HYDRURE DE VA LÉ II Y LE

HYDRURE DE BUTVRYLE OU ALDÉHYDE BUTYRIQUE.

Éq. = 900 ou 72.

§ 1213. Ce composé se forme en petite quantité dans la distillation du butyrate de chaux. On obtient une substance analogue en distillant des matières animales, caséine, albumine' ou gélatine, avec un mélange d'acide sulfurique et de peroxyde de manganèse. Ces deux produits, quoique présentant sensiblement les mêmes caractères, diffèrent cependant l'un deTautre par quelques propriétés; ainsi, tandis que celui qu'on obtient par la distillation du butyrate de chaux bout à g5 degrés, le second bout entre 70 et 75 degrés, et, de plus, la densité du premier est un peu plus forte que celle du second.

Peu solubles dans l'eau, tous deux se dissolvent en toute proportion dans l'alcool; tous deux s'acidifient promptement en se transformant en acide butyrique.

Tandis que le premier ne paraît former aucune combinaison avec l'ammoniaque gazeuse, le second s'y unit avec la plus grande facilité, en donnant de fort beaux cristaux, qui se présentent sous la forme d'octaèdres aigus à base rhombe.

Sous l'influence simultanée de l'ammoniaque et de l'acide sulfhydrique, il se forme un produit sulfuré ressemblant à la thialdine et doué comme cette substance de propriétés basiques. L'hydrure de butyryle forme, avec les bisulfites alcalins, des combinaisons cristallisées analogues à celles que produit l'aldéhyde vinique.

La composition de l'hydrure de butyryle est représentée par la

C8H80' = 4 vol. vap.

HYDRURE DE VALÉRYLE, OU ALDÉHYDE VALÉRIQUE.

Eq. i= 1070 ou 86.

§ 1214. Ce composé s'obtient à Pétat de mélange avec la valéwne dans la distillation sèche du valérate de baryte; on l'obtient également en petite quantité par l'action d'un mélange d'acide sulfurique et de bichromate de potasse sur l'huile de ricin ; mais la méthode la plus avantageuse à suivre pour la préparation de <* produit consiste à faire réagir un mélange d'acide sulfurique et

232 HYDRURE DE VALÉRYLE.

de bichromate de potasse sur l'alcool amylique. Les proportions qui fournissent le meilleur résultat sont les suivantes :

Alcool amylique . .r 1 1 parties.

Bichromate de potasse »

Acide sulfurique au maximum de concentration . 16 j »

On étend l'acide de son volume d'eau, puis on le mélange graduellement avec l'huile, en ayant soin de refroidir ; on introduit ensuite la solution chaude de bichromate de potasse dans une cornue spacieuse, et l'on y fait arriver par petites portions le mélange précédent. La chaleur dégagée est assez considérable pour distiller la majeure partie de l'hydrure de valéryle, on achève la distillation au moyen de ta chaleur.

Le liquide condensé dans le récipient est lavé avec une dissolution étendue de potasse, puis agité avec une dissolution concentrée de bisulfite de soude ; on obtient des cristaux qu'on purifie par une cristallisation dans l'alcool ; on distille enfin ces derniers avec du carbonate de soude. On recueille alors une huile qu'on dessèche sur du chlorure de calcium et qu'on soumet ensuite à la distillation.

§ -1215. L'hydrure de valéryle est un liquide limpide, incolore, bouillant à no degrés. Sa densité est de 0,820; la densité de sa vapeur est égale 2,96. Sa saveur est brûlante, son odeur vive et pénétrante; il est inflammable et brûle avec une flamme éclairante. Sous l'influence de l'oxygène et du noir de platine, l'hydrure de valéryle se transforme rapidement en acide valérique; tous les corps oxydants lui font subir la même transformation.

En présence de l'acide sulfhydrique et de l'ammoniaque, l'hydrure de valéryle donne un produit solide cristallisable, qui probablement est l'homologue de la thialdine.

Ce composé s'unit immédiatement aux bisulfites alcalins, à la manière de l'aldéhyde ordinaire et forme dos produits très-nettement déterminés.

La composition de l'hydrure de valéryle est exprimée par la formule

Cl0H,0O2 = 4 vol. vap.

HYDRURE D'CENANTHYLE. *33

HYDRURE D'CENANTHYLE, OU ALDÉHYDE CEN ANTHYLIQUE .

