‹ Traite de chimie generale elementaireChapitre 62 sur 172 · C'CIO3, C'H'O · texte numérisé non relu

C'CIO3, C'H'O

C'est,* comme on voit, du formiate de méthyle, dans lequel l'hydrogène de l'acide formique aurait été remplacé par du chlore.

§ 1186. L'histoire des composés méthyliques, que je no poursuivrai pas plus loin, établit, je crois, d'une manière suffisante, les liens de parenté qui rattachent ce corps à l'alcool.

ALCOOL PROPYLIQUE. ,99

Je vais passer maintenant en revue, mais très-sommairement rette fois, les différents termes qui constituent ce groupe important.

ALCOOL PROPYLIQUE. Éq. = 760 ou 60.

§ 1487. On rencontre dans les résidus des esprits de marc une substance volatile, soluble dans l'eau,, très-limpide, et douée d'une odeur agréable de fruits. Cette substance donne, ainsi que Ta constaté M. Chancel, à qui Ton en doit la découverte, par son contact avec les réactifs, des produits qui sont entièrement semblables à ceux qui dérivent de l'alcool ordinaire. Comme on ne peut se procurer ce produit qu'en quantités très-faibles, on ne connaît jusqu'à présent qu'un très-petit nombre d'éthers appartenant à cette série ; on a néanmoins obtenu des résultats assez nets pour admettre son existence comme composé distinct ; c'est ainsi qu'en le traitant par l'acide sulfurique concentré, on a pu en dégager un gaz analogue au gaz oléBant et qui jouit de toutes les propriétés du propylène. Ce même acide sulfurique s'échauffe lorsqu'on le môle avec ce liquide, engendrant ainsi par simple mélange un produit entièrement comparable à l'acide sulfovinique.

il. Berthelot a reproduit récemment l'alcool propylique à l'aide du propylène, en dirigeant un courant de ce gaz à travers de l'acide sulfurique concentré. Le propylène est absorbé d'une manière rapide avec dégagement de chaleur; étend-on l'acide d'eau, puis distille-t-on la liqueur avec du carbonate de potasse, on obtient un liquide doué d'une odeur spiritueuse et de toutes les propriétés que ^. Chancel signale dans le produit retiré des eaux-de-vie de marc*

Chauffé avec de l'acide sulfurique et du sable, il se décompose en donnant du propylène en abondance ; distillé avec un mélange d'acide sulfurique et d'acides acétique, butyrique ou benzoïque, il donne naissance à des acétate, butyrate et benzoate de propyle. Traité par l'acide chlorhydrique, il donne, à la manière de 1 alcool, du chlorure de propyle.

Le liquide retiré des résidus de l 'eau-de-vie de marc et celui qu'on obtient directement à l'aide du propylène, qui se confondent par toutes leurs propriétés, possèdent donc tous les caractères d'un alcool homologue de l'alcool ordinaire; c'est pour cette raison qu'on l'a désigné sous le nom û'alcool propyliqur.

aoo ALCOOL BUTYLIQUE.

Sa composition est exprimée par la formule

C,H,,Os=4 vol. vap.

Les différents éthers dérivés de cette série peuvent se représenter au moyen des formules suivantes :

Chlorure de propyle C*H7C1,

Acétate de propyle C*H70, C'H'O3,

Butyrate de propyle CfiH70, C"H70\

Benzoate de propyle C«H70, CuHsOs,

Acide sulfopropylique C«H70, sSO'HO,

Sulfopropylate de baryte C8H70, sSO'BaO-h^HO,

Acide propionique C*HfcO-\ HO.

ALCOOL BUTYLIQUE. Éq. = <)a5 ou ~jf\.

§ H88. Cet alcool, dont l'existence a été signalée par M. Wurtz, se rencontre en quantité plus ou moins notable dans les alcools bruts provenant de la fermentation des mélasses de betterave. En rectifiant cet alcool, on obtient, vers la fin de la distillation, des huiles qui forment l'une des sources les plus abondantes de l'alcool amylique. Lorsqu'on soumet l'huile brute à la rectification, on observe que pour la plupart des échantillons, lorsque le point d'ébullition a dépassé 100 degrés, il s'élève assez uniformément jusqu'à i32 degrés; pour d'autres, au contraire, on remarque qu'il reste quelque temps stationnai re entre 1 08 et 114 degrés. Toutes les fois qu'une de ces huiles brutes présente la particularité que nous venons de signaler, on peut être assuré qu'elle renfermé une certaine quantité d'alcool butylique.

