ACIDE CUMINIQUE HYDRATÉ. C20H11O3,OO
HO
Propriétés.
L’acide cuminique hydraté forme des tables prismatiques incolores, dont la saveur est franchement acide et dont l’odeur rappelle un peu celle des punaises. Cet acide fond à 92° et se volatilise vers 250° ; il est presque insoluble dans l’eau froide, soluble dans l’alcool et l’éther. Il décompose les carbonates alcalins et produit des sels cristallisables avec la plupart des oxydes métalliques. Sous l’influence d’un courant d’acide chlorhydrique sec, la dissolution de l’acide cuminique dans l’alcool absolu donne un éther cuminique C4HriO,C20HuO3.
Cet éther est liquide, incolore, plus léger que l’eau, d’une odeur fort agréable de pomme de reinette; il bout à 240°. Sa vapeur brûle avec une flamme bleuâtre. Il est insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et dans l’éther.
L’acide cuminique se dissout, à l’aide d’une douce chaleur, dans l’acide azotique fumant, et donne par l’ébullition un acide insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et l’éther, et cristallisable sous la forme d’écailles d’un blanc jaunâtre. 11 a pour formule C20Hn( A z04)04. C’est Y acide nitrocuminique. Si, au lieu d’employer l’acide azotique seul, on se sert d’un mélange d’acide azotique et d’acide sulfurique, on obtient un nouvel acide, Y acide hinitr.ocuminique C20H10(AzO4)2Oi.
Cet acide cristallise en paillettes brillantes, qui sont solubles dans l’aipool et dans l’éther. Il ne paraît pas se combiner avec les alcalis.
Préparation.
On prépare ordinairement l’acide cuminique en faisant tomber goutte à goutte de l’hydrure de cuminyle sur de la potasse en fusion ; il se dégage de l’hydrogène et il se produit du cuminate de potasse. Ce sel, dissous dans l’eau et décomposé par l’acide azotique, abandonne de l’acide cuminique qu’on fait cristalliser dans l’alcool.
(MM. Gerhardt et Caiiours.)
ESSENCES
CÜIWIÎNAIVHDE. C20Jl,3AzO2. — CUMINONITRYLE. C20IlnAz.
La cuminamide C20H13Az02 s’obtient de trois manières différentes :
1° En soumettant à l’action d’une chaleur graduée le cuminate d’ammoniaque (M. Field).
2° En traitant l’éther cuminique par l’ammoniaque (M. Dumas).
3° En traitant le chlorure de cuminyle par l’ammoniaque (M. Cahours).
La cuminamide se dissout en toutes proportions à froid et à chaud dans l’alcool et dans l’éther. Elle est cristal lisable.
Le cuminonitryle C20HuAz distille lorsqu’on fait fondre le cuminate d’ammoniaque et qu’on maintient le liquide en ébullition (M. Field).
Le cuminonitryle pur est incolore, très réfringent, d’une odeur forte et agréable, d’une saveur brûlante. Il est peu soluble dans l’eau, très soluble dans l’alcool et dans l’éther.
CUMÈNE. C18H12.
En distillant un mélange formé de k parties de baryte et de 1 partie d’acide cuminique cristallisé, on obtient un carbure d’hydrogène, le cumène C18H12.
Le cumène se rencontre dans les produits de la distillation de la houille et dans l’huile qu’on sépare de l’esprit de bois brut par addition | d’eau.
Ce corps bout à 151° ; sa densité de vapeur est 3,96. Il est liquide, ; insoluble dans l’eau et très soluble dans l’alcool et dans l’éther.
Sous l’influence de l’acide azotique monohydraté et bouillant, il donne une huile pesante, le cumène nitré C18Hu(Az04).
Par une action prolongée de l’acide, cette huile disparaît et produit une masse cristalline, jaunâtre, soluble en partie dans l’ammoniaque. La partie insoluble dans l’ammoniaque constitue un nouveau dérivé du cumène, le cumène binitré , qu’on obtient aussi par l’action d’un mélange d’acide azotique et d’acide sulfurique sur le cumène, et qui a pour formule C18H,0(AzO4)2. Le corps soluble dans l’ammoniaque est de l’acide nitrobenzoïque (M. Abel). Si l’on emploie un acide azotique plus faible, on obtient de l’acide benzoïque.
Le cumène nitré et le cumène binitré, traités par le sulfhydrate d ammoniaque , donnent deux alcalis nouveaux, la curnine C18Hl3Az et la nitrocumine C18H12(Az04)Az (MM. Cahours et Nicliolson).