Éq. = 1425 ou 114.

§ 1216. Ce produit s'obtient par la distillation sèche de l'huile de ricin. Le liquide condensé dans le récipient est très-complexe, il se compose d'hydrure d'œnanthyle, d'acide œnanthylique, d'un peu d'acroléine, ainsi que des acides gras solides qui ont pu se trouver entraînés. Pour retirer de ce mélange l'aldéhyde œnanthylique, on l'agite avec une dissolution alcaline qui ne dissout que les acides, on purifie l'huile insoluble par une digestion^ sur du chlorure de calcium et par la rectification.

Il est préférable, après avoir traité le produit brut de la distillation par du carbonate de soude, d'agiter l'huile surnageante avec une dissolution concentrée de bisulfite de soude ; on obtient de cette façon une belle combinaison cristallisée qu'on purifie par de nouvelles cristallisations et dont on isole l'hydrure d'œnanthyle en la décomposant à chaud par de l'eau aiguisée d'acide sulfurique ou d'acide chlorhydrique.

§ 1217. L'hydrure d'œnanthyle est un liquide incolore, trèslimpide, d'une odeur pénétrante et aromatique; sa saveur, d'abord sucrée, présente un arrière-goût fort àcre. Insoluble dans l'eau, . ce produit se dissout en toutes proportions dans l'alcool et l'éther. Sa densité est de 0,827 à 17 degrés. La densité de sa vapeur est de 4,170; il bout vers i56 degrés.

L'hydrure d'œnanthyle se combine à l'eau lorsqu'on l'expose humide à l'action d'un froid prolongé: on obtient ainsi des cristaux parfaitement définis qui renferment 1 équivalent d'eau pour 1 équivalent d'hydrure d'œnanthyle.

L'hydrure d'œnanthyle absorbe rapidement l'oxygène sous l'influence du noir de platine et se convertit en acide œrianthylique ; la même transformation se produit sous l'influence des corps oxydants, tels que l'acide azotique, l'acide chromique, ou, ce qui revient au même, sous l'influence d'un mélange d'acide sulfurique et de bichromate de potasse. Lorsqu'on ajoute de l'ammoniaque à l'hydrure d'œnanthyle et qu'on verse dans la liqueur une dissolution d'azotate d'argent, il se produit une masse blanche qui se

décompose, à l'aide de la chaleur, en produisant un miroir métal-

»34 HYDRURE DE RUTYLE.

lique analogue à celui que fournit l'aldéhyde dans les mêmes circonstances.

Le gaz ammoniac sec est vivement absorbé par l'hydrure d'œnanthyle ; la matière s'échauffe notablement, ce qui semble bien indiquer qu'il s'est produit une combinaison, mais celle-ci ne parait pas présenter une grande stabilité.

Sous l'influencé simultanée de l'acide sulfhydrique et de l'ammoniaque, l'hydrure d'œnanthyle donne ûn produit huileux, pesant, doué d'une odeur sulfurée désagréable, mais qui ne présente aucun caractère défini.

L'hydrure d'œnanthyle s'unit aux bisulfites alcalins avec dégagement de chaleur, et forme des combinaisons nettement cristallisées.

Une dissolution très-concentrée de potasse caustique dédouble l'hydrure d'œnanthyle en acide œnanthylique, qui s'unit à la matière alcaline, et en une huile plus riche en carbone qu'on considère comme l'alcool œnanthylique, mais cette réaction ne paraît pas parfaitement nette.

La composition de l'hydrure d'œnanthyle est représentée parla formule

CMHl402==4 vol. vap.

HYDRURE DE RUTYLE, OU ALDÉHYDE RUTIQUE.

Éq. — 1950 ou i56.

§ 1218. Ce composé forme la presque totalité de l'essence de rue du commerce. Cette dernière, purifiée par quelques rectifications, possède un point d'ébullition fixe à 228 degrés. Elle se solidifie vers 2 degrés au-dessous de zéro, affectant alors la forme de lamelles brillantes entièrement analogues à l'essence d'anis concrète. Son odeur est désagréable; sa saveur, âcre et aromatique, présente un arrière-goût d'amertume. La densité de l'hydrure de rutyle est de 0,837 à 18 degrés. La densité de sa vapeur est égale à 5,83.