Pour isoler l'alcool butylique, on soumet l'huile brute à des distillations fractionnées, en mettant à part tout ce qui distille entre io5 et u5 degrés. Pour purifier ce produit, on commence par le faire bouillir pendant au moins quarante-huit heures avec une solution concentrée de potasse caustique.

Au bout de ce temps, on distille le mélange et l'on recueille de l'alcool butylique impur. On le met alors en contact avec la moitié de son poids de chaux vive qui le déshydrate ; on le distille enfin et on le soumet à de nouvelles rectifications dans lesquelles on ne recueille que ce qui passe de 108 à 110 degrés:

ALCOOL BUTYLIQUE. aoi

A l'état de pureté, l'alcool butylique est un liquide incolore et très-fluide. Son odeur rappelle celle de l'alcool amylique, cependant elle est moins pénétrante et plus vineuse. Il bout à 109 degrés; sa densité est de o,8o3 à 18 degrés. La densité de sa vapeur est égale à 2,565.

L'alcool butylique s'enflamme à l'approche d'un corps en ignition et brûle avec une flamme très-éclairante. Il se dissout dans environ dix fois son poids d'eau à la température ordinaire. Lorsqu'on ajoute à cette solution du chlorure de calcium, du sel marin ou toute autre substance solubte dans l'eau, l'alcool s'en sépare de nouveau et forme à la surface du liquide une couche huileuse. Il dissout le chlorure de calcium et forme avec ce sel une combinaison cnstallisable. *

Le potassium et le sodium agissent vivement sur l'alcool butylique à l'aide d'une douce chaleur ; de l'hydrogène se dégage en abondance, et l'on obtient des produits cristallisés qui ne diffèrent de l'alcool butylique que par la substitution de 1 équivalent de potassium ou de sodium à 1 équivalent d'hydrogène. La formation de ces produits peut s'expliquer au moyen des équations suivantes :

C8Ht0O7H-K =H4-C,H9K0,> C8 H» 0 O5 + Na = H -f- CT H* Na 0' .

La chaux potassée, chauffée à t.5o degrés avec de l'alcool butylique, produit un dégagement abondant d'hydrogène ; il se forme en même temps une quantité proportionnelle de butyrate de potasse. Cette réaction est analogue à celle que fournissent les alcools vinique et méthylique, ainsi que les alcools d'un degré supérieur à l'alcool butylique.

L'acide sulfurique réagit très-vivement sur l'alcool butylique; si l'on ajoute l'acide par petites portions, en ayant soin d'éviter réchauffement de la liqueur, on obtient un composé qui correspond l>ar sa composition et par ses propriétés à l'acide sulfovinique, et que, pour cette raison, nous désignerons sous le nom d'acide sulfohutyliquc. Ce composé forme avec les bases des sels cristallisables qui présentent les analogies les plus frappantes avec les sulfovinates.

Si l'on n'a pas opéré le mélange d'acide sulfurique et d'alcool butylique avec les précautions que nous venons d'indiquer, le mé-

X)Ogl <

«>.o* ALCOOL BUTYL1QUE.

lange s'échauffe beaucoup, se colore, et la chaleur produite par la réaction est assez intense pour qu'il se dégage de l'acide sulfureux et qu'il se forme des hydrogènes carbonés par la déshydratation complète de l'alcool butylique. Ces carbures d'hydrogène forment, au bout de quelque temps, une couche incolore et limpide à la surface du liquide visqueux et coloré.

