CU MINE
Le cumène, traité par l’acide sulfurique donne Y acide sulfocuménique qui a pour formule G18Hll,S205,H0. Le sulfocuménate de baryte a pour formule Ba0,C18Hu,S205.
CUMINE. C18H13Az.
Az
Propriétés.
La cumine est une huile jaunâtre, réfractant fortement la lumière. Elle possède une odeur particulière et une saveur brûlante. Refroidie par un mélange de glace et de sel marin, cette base se solidifie en tables carrées qui redeviennent bientôt liquides par une élévation de température.
La cumine est peu soluble dans l’eau, très soluble dans l’alcool, l’éther, l’esprit de bois et les huiles grasses. Elle se vaporise lentement à la température ordinaire. Sa densité est 0,952 ; son poids d’ébullition est à 225° centigrades.
Récemment distillée, elle est incolore ; mais au contact de l’air, elle jaunit promptement, et devient rougeâtre. Sa vapeur brûle avec une flamme jaune très fuligineuse.
La plupart des sels de cumine sont cristallisables, incolores, solubles dans l’eau , plus solubles dans l’alcool. Ils sont anhydres et ont une réaction acide.
La cumine, sous l’influence du brome, donne un dégagement d’acide bromhydrique et une matière solide, insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et l’éther, et se déposant de sa solution alcoolique en longues aiguilles incolores.
La cumine, traitée par un courant de gaz cliloroxycarbonique, se convertit en une masse cristalline qui se dissout dans l’alcool et se dépose de cette dissolution en longues aiguilles semblables au salpêtre : c’est la carbocuraide.
On obtient la carbocumide sulfurée par l’action du sulfure de carbone sur la cumine.
La carbocumide sulfuré est solide, soluble dans l’alcool et se dépose de sa solution alcoolique en longues .aiguilles.
Préparation.
La cumine se prépare de la manière suivante : On sature une dissolution alcoolique de cumène nitré, d’abord par du gaz ammoniac et ensuite
ESSENCES
par de l’hydrogène sulfuré. La liqueur, abandonnée pendant quelques jours à elle-même, dépose du soufre et perd complètement l’odeur de l’acide sulfhydrique. On la soumet de nouveau à l’action de l’ammoniaque et de l’hydrogène sulfuré, puis on la distille. Ce traitement répété plusieurs fois, la totalité du cumène nitré est transformée en cumidine. En évaporant alors la liqueur et en reprenant le résidu par de l’acide chlorhydrique, on produit du chlorhydrate de cumidine, qui cristallise par la concentration. Ce sel, distillé avec de la potasse, donne la cumidine.
Pour purifier cette base, on la combine avec l’acide oxalique ; l’oxalate de cumidine est décoloré par le charbon animal, dissous dans l’alcool bouillant, qui le dépose par le refroidissement à l’état de pureté, et décomposé enfin par la potasse caustique. (M. Nicholson.)
MTROCOIINE. C18H12Az204 = C18IIl2(Az04)Az.
Az2 ....
Cette base a été découverte par M. Cahours. Elle cristallise en écailles jaunâtres fusibles à une température inférieure à 100°.
La nitrocumine est insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et dans l’éther. Elle neutralise les acides les plus forts.
Le brome agit très énergiquement sur la nitrocumine et donne un. composé cristallisable qui ne possède plus de propriétés alcalines.
Mise en présence du chlorure de benzoïle, la nitrocumine ne donne rien à froid, mais dès qu’on élève la température à 50° ou 60°, une réac-' tion très vive se manifeste et l’on obtient un produit qui, purifié par des ! lavages avec de l’eau acidulée, puis avec une liqueur alcaline, et enfin avec de l’eau pure, se dissout facilement dans l’alcool bouillant et s’en sépare presque en entier par le refroidissement, sous la forme d’aiguüîes d’un blanc éclatant. Ce composé a pour formule C32HI6Az206 = Ct4H5Q2, G18H11(Âz04)Az : c’est la benzocumide nitrée.
Les chlorures de cinnamyle et de cumyle donnent des composés analogues par leur contact avec la nitrocumine.
CYANOCUftlINE. CyCl8Hl3Az.
Le cyanogène se combine directement avec la cumine et forme une nouvelle base, la cyanocumine CyC,8Hl3Az. Cette base est soluble dans l’alcool ; l’eau la précipite de sa dissolution alcaline. (M. Hoffmann.)
ACIDE TOLÜIQUE.
CY'IÈIVE. C20Hi4.
Le cymène est le carbure d’hydrogène qui préexiste dans l’essence de cumin. 11 est liquide, incolore, très réfringent ; son odeur est agréable et rappelle celle de l’essence de citron. Tl bout à 175°. Sa densité est égale à 0,861 ; sa densité de vapeur est 4,64. Il se combine avec l’acide sulfurique et forme un acide C20R14(S03)2 qui produit avec la baryte un sel représenté par la formule BaO,C20Rl4(SO3)2,HO.
Le camphre des la urinées, distillé avec de l’acide phosphorique anhydre, donne un carbure d’hydrogène isomérique avec le cymène.
L’action de l’acide azotique sur le cymène donne deux acides, Y acide toluique et Y acide nitrotoluique . Le second acide diffère du premier par la substitution d’une molécule de vapeur nitreuse à 1 équivalent d'hydrogène (M. Noad).
Le cymène, obtenu comme nous l’avons indiqué par la distillation de l’essence de cumin, renferme ordinairement du cuminol dont on le sépare en rectifiant le mélange sur de la potasse qui retient le cuminol à l’état de cuminate de potasse.
ACIDE TOLUIQUE. Cl6fl703,li0.