Lorsqu'on fait passer du gaz ammoniac sec à travers une dissolution alcoolique d'hydrure de rutyle placée dans un mélange réfrigérant, il se sépare une matière cristalline qui se liquéfie à o degré en régénérant l'ammoniaque et l'hydrure de rutyle. Chauffé

HYDRUttE DE ItlïYLE. a35 avec du chlorure de zinc fondu, ce produit se décompose en donnant un hydrogène carboné. L'hydrure de rutyle s'unit aux bisulfites alcalins, avec lesquels il forme des combinaisons cristalli-

L'acide sulfurique concentré dissout l'hydrure de rutyle en prenant une couleur d'un rouge brun ; de l'eau ajoutée à la liqueur acide en sépare l'hydrure de rutyle inaltérée. L'acide azotique du commerce l'oxyde promptement à l'aide d'une faible élévation de température; le principal produit de cette réaction est de l'acide pélargonique. Si l'on modère la réaction, on obtient une quantité notable d'acide rutique; prolonge-t-on au contraire l'action de l'acide azotique, on obtient une série d'acides homologues, inférieurs à l'acide pélargonique.

Une dissolution aqueuse d'azotate d'argent n'est pas sensiblement attaquée par l'hydrure de rutyle. Une dissolution d'azotate d'argent ammoniacale est promptement réduite au contraire, de l'argent métallique se dépose et recouvre la surface du liquide, ainsi que les parois du vase, d'une pellicule miroitante.

Lorsqu'on fait passer un excès de gaz chlorhydrique à travers une dissolution alcoolique d'hydrure de rutyle, ce produit se trouve modifié moléculairement. Si l'on traite par l'eau la liqueur acide, il se sépare une huile qui, lavée avec de l'eau alcalisée, puis rectifiée, possède une odeur de fruits très-suave, bien différente de l'odeur désagréable de l'hydrure de rutyle. Cette huile étant refroidie cristallise, et les cristaux ne fondent qu'à -h 1 3 degrés. Ce produit, qui présente exactement le même point d'ébullition et la même composition que l'hydrure de rutyle; n'en diffère qu'en ce qu'il se dissout à froid très-aisément dans l'acide sulfurique concentré sans se colorer, en donnant un acide copulé. L'hydrure de rutyle ne produit rien de semblable.

La composition de l'hydrure de rutyle est exprimée par la formule ,

C»«H,iO,= 4 vol. vap.

On connaît encore d'autres produits appartenant à ce groupe dont je pourrais vous donner la description, mais celle-ci serait sans profit, car je n'aurais en quelque sorte qu'à répéter ce que je viens.de vous dire à l'égard des composés précédents.

*36 ACROLÉINE.

Nous allons examiner maintenant des composés qui se rattachent aux divers groupes d'alcoolides que nous avons décrits sommairement dans le chapitre précédent.

DEUXIÈME GROUPE

Formule générale C^H^-'O2.

Dérivés des alcools de la forme. . . . CFWO*.

ACROLÉINE (ALDÉHYDE ALLYLIQUE). Éq. = 700 ou 56.

§ 1219. A l'alcool allylique se rattache un composé connu depuis longtemps sous le nom d'acroléine, qui présente à son égard des relations semblables à celles qu'on observe entre l'aldéhyde et l'alcool vinique. Ce corps, qui constituera vapeur àcre qui se développe dans la distillation des graisses et des huiles grasses, peut s'obtenir avec facilité par l'action des corps avides d'eau sur la glycérine, tels que l'acide phosphorique anhydre ou le bisulfate de potasse.

A cet effet, on introduit dans une cornue spacieuse un mélange de glycérine et de bisulfate de potasse dont on élève graduellement la température jusqu'à ce que la réaction se manifeste. Le produit de la distillation vient se condenser dans un récipient refroidi fortement, à la tubulure duquel on adapte un long tube destiné à conduire dans une bonne cheminée les vapeurs non condensées qui irritent vivement les yeux. Le produit distillé se sépare en deux couches, dont la supérieure est l'acroléine impure. On la sépare par décantation, puis on la fait digérer sur de la litharge jusqu'à ce qu'il ne se manifeste plus de réaction acide. On distille enfin ce produit au bain-marie, non sans l'avoir préalablement desséché sur du chlorure de calcium fondu. Comme cette substance s'oxyde très-rapidement à l'air, il est important d'opé-' rer dans des appareils bien secs remplis d'acide carbonique ou d'hydrogène. •

La composition de l'acroléine est représentée par la formule

C<!H403= 4 vol. vap.

