ESSENCE DE CUMIN
L’essence de cumin du commerce est un mélange de deux huiles : l’une est un hydrogène carboné, le cymène ; l’autre paraît se comporter comme lin hydrure, et a été nommé cuminol , ou liydrure de cuminyle.
Lorsqu’on soumet à la distillation l’essence de cumin, le cymène distille le premier, tandis que le cuminol passe en second lieu.
CUMINOL. — HYDRURE DE CUMINYLE. C20H12Q2 = G20I1 l 'O2, IL
L’hydrure de cuminyle est liquide, il bout à 220° ; son odeur est forte, persistante; sa densité de vapeur est 5,24. 11 se convertit, sous l’in- Üuence de l’air ou des corps oxydants, en acide cuminique.
C2°H<202 po2 = G20Iî 1103,H0.
Cuminol. Acide cuminique.
Le chlore humide, l’acide chromiquo, l’acide azotique et la potasse en fusion opèrent cette transformation.
ESSENCES
L’hydrure de cuminyle, traité par le chlore sec, donne naissance à un chlorure de cuminyle C20HH02,C1 analogue au chlorure de benzoïle. Le brome forme un bromure de cumimile C20HuO2,Br.
L’ammoniaque, en agissant sur l’essence de cumin, donne la cuminhydrcmiide Cti0H36Âz2 qui, par Faction de F hydrogène sulfuré, produit le thiocuminol C20H12S2.
Le potassium, chauffé avec le euminol, dégage de l’hydrogène et forme un composé particulier, le euminol potassé KO- G'^H^O.
Les bisulfites alcalins s’unissent facilement avec Fhydrure de cuminyle. La combinaison produite par cet hydrure et le bisulfite de soude est cristalline. (M. Bertagnihi.)
Le perchlorure de phosphore transforme Fhydrure de cuminyle en chlorocuminol C20Hl2Gl2. Le chlorocuminol est liquide, incolore, très limpide. Il bout entre 245° et 26 0° ; il est insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et l’éther.
CUMINYLE. C^IF'O2.
Propriétés.
Ce corps est oléagineux, plus dense que l’eau. Son odeur, qui, à la température ordinaire, est peu sensible, devient très forte sous l’influence de la chaleur, et rappelle celle du géranium. Le cuminyle bout à 300° en s’altérant. Les produits de cette décomposition sont: de l’acide cuminique, diverses substances moins oxygénées que cet acide, et des matières charbonneuses.
Le cuminyle est combustible ; il brûle avec une flamme fuligineuse. Si on le chauffe en présence de la potasse, il se convertit en acide cuminique et en hydrure de cuminyle :
2(C20H11O2) -f KO, HO = c20H 1 1 02, EJ + KO^^H^O3.
Cuminyle. Hydrure de cuminyle. Cuminate de potasse.
L’alcool froid dissout seulement de petites quantités du cuminyle, qui est au contraire très soluble dans l’alcool bouillant.
Préparation.
On obtient le cuminyle en faisant réagir du chlorure de cuminyle sur
CHLORURE I)E CUMINYLE.
du cumiuol potassé; il se forme du chlorure de potassium et du cuminyle :
C,M[I"02,C1 + KO,C20M"O = KCl + y(C2»H"02).
Chlorure de cuminyle. Cuminol potassé. Cuminyle.
Ce mélange est traité par une dissolution étendue de potasse, afin de décomposer les dernières traces de chlorure de cuminyle; on l’agite ensuite avec de l’éther qui dissout le cuminyle et l’abandonne par l’évaporation à l’état de pureté. (M. Chiozza.)
CHLORURE RE CUMINYLE. C20I1 1 1 02, Cl .
Ce composé s’obtient , soit par l’action du chlore sur l’hydrure de cuminyle, soit par l’action du perchlorure de phosphore sur l’acide curninique.
Le chlorure de cuminyle est liquide, incolore, très mobile, d’une densité qui, à 15°, est égale à 1,070. 11 bout entre 256° et 260°, et s’altère rapidement au contact de l’air humide en donnant de l’acide chlorhydrique et de l’acide cuminique.
L’alcool, mélangé avec le chlorure de cuminyle, se convertit en éther cuminique.
L’ammoniaque et l’aniline produisent, avec le chlorure de cuminyle,
la cuminctmide et la cuminanilide .
Le chlorure de cuminyle attaque plusieurs sels oxygénés à base d’alcali, et forme des acides anhydres. Ainsi, en traitant le cuminate de soude par le chlorure de cuminyle, on obtient l’acide cuminique anhydre :
NaO,C20nnO3 4- C20HnO2,Cl = N a Cl -f 2(C20li11O3).
Cuminate do soude. Chlorure Acide cuminique
de cuminyle. anhydre.
(M. Geriiardt.)
ESSENCES
ACIDE CUMINIQUE ANHYDRE. C20!!1^3.
Propriétés.
L’acide cuminique anhydre, récemment préparé, est oléagineux, insipide, à peu près incolore et inodore, mais il éprouve bientôt une transformation moléculaire et se convertit. partiellement en une masse de petits cristaux rhomboïdaux très brillants. Cet acide s’hydrate rapidement au contact de l’air humide. 11 donne de la cuminamide lorsqu’on le traite par l’ammoniaque.
Préparation.
Pour obtenir l’acide cuminique anhydre, on introduit dans un ballon de verre du chlorure de cuminyle et du cuminate de soude parfaitement desséché, puis on chauffe ce mélange jusqu’à ce que l'odeur du chlorure de cuminyle ait disparu. Il reste alors dans le ballon une masse sirupeuse qui, traitée par l’eau chaude, abandonne de l’acide cuminique anhydre.
On purifie cet acide en le faisant dissoudre à plusieurs reprises dans de l’étlier pur. (M. Gerhardt.)