Il est facile de les recueillir avec une pipette; l'analyse démontre qu'ils renferment le charbon et l'hydrogène dans les rapports d'équivalent à équivalent; ce sont probablement des polymères du butène C8H\

Le chlorure de zinc se dissout en proportions considérables dans l'alcool butylique en donnant une liqueur sirupeuse. Si l'on chauffe cet alcool en présence d'un excès dé» chlorure, il se dégage des produits gazeux et liquides : les gaz sont un mélange de butène et d'hydrure de butyle ; les produits liquides constituent différents hydrogènes carbonés.

§ 1189. Le perchlorure de phosphore agit très-énergiquement sur l'alcool butylique; il se dégage tout à la fois du chloroxyde de phosphore et du chlorure de butyle. Le produit brut étant soumis à une nouvelle rectification, en ne recueillant que ce qui passe au-dessous de 100 degrés et lavant ce dernier produit avec de l'eau, on obtient un liquide doué d'une odeur éthérée qui constitue le chlorure de butyle. Ce même produit peut également s'obtenir par l'action de l'acide chîorhydrique sur l'alcool butylique.

Le bromure et l'iodure de phosphore se comportent à l'égard de l'alcool butylique de la même manière que le chlorure; on obtient ainsi du bromure et de l'iodure de butyle.

Le chlorure de butyle, en réagissant sur des dissolutions alcooliques de monosulfure de potassium et de sulfhydrate de sulfure, donne dans le premier cas du chlorure de potassium et du sulfure de butyle, et dans le second du chlorure de potassium et du mercapta n butylique,

§ 1190. Au moyen de l'action de l'iodure de butyle sur les sels d'argent, M. Wurtz, à qui l'on doit la découverte de ces intéressants produits, s'est procuré un très-grand nombre d'éthers composés dont nous ne décrirons ici ni la préparation ni les propriétés, et que nous nous contenterons de résumer sous forme de tableau.

L'iodure de butyle agit rapidement à 100 degrés sur une dissolu-

HUILE DE POMMES DE TERRE. <2o3

tion alcoolique d'ammoniaque en opérant en vase clos. De même qu'avec l'iodure d'éthyle on obtient une série d'ammoniaques composées.

Les différents éthers appartenant à cette série peuvent se représenter au moyen des formules suivantes :

Alcool butylique C8H,e02 = 4 vol. vap.

Éther butylique C'^O* -4 vol. vap.

Chlorure de butyle. ... C8 H" Cl -^4 vol. vap.

Bromure de butyle C'IPBr = 4 vol. vap.

lodure de butyle CHH*I ~ 4 vol. vap.

Cyanure de butyle C8H9Cy ~4 vol. vap.

Acétate de butyle C8H90, C4H303 - 4 vol. vap.

Butyrate de butyle C8H90, OWO* = 4 vol. vap.

Acide sulfobutylique... C*H°0, aSO», HO »

HUILE DE POMMES DE TERRE, OU ALCOOL AMYLIQUE. Éq.= noo ou 88.

§1194. Dans la fermentation du sucre opérée sur une grande échelle, il se forme différentes substances jouissant de propriétés analogues à l'alcool du vin, parmi lesquelles figure plus particulièrement un liquide oléagineux auquel on donne le nom d'alcool amylique.

Ce composé s'extrait principalement des eaux-de-vie de pommes de terre, de betteraves ou de marc de raisin, en soumettant ces produits à la distillation et recueillant à part les dernières portions alors qu'elles commencent à passer laiteuses. Dans ce cas, 1 alcool amylique est encore très-impur, il renferme de Peau et de lajcool ordinaire, et, dans certaines circonstances, d'autres alcools de composition plus simple dont nous avons parlé précédemment. Pour l'en débarrasser, on l'agite à plusieurs reprises avec de l'eau, on décante l'huile surnageante, on la dessèche sur du chlorure de calcium, puis on la rectifie en ne recueillant le produit que lorsque le thermomètre marque i32 degrés.

§ 4492. Ainsi purifié, l'alcool amylique est une huile volatile incolore, très-fluide, d'une saveur àcre et brûlante et d'une odeur particulière tout à fait caractéristique, qui provoque fortement la toux. Ses vapeurs agissent plus vivement encore sur les organes

. ao4 HUILE DE POMMES DE TERRE.

respiratoires. Il s'enflamme par rapproche d'un corps en ignition et brûle avec une flamme d'un bleu très-pur. Sa densité est de 0,818 à i5 degrés; la densité de sa vapeur est égale à 3,147. H bout régulièrement à la température de i32 degrés.