Sa formation, au moyen de la glycérine, peut s'expliquer faci-

ACROLÉINE.

lement au moyen de l'équation suivante :

C6H8Ofi-4HO = eH'0'.

Glycérine. Acroléine.

A l'état de pureté, l'acroléine est un liquide incolore, plus léger que l'eau, limpide et très-réfringent. Sa saveur est brûlante. Sa vapeur irrite fortement les yeux et les organes respiratoires; délayée dans beaucoup d'air, son odeur n'est pas désagréable. Elle bout à 52 degrés.

Elle exige 4o parties d'eau pour se dissoudre, l'alcool et l'éther la dissolvent en plus forte proportion. Récemment préparée, sa dissolution est neutre, mais elle s'acidifie rapidement au contact de lair.

Elle tend, à la manière de l'aldéhyde, à se modifier isomériquement et beaucoup plus promptement encore. Dans l'espace de quelques jours elle se convertit en effet, même dans des vases fermés, en une substance blanche floconneuse à laquelle M. Redtenbacher donne le nom de disacrylc. Elle se concrète même quelqaefois immédiatement après sa préparation dans des tubes scellés à la lampe.

Lorsqu'on la mélange avec de la potasse ou de la soude caustique, son odeur irritante disparaît pour faire place à celle de la cannelle et l'on obtient des produits résineux.

Du gaz ammoniac dirigé dans une solution éthérée d'acroléine détermine la formation d'une substance blanche et indifférente, en même temps que toute odeur disparaît.

Le chlore et le brome l'attaquent en donnant naissance à des huiles pesantes, qui sont probablement des produits de substitution. •

L'acroléine, de même que l'aldéhyde, se trouve placée sur la 'imite des acides et des corps neutres; ajoute-t-on à sa solution aqueuse de l'azotate d'argent, on obtient un précipité blanc dont !a composition est probablement exprimée par la formule

C6H3Ag02.

Mais bientôt ce précipité se réduit spontanément en produisant de lacrylate.

u38 H Y DU UH K DE BENZOÏLE.

Tous les corps qui cèdent facilement de l'oxygène transforment l'acroléine en acide allyïique (acrylique). Telle est la manière d'être de l'acide azotique, de l'oxyde d'argent, etc. Avec ce dernier, l'action est très-vive, il se réduit promptement en développant assez de chaleur pour faire entrer en ébullition et vaporiser une partie de l'acroléine ; il se produit en même temps de l'acry- • late d'argent qui demeure en dissolution.

Cette substance, beaucoup plus altérable encore que l'aldéhyde, nous présente, comme on voit, avec elle, dans ses réactions, une très-grande analogie.

TROISIÈME GROUPE

Formule générale. ! , . . C7mH2w-802.

Dérivés des alcools de la forme. . C2",H2",-60'. »

HYDRURE DE BENZOÏLE, OU ALDÉHYDE BENZOÏQUE.

Éq. = i325 ou 106.

§ 4220. Ce composé se produit dans un grand nombre de circonstances; on l'obtient de la façon la plus commode et le plus abondamment possible en soumettant les amandes amères à la distillation avec de l'eau. Ce produit ne préexiste pas dans ces semences, il résulte de l'action d'un ferment particulier auquel on donne le nom de synaptasc, sur un principe cristallisable contenu ' dans les amandes, Xamygdaline. qu'on peut facilement en extraire en les traitant par l'alcool. Ce même ferment existe dans les amandes douces, qui ne diffèrent des précédentes que par l'absence de Tamygdaline.

La formation de l'hydrure de benzoïle par la fermentation de l'araygdaline peut facilement s'expliquer au moyen de l'équation suivante :

C40Hi7AzO224-4HO=:CuH6O2 + C2AzH+!i(C,2H,JO,î).

Àmygdaline. llydrure Acide Glucose.

de benzoïle. cyanhydrlq.

