AN I SOL

anisol. ( Phénomélhol .) C,4ii802.

cu . . . .

Iï8

En distillant l’acide anisique avec un excès de baryte, on obtient un corps liquide, Ycinisol C14H802, qui diffère de l'acide anisique hydraté C16H806 par 2 équivalents d’acide carbonique. L’anisol est liquide, incolore, très fluide, d’une odeur aromatique : il bout à 152°; il est soluble dans l’eau, très soluble dans l’alcool et l’éther. Sa densité, prise à 15°, est égale à 0,991. L’action du brome sur l’anisol donne un composé bromé, le bibromanisol C14H6Br202, qui cristallise en tables volumineuses d’un grand éclat.

Le chlore attaque également l’anisol et produit un corps chloré.

L’anisol, traité par l’acide azotique fumant, échange 1, 2 ou 3 équivalents d’hydrogène contre 1, 2, 3 équivalents d’acide hypo-azotique (Cahours). L ’anisol mono-azotique C14H7(Az04)02 peut être obtenu en met' tant l’anisol fortement refroidi en contact avec l’acide azotique que l’on ajoute par petites quantités à la fois. Il se forme un liquide d’un bleu noirâtre qu’on lave avec une eau alcaline et qu’on distille après l’avoir laissé en digestion pendant quelque temps avec du chlorure de calcium fondu.

L’anisol mono-azotique est liquide, plus dense que l’eau, d’une couleur ambrée ; il bout entre 262° et 2 64°. Les alcalis caustiques et l’acide sulfurique concentré ne le décomposent pas. Traité par une dissolution alcoolique de sulfhydrate d’ammoniaque, il est rapidement altéré : du soufre se dépose et l’alcool retient en dissolution une base organique nouvelle, Yanisidine Cd TPAzO2.

L’anisol bi-nzotique Cl4Illi(Az0'!)202 est solide ; il présente l'aspect de fines aiguilles, d’un jaune pâle, qui sont fusibles, volatiles, peu solubles dans l’eau, assez solubles dans l’alcool et l’éther. En faisant réagir le sulfhydrate d’ammoniaque sur l’anisol bi-azotique dissous dans l’alcool, on obtient une base organique, Yanisidine nitrée Cl4H8(Àz04)Az02, qui cristallise en longues aiguilles d’un brun rougeâtre, douées de beaucoup d’éclat. L’anisidine nitrée est insoluble dans l’eau, soluble dans l'alcool bouillant, dont elle se sépare en grande partie par le refroidissement. Elle forme avec les acides sulfurique, azotique et chlorhydrique, des sels cristallisés pa r fa item e n t d éfi n i s .

Les chlorures de benzoïle, decinnamyle, decuminyle, attaquent l’anisidine nitrée, et donnent naissance à des amides et à des imides correspondant à la benzamide et à la benzanilide.

ESSENCES

2 Ui

L’acide anisique et l’acicle nitranisique produisent, avec l’acide azotique fumant, de Fanisol bi-azotique et tri-azotique. Ces deux substances sont mélangées avec un nouvel acide, Y acide chrysanisique C14H5Az3014, découvert par M. Cahours.

L ’anisol tri-azotique C14H5(Az04)3Q2 est cristallin, de couleur jaune, fusible, volatil, peu soluble dans l’eau, assez soluble dans l’alcool et l’éther. Il se convertit, sous l’influence d’une dissolution bouillante de potasse caustique, en un acide particulier, Y acide c«r6fmz's^weC12H2(Az04)30,H0, qui est isomérique avec l’acide carbazotique. L’acide carbanisique se dépose de sa dissolution aqueuse en aiguilles jaunâtres, peu solubles dans l’eau froide, assez solubles dans l’eau bouillante, très solubles dans l’alcool, dans l’éther et dans l’acide azotique. Les carbanisates sont généralement cristallisables .

Lorsqu’on soumet Fanisol tri-azotique à Faction du sulfhydrate d’ammoniaque, il se forme une base nouvelle, Y anisidine binitrée C14H7(AzO4)2Az02, qui est pulvérulente, de couleur rouge, soluble, surtout à chaud, dans l’eau, l’alcool et l’éther. Le chlorure, l’azotate et le sulfate d’anisidine binitrée ont été obtenus à l’état cristallin. Ces trois sels se décomposent au contact de l’eau.

U acide chrysanisique Cl4H5Âz3014 est isomérique avec Fanisol tri-azotique C14H5(Az04)302. 11 se dissout à chaud dans l’eau, l’alcool, l’éther, et cristallise par le refroidissement d’une dissolution alcoolique en paillettes rhomboïdales d’un jaune d’or. L’acide chrysanisique est fusible et volatil : lorsqu’on le traite par l’acide azotique bouillant, il se change en acide carbazotique ; si on le distille en présence d’une dissolution de chlorure de chaux, il donne une grande quantité de chloropicrine. Contrairement à ce qui arrive aux autres acides de cette classe, il forme avec la potasse un sel très soluble.

L 'éther chrysanisique de T alcool C14H50,Cl4H5Az3014 se produit quand on fait passer un courant d’acide chlorhydrique gazeux à travers une dissolution d’acide chrysanisique dans l’alcool. Cet éther est solide et cristallisante; il fond à 100° environ.

L’anisol se combine avec l’acide sulfurique concentré et donne un acide double, Y acide sul fanisol ique G14H70,(S03)2,H0, dont le sel de baryte est soluble et cristallisante.

L’acide sulfurique anhydre et l’anisol s’unissent et forment un corps neutre C14H7SQ4 qui a reçu le nom de sulfanisolicle. Ce corps est cristallisable, fusible, volatil, insoluble dans l’eau, très soluble dans l’alcool et l’éther. L’acide sulfurique le convertit en acide sulfanisolique. (M. Cahours.)

L’anisol prend naissance dans une réaction remarquable. Quand on distille sur un excès de chaux l’éther salicylique de l’esprit de bois (éther

CUMINOL. — HYDRURE DE CUMIN YLE.

méthylosalicylique) qui est un isomère de l’acide anisique, on le transforme en an i sol.

Les équations suivantes rendent compte de ces décompositions :

C1GH8Oc.

C2n30,C14H505 -f 2CaO

Éther

méthylosalicylique.

Éther Acide

méthylosalicylique. anisique.