Lorsqu'on fait passer sa vapeur à travers un tube de porcelaine chauffé au rouge, celle-ci se décompose en donnant divers carbures d'hydrogène au nombre desquels figure l'amylène.

Conservé dans des flacons mal bouchés, il en attire lentement l'oxygène et se change graduellement en acide valérianique. Cette transformation beaucoup plus rapide lorsqu'on fait intervenir le noir de platine est entièrement comparable à celle de l'alcool en acide acétique.

Le chlore attaque vivement l'alcool amylique en donnant naissance à des produits qui ont été peu étudiés ; il en est de même du brome.

Le perchlorure de phosphore agit très-énergiquement sur l'alcool amylique,. il se produit du chlorure (Vamyle et du chloroxyde de phosphore, ainsi que l'exprime l'équation suivante :

Ph Cls -4- C • H« 2 O2 = Ph Cl3 02-hClH-f-C,*HnCl.

Le protochlorure de phosphore, en agissant sur ce produit, donne du phosphite d'amyle, du chlorure damyle et de l'acide chlorhydrique.

Le chlorure d'amyle prend également naissance dans l'action réciproque de l'acide chlorhydrique et de l'alcool amylique. C'est un liquide incolore, doué d'une odeur aromatique. Insoluble dans l'eau, ce produit se dissout facilement dans l'alcool et l'éther. 11 bout à la température de 102 degrés.

Le bromure et l'iodure de phosphore se comportent d'une manière analogue et donnent du bromure et de l'iodure d'amyle. Le premier bout à la température de 120 degrés, le second à la température de 146 degrés.

L'acide sulfurique concentré dissout aisément l'alcool amylique en développant de la chaleur et se colorant en rouge brun. Si les matières sont employées en proportions convenables, l'addition de l'eau ne sépare de la liqueur aucune matière huileuse ; celle-ci, saturée par du carbonate de baryte, donne un sel qui cristallise sous la forme d'écaillés nacrées dont la composition est analogue à

HUILE DE POMMES DE TEK HE. ao5

celle du sulfovinate de baryte, et qu'on désigne pour cette raison sous le nom de sidfamylate de baryte. Ce sel, décomposé par une quantité convenable d'acide sulfurique, met en liberté X acide suifamylique, qui, par son union avec les bases, forme des sels définis et cristallisables, dont la composition est exprimée par la formule générale

aSO3, C,0HMO, MO.

Si l'on fait agir à chaud l'acide sulfurique concentré sur l'alcool amylique, il se dégage de l'acide sulfureux, en même temps qu'il passe à la distillation une huile très-complexe renfermant de l'oxyde d'amyle, de l'amylène et différents autres carbures d'hydrogène polymériques.

L'acide phosphorique anhydre donne naissance, par sa réaction snr l'alcool amylique, à des produits analogues.

L'acide chlorhydrique concentré dissout l'alcool amylique et le transforme, sous l'influence de la ohaleur, en chlorure d'amyle.

L'acide azotique, suivant sa concentration et la température du mélange, donne des substances de nature très-variable; c'est ainsi qu'on obtient du nitrite ou du nitrate d'amyle, de l'acide valérianique, du valérianate d'amyle, de l'hydrure de valérile, etc.

Les acides oxalique, tartrique, citrique, chauffés en vase clos avec de l'alcool amylique, s'éthérifient.

Chauffé avec de la chaux potassée à une température de 220 degrés, l'alcool amylique se convertit tout entier en acide valérianique; il se dégage en même temps de l'hydrogène. C'est ce dont il est facile de se rendre compte au moyen de l'équation suivante :

Cl0H,3O'+KO, HO = C'°H903, K04-4H.

Le potassium réagit vivement sur l'alcool amylique à l'aide d'une douce chaleur ; il se dégage de L'hydrogène, et l'on obtient une combinaison cristallisée qui ne diffère de l'alcool amylique luimême, qu'en ce que 1 équivalent d'hydrogène se trouve remplacé par 1 équivalent de potassium. Le sodium se comporte exactement de la même manière.