Pour obtenir l'essence d'amandes amères, on forme une bouillie claire avec du tourteau d'amandes amères et de l'eau ; on introduit le mélange dans un alambic et on l'abandonne à la macération

HYDKURE DE BENZOÏLE. »i9

pendant vingt-quatre heures environ, après qupi l'on procède à la distillation. Afin que la matière ne s'attache pas aux parois et ne produise pas d'huile empyreumatique qui viendrait altérer la substance qu'on se propose de recueillir, il est avantageux d'effectuer la distillation au moyen de la vapeur d'eau qu'on oblige à traverser la bouillie précédente. On recueille alors un mélange d'essence et d'eau renfermant une proportion très-appréciable d'acide cyanbydrique. On sépare l'essence de l'eau par décantation. L'eau qui surnage est saturée d'essence ; on peut en recueillir une nouvelle portion en soumettant ce liquide à l'action d'une distillation ménagée.

L'essence qu'on recueille ainsi n'est pas pure, elle retient tout a la fois de l'acide cyanhydrique et de l'acide benzoïque. Pour la purifier, il faut la soumettre à une distillation fractionnée en rejetant les produits recueillis au commencement et à la fin de l'opération.

On peut également la débarrasser des acides cyanhydrique et benzoïque, en l'agitant vivement avec un lait de chaux, puis avec «ne dissolution de protochlorure de fer. On sépare ensuite l'essence des parties aqueuses à l'aide d'une pipette, puis on la rectifie sur de la chaux vive.

Les feuilles, l'écorcc, les noyaux et les amandes de l'abricotier, du prunier, du pécher, du merisier, etc., fournissent également de l'hydrure de benzoïle lorsqu'on les distille avec de l'eau.

§4221. Purifié, l'hydrure de benzoïle est un liquide huileux, incolore, réfractant fortement la lumière; sa saveur est àcre et aromatique, son odeur diffère peu de celle de l'essence brute d'amandes amères. Sa densité est de i,o43. La densité de sa vapeur est de 3,73i. Il bout à 180 degrés. Il prend feu par l'approche d'un corps en combustion et brûle avec une flamme fuligineuse. Peu soluble dans l'eau, ce composé se dissout en toute proportion dans l'alcool et dans Féther.

Lorsqu'on fait passer ses vapeurs à travers un tube rempli de pierre ponce et chauffé au rouge, ce composé se dédouble en oxyde de carbone et benzine, ainsi que l'exprime l'équation suivante :

CMH602^'2CX)-hC,2HK.

Abandonné au contact de l'air, surtout lorsqu'il est humide,

•24« HYDKUKE DE BENZOÏLE.

l'hydrure de benzoïle en absorbe l'oxygène et se transforme totalement en une matière blanche, cristallisée en aiguilles satinées qui présentent tous les caractères de l'acide benzoïque.

Chauffé avec de l'hydrate de potasse solide, il dégage de l'hydrogène et se convertit en benzoate alcalin, ainsi que l'exprime l'équation suivante :

C,4H8Oî-h(KO, HO) = CuH50\ KO + aH.

Hydrore Benzoate de benzoïle. de potasse.

.11 disparaît dans une dissolution alcoolique de potasse; si l'on évite l'accès de l'air, il se précipite dù benzoate sous la forme de paillettes cristallines; de l'eau ajoutée à la liqueur alcaline sépare une matière huileuse, qui n'est autre chose que l'alcool benzoïque, ainsi que nous l'avons établi § 1205. La formation de ce produit peut s'expliquer au moyen de l'équation suivante :

2(CuH'02)-hK0, HO = CuH*02 + C,4H503, KO.

Hydrure Alcool Benzoaie

de benzoïle. benzoïque. de potasse.

Lorsque l'hydrure de benzoïle est chargé d'acide cyanhydrique, ainsi qu'il arrive pour l'essence d'amandes amères brutes, il se convertit, sous l'influence de la potasse, en une substance isomère à laquelle on donne le nom de bcnzoïne. Cette dernière, qui possède exactement la composition centésimale de l'hydrure de benzoïle, n'en diffère probablement que par la condensation de ses éléments.

L'acide azotique ordinaire ne transforme qu'avec peine l'hydrure de benzoïle en acide benzoïque, même à la température de l'ébullition. L'acide nitrique fumant le dissout à la température ordinaire en dégageant beaucoup de chaleur. Ajoute-t-on de l'eau à la dissolution, il se sépare une huile jaunâtre qui ne tarde pas à se concréter. Cette dernière, à laquelle on donne le nom $ hydrure de nitrobenzoïle, ne diffère, en effet, de l'hydrure normal que par la substitution de 1 équivalent de vapeur nitreuse à la place de 1 équivalent d'hydrogène.

