C2IF
Le premier de ces composés est un gaz condensable à quelques degrés au-dessous de o. Le second n'a pas été isolé dans un état do pureté absolue. Le troisième est un liquide très- volatil. On le rencontre en quantité notable dans la saumure des harengs, d'où on peut l'extraire en la distillant avec do la potasse caustique.
PROPYLAMINE. Éq. = 737, 5 ou 59.
§ 1402. Cet alcali paraît prendre naissance, suivant M. Wertheim, lorsqu'on chauffe à 220 degrés environ un mélange do potasse caustique et de narcotine. M. Anderson a signalé, do son côté, la production de cet alcali dans la distillation d'un mélange de codéine et de chaux potassée. Cette base existe probablement dans l'huile animale de Dippel.
Les propriétés do cette substance ont été peu étudiées. C'est une huile limpide, incolore, douée d'une forte odeur ammoniacale, saturant les acides les plus énergiques, et dont la composition est représentée par la formule
(CfiH7 ) CeH9Az = Az] H • ( H J
Cet alcali s'obtiendrait à l'état de pureté, soit en faisant agir la potasse hydratée sur le cyanate do propyle, soit en faisant agir Tiodure de propyle sur l'ammoniaque.
BUTYLAMINE. Éq. = 912, 5 ou 73.
§ 4403. Cet alcaloïde se rencontre, suivant M. Anderson, dans la partie la plus volatile de l'huile provenant de la distillation des
442 AMYLAMINE.
os. On l'obtient parfaitement pure en faisant agir la potasse caustique sur Téther butylcyanique.
A Tétat de pureté, la butylamine est un liquide incolore, limpide comme de Téther, plus léger que l'eau, et doué d'un pouvoir réfringent très-considérable. Son odeur, très-piquante, rappelle celle de l'ammoniaque, néanmoins elle s'en distingue en ce que lorsqu'elle est délayée dans beaucoup d'air, elle présente celle des pommes pourries. Sa saveur est fort acre. Elle bout vers 80 degrés.
Elle ramène immédiatement au bleu la teinture de tournesol rougie, et sature les acides les plus énergiques en développant beaucoup de chaleur.
Elle se dissout en toutes proportions dans l'eau, l'alcool et Téther, et forme des sels très-bien définis qui cristallisent en général fort bien.
Sa composition est exprimée par la formule
CKH»Az = Az H J.
AMYLAMINE. Éq. = 1087 , 5 ou 87.
§ 1404. Cet alcali s'obtient, soit par l'action delà potasse caustique sur le cyanate d'amylo ou Tamylurée, soit par l'action de Tiodure d'amyle sur l'ammoniaque. C'est un liquide huileux, léger, incolore, parfaitement limpide. Son odeur rappelle tout à la fois celle de l'ammoniaque et des éthers amyliques. Elle est trèscaustique. Sa densité est de 0,750 à 18 degrés. Elle bouta g5 degrés. Elle brûle à l'approche d'un corps en combustion avec une flamme éclairante et livide sur les bords. L'eau, Talcool et Téther la dissolvent en toutes proportions. Elle forme avec les acides des sels qui cristallisent très-bien.
La diamylamiric est une huile légère, peu soluble dans l'eau, mais assez toutefois pour lui communiquer une réaction alcaline. Elle possède une odeur aromatique et légèrement ammoniacale. Sa saveur est fort âcre; elle bout à 170 degrés.
Les sels formés par cette base cristallisent très-aisément.
La triamylaminc est une huile complètement insoluble dans l'eau qui bout à a57 degrés.
ANILINE. 443 Les sels de cette base cristallisent avec facilité. Sa composition est exprimée par la formule
c»oHn
( c^ir
:,0H,3Az=Az H ( H
CAPRYLAMINE. Éq. = iGo2,5 ou 129.
§ 1405. En faisant agir l'iodure de capryle sur une dissolution alcoolique d'ammoniaque, j'ai obtenu une huile basique, bouillant à 180 degrés, dont les propriétés sont entièrement analogues à celles des produits précédents.
Sa composition est exprimée par la formule
( c,,iir7
C,fiH,9Az = Az{ H
II existe encore d'autres produits analogues qui correspondent aux diverses séries alcooliques monatomiques.
DEUXIÈME GROUPE
Alcalis de la forme C2nP"-5Az,
Correspondant aux alcools C-"'H2,,<-c02.
ANILINE. Éq. = 1162,5 ou 93.
