ACTION DU FERCHIORURE DE PHOSPHORE SUR D’ACIDE
CINNAMIQUE.
CHLORURE DE CINNAMYLE. C18H702,C1.
L’acicle cinnamique, soumis à l’action du perchlorure de phosphore, donne du chlorure de cinnamyle et de l’oxychlorure de phosphore.
Le chlorure de cinnamyle est un liquide légèrement ambré, bouillant entre 260" et 262°. Sa densité est \ ,207 à la température de 16°. Exposé au contact de l’air humide , il s’altère promptement en donnant de l’acide chlorhydrique et des cristaux d’acide cinnamique.
Lorsqu’on verse de l’alcool sur le chlorure de cinnamyle, il se forme de l’éther cinnamique. Traité par le gaz ammoniac, il donne une substance blanche, la cinnami de C,8H702AzH2, soluble dans l’eau, et se
déposant, par le refroidissement, sous forme d’aiguilles déliées. Le chlorure de cinnamyle produit, par son contact avec l’aniline, une substance solide, soluble dans l’alcool à chaud, fusible à une température peu élevée, volatile sans décomposition : c’est la cinncmilide C30H13AzO2. En
ESSENCES
faisant réagir le chlorure de cinnamyle sur le cinnamate de soude desséché , on obtient l’acide cinnamique anhydre Le chlorure de cinnamyle forme avec l’anisidine nitrée un composé cristallisable, de couleur jaune, et qui a pour formule C32H14Àz208. Ce composé a reçu le nom de cinitraniside .
Enfin, distillé avec du cyanure de potassium, le chlorure de cinnamyle donne le cyanure de cinnamyle C18H702Cy. (M. Cahours.)
CINNAMÈNE. Cl6H8.
Le cinnamène est quelquefois nommé styrol , parce qu’il se produit dans la distillation du styrax : on le trouve encore dans les produits de la distillation du sang-dragon, du cinnamate de cuivre (M. E. Kopp) ou dans ceux de la distillation sèche de 1 partie d’acide cinnamique et de U parties de baryte. L’acide cinnamique, soumis à une température d’un rouge sombre , donne aussi une grande quantité de cinnamène (M. Hempel).
Le cinnamène est liquide, incolore, très fluide ; son odeur est aromatique et pénétrante; sa saveur est brûlante et poivrée; sa densité à 15° est 0,928 ; il bout à 1^6°, il ne se solidifie pas à — 20°.
Traité par l’acide azotique fumant, le cinnamène donne un composé cristallin, le cinnamène nitré , qui a pour formule C16HT(Àz04).
Le cinnamène se combine avec le chlore et forme un chlorure CibH8,Cl2 qui, distillé sur de la chaux ou de la potasse, produit du cinnamène chloré C16H7C1.
11 existe également un bromure de cinnamène Cl6H8,Br2 qui, sous l’influence d’une dissolution alcoolique de potasse, produit le cinnamène brome Cl6H7Br.
En enfermant le cinnamène dans une petite ampoule de verre, que l’on chauffe ensuite à 200" environ , on le transforme en un carbure d’hydrogène solide et isomérique qui a reçu le nom de métacinnamène . Le métacinnamène a été nommé aussi métastyrol ou draconyle : il donne du cinnamène lorsqu’on le soumet à la distillation. (MM. Blyth et Hoffmann.)
MM. Glénard et Boudault ont trouvé le métacinnamène dans les produits de la distillation du sang-dragon.
ACIDE SULFOCINNAMLQUE.
ACIDE CHLOROCINNAMIQUE. Ci8H6C!03,H0.
L’acide chlorocinnamique forme des aiguilles brillantes, inodores, fusibles et volatiles. Sa vapeur excite la toux. Il est peu soluble dans l’eau froide et entre en fusion dans l’eau bouillante. On l’obtient : 1" en soumettant à l’action du chlore un mélange d’acide cinnamique et de soude caustique (E. Kopp); 2° en traitant la chlorosty racine par la potasse.
Les chlorocinnamates sont généralement solubles dans l’eau et cristallisables. (M. Toel.)
ACIDE NITROCINNAMIQUE HYDRATÉ. CI8H6(Az04)03sH0.
Cet acide est blanc, cristallin, presque insoluble dans l’eau froide, peu soluble dans l’eau bouillante et dans l’alcool. 11 fond à 270° environ et se prend, par le refroidissement, en une masse cristalline ; si on le chauffe au-dessus de 270°, il se décompose. On le prépare en triturant dans un vase bien refroidi de l’acide cinnamique avec de l’acide azotique pur. La masse ainsi obtenue est lavée à l'eau froide afin jd’enlever l’excès d’acide azotique dont elle est imprégnée ; on la dissout ensuite dans de l’alcool bouillant qui dépose , par le refroidissement, de petits cristaux d’acide nitrocinnamique hydraté.
Les nitrocinnamates ont pour formule générale : MO, Cl8H6(Az04)03. Les sels à base d’alcali sont solubles dans l’eau ; ils détonent lorsqu’on les chauffe et précipitent les dissolutions d’argent et de plomb.
L 'éther nitrocinnamique C4H50,C18H6(Az04)03 s’obtient en faisant bouillir pendant quelques heures un mélange d’acide cinnamique et d’alcool aiguisé d’acide sulfurique. Cet éther est solide ; il cristallise en beaux prismes incolores, qui sont fusibles et solubles dans l’alcool. L’ammoniaque le convertit en nitrocinnamide C18H6(Az04)02AzH2. (Clnozza.)
L’action du sulfhydrate d’ammoniaque sur l’acide nitrocinnamique donne un corps nouveau , le carbostyrile Ct8H7Az02.
Lecarbostyrile présente l’aspect d’aiguilles incolores et soyeuses solubles dans l’eau, l’alcool et l’éther. Il est fusible et volatil.
L’oxyde d’argent forme avec le carbostyrile une combinaison insoluble dans l’eau et décomposable par les acides. ( M. Chiozza.)
(M. Mitscherlich.)
ACIDE SULFOCINNAMIQUE. G18[i703,(S03)2,H0J
Cet acide est cristallisable, soluble dans l’eau et dans l’alcool ; il précipite les dissolutions de chlorure de baryum, d’acétate de plomb et d’azotate d’argent. Pour l’obtenir, on dissout 1 partie d’acide cinnamique dans 10 ou 12 parties d’acide sulfurique fumant; la liqueur est saturée par du
ESSENCES
carbonate de baryte. On filtre ; il reste en dissolution du sulfocinnamate de baryte. Ce sel, traité par l’acétate de plomb, se convertit en sulfocinnamate de plomb. En décomposant le sulfocinnamate de plomb par l’hydrogène sulfuré , on met en liberté l’acide sulfocinnamique.
(M. Herzog.)