La réaction s'explique au moyen de l'équation

C,0H,aO2+K = C,0H,,O2-hH.

Un mélange d'acide sulfurique, d'alcool amylique et d'acétate, de m. 18

•2o(i HUILE DE POMMES DE TERRE.

butyrate, de benzoate de potasse, fournit à la distillation des acétate, butyrate, benzoate d'amyle, qu'on purifie par des procédés analogues à ceux que nous avons indiqués pour leurs homologues de la série vinique.

§ 1193. On voit que par l'action des différents réactifs sur l'alcool amylique on peut se procurer une série de composés présentant les analogies les plus manifestes avec ceux qui résultent de l'action réciproque des mêmes substances et de l'alcool ordinaire. Nous n'entrerons ici dans aucun détail relativement au mode de préparation et à la description des propriétés de ces différents produits, car nous n'aurionô qu'à répéter en quelque sorte ce que nous avons dit à l'égard des nombreux dérivés de l'alcool et de l'esprit-de-bois; je mécontenterai de résumer dans le tableau suivant les principaux dérivés de la série amylique que nous avons décrits, M. Balard et moi, dans des Mémoires spéciaux, en mettant en regard les formules qui en représentent la composition :

Equivalent. Poiol d'ébullit.

Alcool amylique. ..... C,0H,2O2 — 4 vol. vap. à i3a°

Oxyde d'amyle C20H2202 =4 vol. vap. à 1760

Chlorure d'amyle CI0H"C1 = 4 vol. vap. à ioo°

Bromure d'amyle C,0H11 Br =4 vol. vap. à 1200

lodure d'amyle C,0H"I = 4 vol. vap. à 1460

Sulfure d'amyle. ..... C20H22S2 = 4 vol. vap. à -216°

Mercaptan amylique.. . CI0H!2S2 = 4 vol. vap. à i25°

Azoti te d'amyle C,0HMO, AzO3 =4 vol. vap. à 920

Azotate d'amyle C,0HM 0, AzO5 = 4 vol. vap. à 1480

Borate d'amyle 3C,0HnO, B0O3 = 4 vol. vap. à 2720

Acétate d'amyle C,0HMO, C*H303 = 4 vol. vap. à 1280

Butyrate d'amyle C,0irO, CHH703 = 4 vol. vap. à 1660

Valérate d'amyle C,,H" 0, C,0H9O3 = 4 vol. vap. à 1960

Caproate d'amyle C"HJ,0, C,2H"03 = 4 vol. vap. à 21 1°

Oxalate d'amyle C20H22O2, C 0* , 4 voh vap. ? *6o°

Acide sulfamylique. . . . C^IT'O, 2SO3, HO »

Sulfo-amylates C,0H"O, 2S03M0 . »

Ac. amylphosphoreux.. (C,0HnO, 2HO)PhO* »

Acide xantamylique. . . C'°HM0, 2CS2, HO

Xanthamylatcs ....... C,vHn 0, *CS2MO »

ALCOOL CAPRYLIQUE.

ALCOOL CAPRYLIQUE. Éq.= iGcT> ou Ho.

§ 4194. Cette substance, dont on doit la découverte à M. Bouis, se produit par l'action d'une lessive concentrée de potasse sur l'huile de ricin; elle résulte de la décomposition de l'acide ricinoléique, qui, combiné avec la glycérine, constitue ia partie principale de cette huile.

Lorsqu'on soumet le mélange à l'action de la chaleur dans une cornue de verre, il se dégage un gaz qui est de l'hydrogène pur; il se condense dans le récipient une huile volatile qui est \ alcool caprylique, tandis qu'il reste pour résidu dans la cornue du sébate de potasse. L'équation suivante rend parfaitement compte de celle réaction :

<™HM0*4-a(KO, I10) = C20H,6Ofl, 2K0 4-CuH,"0, + alï.

Acide S^bate de potasse. Alcool

rlolnolélqite. caprylique.