§1406. Ce composé, comme nous l'avons fait remarquer plus haut, se produit dans une foule do circonstances. Les deux méthodes qui permettent d'opérer le plus commodément sa préparation consistent, l'une, à dissoudre de l'indigo bleu dans une lessive concentrée de potasse bouillante, à dessécher la matière saline et à la soumettre à la distillation sèche. Il se forme d'abord dans cette réaction de l'acide anthranilique, qui, par une altération ultérieure, se dédouble en aniline et acide carbonique, ainsi que l'exprime l'équation suivante :
C'H'ÀzO^ 2C02 + C,2H7Az.
Ao. anthranilique. Aniline.
L'autre méthode consiste à faire agir sur la nitrobenzine l'acide
sulfhydrique, ou, ce qui vaut mieux encore, ainsi que l'a conseillé récemment-M. Béchamp, de l'acétate de protoxyde de fer. L'huile de goudron de houille contient également de l'aniline toute formée qu'on peut en extraire à l'aide de procédés simples.
§ 1407. L'aniline est un liquide incolore, réfractant fortement la lumière, d'une odeur forte et aromatique, d'une saveur àcre et brûlante. Peu soluble dans l'eau, elle se dissout en toute proportion dans l'alcool et dans l'éther. Elle bout à 182 degrés. Sa densité est de 1,028. La densité de sa vapeur est de 3,019.
L'aniline se combine facilement avec tous les acides et forme des composés cristal lisables.
Une solution d'hypochlorite alcalin colore l'aniline en bleu violacé; cette couleur passe rapidement au rouge sale, surtout en présence des acides.
Le chlore et le brome agissent vivement sur l'aniline et transforment cette substance en des produits de substitution cristallisables, résultant de la substitution de 3 équivalents de chlore ou de brome à 3 équivalents d'hydrogène et qui ne jouissent plus de propriétés basiques.
Un mélange d'acide chlorhydrique et de chlorate de potasse transforme l'aniline en chloraniline. j
Certains sels dont les oxydes sont facilement réductibles, déterminent par leur réaction sur l'aniline la formation d'une belle matière colorante rouge, à laquelle on donne le nom de fuc/isiuc. Ce produit, dont la teinture tire un grand parti depuis quelque temps, et dont la teinte est très-riche, ne présente malheureusement pas de solidité. Cette substance, qui, suivant M. Béchamp, est un produit d'oxydation, aurait une composition représentée par la formule
C24i,2Az202.
Celle-ci devient complètement inadmissible lorsqu'on songe qu'on peut également engendrer ce composé par l'action du bicblorure d'étain anhydre.
Un grand nombre de substances oxygénantes fournissent aussi, suivant M. Perkin, par leur contact avec l'aniline, une substance violette qu'on emploie pareillement en teinture.
Lorsqu'on distille avec de la potasse caustique des isatines chlorées ou bromées, produits qui résultent de l'action du chlore sur
l'indigo en présence de l'eau, on obtient des produits basiques qui ne diffèrent de l'aniline normale que par la substitution de i ou 2 équivalents de chlore, de i ou 2 équivalents de brome à i ou 2 équivalents d'hydrogène. Ces composés, qui jouissent encore de propriétés basiques, sont désignés sous les noms de
Chloraniline C'Ml'Cl Az,
Bichloraniline C,2H5ClaAz,
Bromaniline C,2HfiBrAz,
Bibromaniline C,2HàBr2Az.
En traitant la binitrobenzine par le sulfhydrate d'ammoniaque, on obtient une belle matière cristallisée, douée de propriétés basiques, ne différant de l'aniline que par la substitution de 1 molécule de vapeur nitreuse à 1 molécule d'hydrogène, et que pour cette raison on désigne sous le nom de nitranilinc. La formation de ce produit s'explique au moyen de l'équation
G,2H<(AzOi)2 + 6SH = 4HO + 6SH-C,2Hfi(AzO<)Az.
Binitrobenzine. MLraniUne.
Les iodures de méthyle, d'éthyle et d'amyle attaquent l'aniline à l aide de la chaleur et donnent naissance à des composés qui ne diffèrent de cette base que par la substitution de 1 équivalent de méthyle, d'éthyle ou d'amyle à 1 équivalent d'hydrogène. Ces dernières bases, traitées à leur tour par des iodures de méthyle, d'éthyle ou d'amyle, donnent naissance à de nouveaux produits, qui n'en diffèrent qu'en ce qu'ils ont, comme eux, échangé une nouvelle molécule d'hydrogène contre les radicaux méthyle, éthyle ou amyle.
Ces dérivés peuvent se représenter de la manière suivante:
Aniline normale Az J H / = 4 vol. vap.,
(CnH4 j \ H
Êthylaniline Az ) C* H5