CHAPITRE CINQUANTE-CINQUIÈME

ALCOOLIDES.

Alcool acétylique, formation. — Alcool allyliquc. — Production de ce composé. — Action des réactifs. — Éthers simples et composés de la série de l'allyle. — Alcool menthique ou camphre de menthe. — Camphre de Bornéo ou bornéol. — Alcools de la série benzolque. — Alcool anisique.

§ 4199. Nous donnons le nom d'alcoolides à des composés qui, ne rentrant pas dans l'a formule générale des alcools que nous avons décrits dans les chapitres précédents,

remplissent néanmoins des fonctions chimiques entièrement comparables.

Nous ne décrirons ces composés que d'une manière très-somnraire, en raison de leur faible importance comparativement à celle de l'alcool et de l'esprit-de-bois, et parce qu'en outre, n'ayant pu jusqu'à présent être obtenus qu'en proportions trèslimitées, ils n'ont pu recevoir d'applications. %

PREMIER GROUPE

Formule générale : C2mH™02.

ALCOOL ACÉTYLIQUE. Éq. = 55o ou 44-

§ 1200. Lorsque après avoir saturé l'acide sulfurique concentré par de l'acétylène, on étend d'eau la liqueur, puis qu'on la distille, on obtient, par des rectifications systématiques, un liquide dont le point d'ébullition est inférieur à celui de l'eau, qui s'altère rapidement à l'air, et dont l'odeur, analogue à celle de l'acétone, est beaucoup plus irritante. Il se dissout complètement dans

•>i4 ALCOOL ALLYLIQUE.

10 à i5 parties d'eau pure, le carbonate de potasse le sépare immédiatement; il n'en est pas de même du chlorure de calcium. M. Berthelot considère ce composé comme l'alcool acétylique

• Mais comme l'analyse de ce produit n'a pas été faite, et que la formation de dérivés analogues aux éthers composés n'a pas été réalisée, on ne saurait assurer que cette combinaison soit bien un alcool.

Jusqu'à présent, l'existence de ce composé, comme espèce distincte, est donc purement hypothétique. •

ALCOOL ALLYLIQUE. Éq. = 7*5 ou 58,

§ 1201. A côté des alcools qui composent la série homologue si curieuse que nous venons dé décrire, vient se placer un composé qui, partageant avec eux un grand nombre de propriétés communes, présente néanmoins des caractères un peu différents. Ce produit, que nous sommes parvenus à isoler par une méthode très-simple M. Hofmann et moi, a reçu de nous le nom à1 alcool allylique, parce qu'en effet viennent s'y rattacher et l'acroléinc et l'acide allylique {acrylique) qui sont à l'égard de cette substance dans les mêmes relations que l'aldéhyde et l'acide acétique à l'égard de l'alcool vinique.

Cet alcool s'obtient par un procédé calqué sur celui dont s'est servi M. Wurtz pour préparer quelques éthers composés de la série butylique et qui consiste à faire agir le propylène iodé

dissous dans l'éther, sur de l'oxalate d'argent. L'action s'effectue rapidement sous l'influence de la chaleur : il se dépose de l'iodure d'argent, tandis que l'éther retient en dissolution de l'oxalate dallyle, résultat qui s'explique facilement au moyen de l'équation

C40<\ aAgO-f G6H*I = AgH- (?()•, aCIPO.

Oxalate d'argent. lodure Oxalate d'allyle

d'allyle.

Sous l'influence de l'ammoniaque ce produit se transforme on oxamide, en mettant en liberté de l'alcool allylique. En effet.

ALCOOL ALLYLKJUE. *i5

un a

C'O', aCH 0 + 2 ÀzIl3 = C404f Àz'.l' + aC'I.H), HO.

Oxalale d'allyle OxarnUle. Alcool allyUque.

§ 1202. A l'état de pureté c'est un liquide incolore et très-mobile, soluble en toutes proportions dans l'eau. Son odeur rappelle à un faible degré celle de la moutarde. 11 bout à io3 degrés. Traité par le potassium, il dégage dt» l'hydrogène et se transforme en une matière gélatineuse qui correspond à l'alcool potassé. Cette substance est vivement attaquée par l'iodure allylique, qui donne naissance à de l'éther allylique, en même temps qu'il se dépose de l'iodure de potassium. En effet, on a

C6 H5 KO2 -h C" Hâ I = IK -h C 2 H' 0 0' .

Élber allylique.

En distillant l'alcool allylique avec le chlorure, le bromure ou l'iodure de phosphore, on détermine avec la plus grande facilité la production des éthers chlorhydrique, bromhydrique et iodhydrique de cette série.

L'alcool allylique se dissout à froid sans coloration dans l'acide ^Ifurique au maximum de concentration et donne un acide copule parfaitement analogue à l'acide sulfovinique, formant avec les tasesdes composés cristallisables qu'on peut représenter par la formule générale