L'acide sulfurique fumant forme avec l'hydrure de benzoïle une combinaison particulière susceptible de produire quelques sels cris-

HYDRURE DE BENZOÏLE. 241

tallisables dont la composition n'est pas bien définie; il se forme en outre, dans certaines circonstances qui n'ont pas été suffisamment appréciées, des cristaux d'un corps neutre, insoluble dans l'eau, qu'on considère comme formé de la combinaison de 1 équivalent d'acide benzoïque et de 2 équivalents d'hydrure de benzoïle, auquel on donne pour cette raison le nom de benzoate d'hydrure de benzoïle.

L'ammoniaque produit par sa réaction sur l'hydrure de benzoïle différents composés dont le plus important, désigné sous le nom d'hydrobenzamide, s'obtient par une élimination d'eau formée aux dépens de l'oxygène de l'hydrurê et de l'hydrogène de l'ammoniaque*

Il est facile de se rendre compte de la production de cette substance au moyen de l'équation suivante :

3(CuH603) + 2AzH3 = C4'H,8Az2+6HO.

Cette substance, au contact d'une dissolution aqueuse de potasse bouillante, se change, par une simple transposition moléculaire, en un produit isomérique doué de propriétés alcalines trèsfaibles, susceptible de former avec les acides des sels cristallisables, qu'on désigne sous le nom d'amarine. Cette manière d'agir de l'ammoniaque établit une distinction des plus nettes entre l'hydrure de benzoïle et ses homologues et les aldéhydes du premier groupe.

L'aniline et les différentes bases ammoniacales se comportent d'une manière semblable avec l'hydrure de benzoïle.

L'acide sulfydrique et le sulfhydrate d'ammoniaque donnent, par leur réaction sur l'hydrure de benzoïle, naissance à des composés sulfurés de naturé particulière qui ne diffèrent de ce produit qu'en ce que l'oxygène s'y trouve remplacé par une quantité de soufre équivalente.

L'acide cyanhydrique forme avec l'hydrure de benzoïle une combinaison représentée par la formule

CuH60>, C'AzH.

Lorsqu'on évapore cette combinaison avec une dissolution aqueuse de gaz chlorhydrique, elle se transforme en fixant les éléments de l'eau en acide formobenzoï limite et ammoniaque, m. 21

•j4* HYDRURE DE BENZOÏLE.

C'est ce qu'exprime l'équation suivante :

O 1 Hfi 0% C2 Az H -h 4 HO = Az H3 4- C,GH" 0* .

Les bisulfites alcalins forment avec l'hydrure de benzoïle des composés cristallisables et solubles dans l'eau ; on peut utiliser avec profit eette observation pour séparer l'hydrure de benzoïle de quelques huiles étrangères qui pourraient le souiller.

Le chlore et le brome agissent énergiquement sur l'hydrure de benzoïle, en donnant naissance à des produits de substitution; l'iode n'exerce aucune action.

Le perchlorure de phosphore attaque l'hydrure de benzoïle avec une extrême énergie; il se produit de Toxy chlorure de phosphore, ainsi qu'un composé qui ne diffère de l'hydrure de benzoïle qu'en ce que les i équivalents de l'oxygène de cette substance s'y trouvent remplacés par i équivalents de chlore. On donne à ce produit le nom de chlorobenzol. Sa formation s explique facilement au moyen de l'équation suivante :

C 4H*0*4-PhCls = Ph Cl3 Oa 4- C * H6 Cl 2 .

Hydrure Cblorobenxol.

de benzoïle.

Ce dernier produit, traité par des dissolutions alcooliques de sulfures alcalins, échange tout son chlore pour une proportion équivalente de soufre, et donne naissance à un produit cristallisable en belles écailles blanches d'apparence nacrée, qu'on désigne sous le nom de sulfobenzoL

Ce même chlorobenzol régénère de l'hydrure de benzoïle lorsqu'on le chauffe «avec des oxydes de mercure et d'argent; l'action est des plus vives. La composition de l'hydrure de benzoïle est représentée par la formule

C,,H*0,= 4vol.vap.

Ce chlorobenzol, qu'on peut considérer comme le benzol bi- . chloré, se transforme, au contact de l'acétate d'argent, en chlorure et en diacétate de benzoglycol, d'où l'on peut extraire le glycol benzoïque au moyen de la potasse.

HYDRURE DE CUMYLE.