a reçu le nom de nitrilophyle.
La lophine forme avec la plupart des acides des sels solubles dans l’alcool et insolubles dans l’eau.
ESSENCES
il U
Le chlorhydrate de lophine présente l’aspect de lamelles brillantes; on le produit en traitant la lopliine par l’acide chlorhydrique.
L’ azotate de lophine C46H47Az,Az05}3H0 est cristallin.
Benzhydramide. — Lorsqu'on traite l’essence d’amande amère brute par l’ammoniaque caustique, on produit un corps isomère avec l’hydrobenzamide, et qui a été nommé benzhydramide. On obtient, en outre, deux autres corps azotés, Y azobenzoïle et Yazotite benzoïlique.
La benzhydramide cristallise en aiguilles brillantes, fusibles, insolubles dans l’eau, peu solubles dans l’alcool et très solubles dans l’éther.
L’acide chlorhydrique transforme la benzhydramide en acide cyanhydrique, en chlorhydrate d’ammoniaque et en essence d’amande amère.
Azotite benzoïlique. — Ce corps est blanc pulvérulent, fusible, insoluble dans l’éther et à peu près insoluble dans l’alcool.
L’azotite benzoïlique, soumis à la distillation, donne de la lophine et un produit nouveau, Yamarone C32H44Àz.
Amarone. C32HuAz. — L’amarone cristallise en aiguilles fines, insipides et inodores, fusibles à 233°, insolubles dans l’eau, très peu solubles dans l’alcool, solubles dans l’acide sulfurique, qui prend à leur contact une belle couleur rouge.
Dibcnzoïiimide. — L’ammoniaque, en réagissant sur l’essence d’amande amère brute, donne naissance à un produit cristallisable, qui a été nommé dibenzoïlimide .
La dibenzoïlimide est soluble dans l’alcool, dans l’esprit de bois, insoluble dans l’éther, inattaquable par l’acide chlorhydrique.
L’acide sulfurique dissout la dibenzoïlimide en prenant une belle teinte rouge (31. Robson).
ACTION BS L’HTDEOGINS SULFURÉ ET BU SULFHYBRATE D’AMMONIAQUE SUR L’ESSENCE D’AMANDE AMERE.
HYDRURE DE SILFOBEAZOÏLE. C14I16S2. — HYDRURE DE SULFAZOBEAZOÏLE.
— SULFHYDRATE D’AZOBEAZOÏLE.
Hydrure de suifoheiizoïie. Lorsqu’on traite i’hydrobenzamkle par l’hydrogène sulfuré, ou lorsqu’on ajoute du sulfhydrate d’ammoniaque à une dissolution d’essence d’amande amère dans l’alcool, on obtient un corps nommé hyclrure de sulfobenzoïle , et qui a pour formule Cl4H6S2.
L’hydrure de sulfobenzoïle est blanc, pulvérulent, insoluble dans l’eau et l’alcool, peu soluble dans l’éther ; il se ramollit à 95°. Quand on le
HYDRURE DE SULEÛBENZOÏLE.
décompose par la distillation, il donne naissance à deux produits pyrogénés, le stilbène et le thionessale. L’hydrure de sullbbenzoïle peut être considéré comme de l’essence d’amande amère, dont les 2 équivalents d’oxygène sont remplacés par 2 équivalents de soufre.
On a proposé de donner à l’hydrure de sullbbenzoïle le nom de sulfobenzoïne , et de doubler sa formule, qui deviendrait alors C28H12S4. Le soufre remplacerait dans ce composé l’oxygène de la benzoïne.
Benzoïnène ou stilbène. C28H12 (Laurent). — Ce corps se produit dans la distillation de l’iiydrure de sullbbenzoïle G28H12S4 (sulfure de benzoïnène).
11 est solide, incolore, assez soluble dans l’alcool bouillant, très peu soluble dans l’alcool froid. Il fond vers 115° et bout à 292°.
Traité par l’acide cbromique , le benzoïnène régénère l’essence d’amande amère.