Si la température s'élève davantage, il se dégage une plus forte proportion d'hydrogène, et Ton obtient dans ce cas de l'aldéhyde caprylique : c'est ce qui explique les divergences obtenues par les divers expérimentateurs, relativement à la composition et aux propriétés de cette substance.

A l'état de pureté, l'alcoool caprylique est un liquide incolore, oléagineux, présentant les caractères des huiles essentielles, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et léther. Son odeur est aromatique et agréable; sa densité est de 0,823 à 19 degrés; la densité de sa vapeur est égale à 4,5o. Il bout régulièrement à 184 degrés; il brûle avec une flamme blanche très-éclairante. L'ai-

cool caprylique jaunit par son exposition à l'air et s'acidifie ; la présence du noir de platine rend cette oxydation plus active.

Le chlorure de calcium se dissout dans l'alcool caprylique, et fournit de très-beaux cristaux que la chaleur ou l'eau décomposent en régénérant le chlorure de calcium et l'alcool.

Le chlorure de zinc fondu se dissout en grande abondance dans l'alcool caprylique à l'aide d'une douce chaleur. Sous l'influence d'une plus forte température, il se dégage une huile volatile trèslimpide, formée presque exclusivement de caprylène.

L'acide sulfurique concentré dissout à froid l'alcool caprylique

2o8 ÉTHAL, OU ALCOOL CÉTIQUE.

en se colorant en rouge. Il se produit dans cette circonstance un acide correspondant à l'acide sulfovinique. Celui-ci, neutralisé par les carbonates de chaux, de baryte ou de plomb, donne naissance à des composés qui cristallisent avec la plus grande facilité.

Lorsqu'on applique la chaleur au mélange d'acide sulfurique et d'alcool caprylique, il se produit une grande quantité de caprylène.

L'acide azotique exerce une action variable sur l'alcool caprylique suivant son degré de concentration. Très-étendu, il le transforme entièrement en acide caprylique; plus concentré, il donne naissance à toute cette série d'acides qui se forment par l'action réciproque de l'acide azotique et des corps gras.

La chaux potassée le transforme sous l'influence d'une température convenable en acide caprylique. Enfin les acides, par leur réaction sur l'alcool caprylique, donnent naissance à une série de produits qui correspondent aux éthers composés formés par l'action réciproque de ces mêmes acides et de l'alcool.

La composition de l'alcool caprylique est exprimée par la formule

C,6H,80'=4 vol. vap.

ÉTHAIi, OU ALCOOL CÉTIQUE. Éq. = 3o25 ou 242.

§ U95. Ce produit s'obtient par la saponification du blanc de baleine, substance qu'on rencontre dans le cerveau du cachalot et de plusieurs autres cétacés. Ce blanc de baleine n'est, en effet, autre chose qu'un éther composé de la série qui nous occupe, capable de se dédoubler sous l'influence des bases par la fixation de a équivalents d'eau en alcool cétique et un acide gras qui s'unit à la matière alcaline.

La saponification du blanc de baleine se fait rapidement, soit en traitant cette substance, à l'aide de la chaleur, par de la potasse solide humectée d'un peu d'eau, soit par une dissolution alcoolique de cette base. Lorsque la saponification est terminée, on traite la matière par l'eau, puis par l'acide chlorhydrique en léger excès. L'éthal et les acides gras devenus libres viennent former à la surface une couche huileuse qu'on sépare par décantation.

On fait alors bouillir ce produit brut avec un mélange de chaux ou de baryte et d'eau ; on obtient de la sorte un mélange de sel bary tique ou calcaire et d'éthal, qui sont complètement insolubles

! ALCOOL CÉRYLIQUE. ao<)

dans l'eau. Ce mélange, ayant été purifié par des lavages répétés à l'aide de ce liquide, est repris par de l'alcool bouillant, qui dissout facilement l'éthal et qui ne touche pas au savon terreux ; on évapore la dissolution alcoolique à siccité, on la reprend par l'éther, on filtre, puis on abandonne la dissolution éthérée à l'évaporation ; on obtient ainsi de l'éthal parfaitement pur.