Soumis à l’inlluence du chlore, il donne quatre nouveaux composés :
Le chlorure de stilbène a ) 2 9
Le chlorure de stilbène [i j
Le chlorure de stilbène chloré . . j C28HnCl,Cl2.
Et un chlorure huileux.
Le chlorure de stilbène a est très peu soluble dans l’éther ; il cristallise en prismes obliques à base rectangulaire.
Le chlorure de stilbène (3 forme des tables rectangulaires ou octogonales transparentes, très solubles dans l’alcool et surtout dans l’éther.
Le chlorure de stilbène chloré cristallise sous forme de paillettes blanches et opaques ; il fond à 85°.
Les trois composes précédents, traités à chaud par une solution de potasse, donnent du stilbène chloré C28H11C1.
11 existe deux modifications isomériques du stilbène chloré qui , toutes deux , sont volatiles sans décomposition et se combinent avec le brome. Le brome s’unit au stilbène et forme un composé pulvérulent, insoluble dans l’alcool et dans l’étlier, qui a pour formule C28Hl2Br2.
Le stilbène , traité par l’acide azotique , donne du stilbène nitré C28Hn(Az04) et un acide légèrement jaunâtre, presque insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et dans l’éther, volatil sans décomposition et qui a reçu le nom à' acide nitrostilbique .
Si l’action de l’acide azotique est prolongée , il se forme du stilbène binitré C28H10(AzO4)2.
Thionessale. C26H9S. — Ce corps se produit avec le stilbène dans la distillation de l’hydrure de sullbbenzoïle. Le thionessale est incolore, inodore ; il cristallise en aiguilles soyeuses, fusibles à 178°, peu solubles dans l’alcool et dans l’éther, solubles dans l’huile de pétrole. 11 brûle avec une flamme rougeâtre, fuligineuse. Le brome attaque le thionessale et donne
ESSENCES
le thionessale bibromé C26H7Br2S, qui est solide, pulvérulent, presque insoluble dans l’alcool, l’éther et l’huile de pétrole, fusible à une haute température et volatil sans décomposition.
L’acide azotique transforme le thionessale en thionessale binitrê C26H7(Àz04)2S, jaune clair, pulvérulent, fusible.
Le stilbène et le thionessale sont presque toujours accompagnés d’un corps qu’on a nommé lej oicryle C12Hl5Az04. Le picryle est incolore, inodore, insoluble dans l’eau, très soluble dans l’éther. Son point de fusion est peu élevé ; il se combine avec le brome et le chlore. L’acide azotique le transforme en une matière jaune cristalline, très peu soluble dans l’alcool, très soluble dans l’éther.
Hydrure de suifazobcnzoiic. — Ce corps se produit ordinairement en petites quantités dans la préparation de l’hydrure de sulfobenzoïle. Il se dépose en lamelles cristallines, lorsqu’on laisse évaporer spontanément sa dissolution alcoolique ; il est incolore, transparent ; il fond vers 125° (Laurent).
Sulfhydrate d azobenzoïie. — Un mélange formé de 1 volume d’essence d’amande amère, 1 volume de sulfhydrate d’ammoniaque et 1 volume d’ammoniaque , abandonné pendant six mois à lui-même, puis bouilli avec un peu d’éther, laisse déposer une poudre blanche de sulfhydrate d’azobenzoïle. Ce composé est inodore , presque insoluble dans l’alcool, un peu soluble dans l’éther bouillant. (M. Laurent.)
SULFOCYANURE DE BENZOILE.
Lorsqu’on abandonne à lui-même un mélange de sulfure de carbone, d’ammoniaque et d’essence d’amande amère, il se dépose après quelque temps, dans la liqueur, des cristaux grenus de sulfocyanure de benzoile. On purifie ces cristaux en les comprimant dans du papier joseph et en les lavant avec de l’éther.
Le sulfocyanure de benzoile est inodore, d’une saveur amère, insoluble dans l’eau, l’alcool et l’éther. Il colore en rouge de sang le perchlorure de fer. (M. Quadrat.)
ACIDE FORMOBENZOÏUQUE .