Ainsi préparé, l'éthal est une masse blanche solide et cristalline,' qui fond vers 49 degrés et qui distille à une très-haute température. Par un refroidissement lent, il cristallise en lamelles brillantes. Une dissolution alcoolique bouillante l'abandonne par le refroidissement sous forme cristalline. Insoluble dans l'eau, il se dissout facilement dans l'alcool et l'éther, surtout à l'aide de la chaleur. H est dépourvu de saveur et d'odeur. Chauffé avec de la chaux potassée à une température de 200 à 220 degrés, il dégage de l'hydrogène et se transforme en acide éthalique.

L'acide sulfurique le dissout à l'aide d'une douce chaleur, et donne naissance à un composé soluble dans l'eau, susceptible de former avec les bases des sels définis et cristallisables, qu'on désigne sous le nom de sulfocétates.

Le perchlorure de phosphore réagit vivement sur l'éthal; il se forme tout à la fois du chloroxyde de phosphore et du chlorure de cétyle; il se dégage en môme temps de l'acide chlorhydrique. La réaction peut s'exprimer au moyen de l'équation

C32 HM O2 -h Ph Cls = Ph Cl3 Oa -h C3 2 H33 Cl -h Cl H.

L'acide phosphorique anhydre dédouble l'éthal, sous l'influence de la chaleur, en cétènc et en eau, ainsi que l'exprime l'équation

C32 H3i O2 4- Ph Ob = Ph Os H- 1 HO 4- C32 H32.

La composition de l'éthal est représentée par la formule

C32H3402 = 4 vol. vap.

ALCOOL CÉRYUÇUE. Éq. = 495o ou 396.

§ 4196. Lorsqu'on fait fondre la cire de Chine avec de la potasse caustique, celle-ci se scinde en deux produits à la manière du blanc de baleine ; il se forme une combinaison de potasse avec un acide gras particulier, auquel on donne le nom tiaçide cétv- (i<jue, tandis qu'il se sépare une matière neutre qui constitue l'ai-

2io ALCOOL MÉLISSIQUE.

cool cérylique; on décompose le savon par un acide minéral, on lave la matière grasse, puis on la fait bouillir avec de la baryte ; on obtient de la sorte un mélange de cérotate barytique et d'alcool cérylique. En épuisant ce dernier par l'alcool ou l'éther, on isole l'alcool cérylique à l'état de pureté.

Purifié par plusieurs cristallisations, ce produit présente l'aspect de la cire et fond à 97 degrés.

Chauffé au-dessus de 100 degrés avec de la chaux potassée, il se transforme en cérotate alcalin avec dégagement d'hydrogène.

L'acide sulfurique concentré le dissout en produisant de \3 acide sulfocéryliquc.

Distillé avec de l'acide phosphorique anhydre, il se dédouble en eau et en cérotène.

La composition de l'alcool cérylique est représentée par la formule

CMHwO\

ALCOOL MELISSIQUE. Éq. =6^5 ou 438.

§ 1197. Ce composé s'obtient par l'action de la potasse fondante sur la myricine, ce produit présentant avec l'alcool mélissique les mêmes relations que le blanc de baleine à l'égard de l'éthal. On décompose le savon formé par l'acide chlorhydrique, et l'on fait bouillir la matière surnageante avec de la baryte et de la chaux ; on obtient de la sorte un mélange d'alcool mélissique et du savon calcaire ou barytique ; on lave ce*mélange, on le dessèche, puis on l'épuisé par l'éther ou l'alcool bouillant. La dissolution alcoolique ou éthérée abandonne l'alcool mélissique par l 'évapora tion.

A l'état de pureté, c'est une substance cristalline d'un éclat soyeux. Elle fond à 85 degrés. Soumise à la dissolution sèche, la majeure partie passe inaltérée ; une portion se décompose en eau et en un hydrocarbure solide.

Chauffé avec de la chaux potassée, l'alcool mélissique se transforme en mélissate alcalin avec dégagement d'hydrogène, ainsi que l'exprime l'équation suivante :

Alcool mélissique. UélfsMte Ue poUtftsn.

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