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Glycoi moooboslqne. Glycoi «basique.
GLYCOL MONOACÊTIQUE.
§ 1278. Lorsqu'on fait agir le bromure d'éthylène sur une dissolution alcoolique d'acétate de potasse, il se dépose, suivant M. Atkinson, du bromure de potassium, tandis que l'alcool retient on dissolution de l'acide acétique libre, de l'éther acétique et du glycoi monoacétique. On sépare facilement ce dernier des deux autres produits au moyen d'une rectification ménagée.
C'est un liquide incolore, doué d'une odeur aromatique.
Sa composition est exprimée par la formule
C"irO'=!c*H30a, h|°4-
GLYCOL DIACÉTÏQUE.
§ 1279. Nous avons décrit la préparation de ce produit en traita»! de celle du glycoi d'une façon assez détaillée pour n'arorr pas besoin d'y revenir.
Pur, le glycoi diacétiqoe est un liquide neutre, incolore, doué d'une légère odeur acétique, qui se manifeste sortant lorsqu'on le chauffe. Sa densité à zéro est de 1,128. 11 bout entre i8tfr et 187 degrés.
L'alcool et l'éther le dissolvent en toutes proportions. 11 exige sept fois son volumè d'eau à %% degrés pour se dissoudre complètement. Le chlorure de calcium le sépare entièrement de cette dissolution.
3ia GLYCOL Al 0 X 0 V A L Ê K I QU E.
GLYCOL MONOBUTYRIQUE.
§ 1280. Ce composé s'obtient en chauffant à aoo degrés dans un tube scellé à la lampe des quantités équivalentes de glycol et d'aride butyrique pur.
C'est un liquide incolore, huileux, insoluble dans l'eau, qu'il surnage; abandonné au contact de ce liquide, il lui communique bientôt une réaction acide par suite d'une décomposition partielle. A peine soluble dans l'eau, ce composé se dissout en toutes proportions dans l'alcool et dans l'éther.
Sa composition est exprimée par la formule
c,2n,5o*= ' ciro*' o*.
( H ) GLYCOL DIBUTYRIQUE.
§ 1281. Ce composé se prépare par un procédé tout semblable à celui dont on se sert pour obtenir le glycol diacétique; il suffit de remplacer l'acétate par le butyrate d'argent. On épuise le produit de la réaction par l'éther, puis on distille au bain-marie la dissolution éthérée. Le résidu chauffé à feu nu passe pour la majeure partie entre s3o et ifo degrés.
A l'état de pureté, c'est un liquide incolore, doué d'une odeur butyrique prononcée, qu'il communique à la peau d'une manière très-persislante. Sa densité à zéro est de 1,024. Complètement insoluble dans l'eau, ce produit se dissout en toutes proportions dans l'alcool et l'éther. 11 bout vers 240 degrés et distille sans éprouver d'altération.
GLYCOL MONOVALÉRIQUE.
§ 1282. Ce composé se prépare de la même manière que le glycol monobutyrique; il présente les analogies les plus manifestes avec ce dernier. C'est un liquide incolore, huileux, plus
GLYCOL DIBENZOÏQUE. 3i3
léger que l'eau, dans laquelle il est insoluble. Il se dissout en toutes proportions dans l'alcool et dans l'éther. Il exhale l'odeur de l'acide valérique d'une manière très-prononcée.
Sa composition est exprimée par la formule
GLYCOL D1VALÉRIQUE.
§ 1283. Ce composé, qui se prépare exactement à la façon du glycol diacétique, se présente sous la forme d'un liquide huileux, insoluble dans l'eau, bouillant vers a55 degrés.
L'alcool et l'éther le dissolvent avec facilité.
GLYCOL DISTÈARIQUE.
§ 1284. En remplaçant les sels d'argent précédents par le stéarate, on obtient une combinaison correspondante qui n'en diffère que par la substitution du radical stéaryle à l'acéiyle. On retire le produit ainsi formé par des lavages à l'éther et par l'évaporation de la liqueur filtrée. Le glycol distéarique se sépare alors sous la forme de paillettes brillantes, légères, fusibles à 76 degrés, présentant la plus grande ressemblance avec la stéarine.
i r4 H* ) j(Cn6H3S0J)2\
GLYCOL DIBENZOÏQUE.
S 1285. Ce composé se prépare à la manière des précédents en faisant réagir le bromure d'éthylène sur le benzoate d'argent. Le produit de la réaction est épuisé par l'éther, et la liqueur filtrée soumise à l'évaporation spontanée. Les cristaux qui se séparent sont comprimés dans des doubles de papier buvard ; on les redisait de nouveau dans l'éther.
Par l'évaporation spontanée de la dissolution éthérée, le glycol dibenzoïque se sépare sous la forme de prismes rhomboïdaux droits, brillants et incolores. Ces cristaux fondent à 67 degrés en un lim. , 27
3i4 GLYCOL SUCCINIQUE.
qttiàè Incolore, qui, pour se volatiliser, exige une température supérieure au point d'ébullition du mercure et distille sans altération. La composition de cette substance est exprimée par la formule
L'acide benzoïque se comporte à l'égard du glycol d'une tout autre façon que les acides du groupe Acétique. En effet, maintient-on pendant longtemps à 200 degrés un mélange d'acide benzoïque et de glycol, ce dernier étant employé en excès, on n'obtient jamais que le glycol dibenzoïque.
GLYCOL SUCG1NIQUE.
§ 1286. L'acide succinique, insoluble dans le glycol froid, s'y dissout complètement vers i5o degrés et donne un liquide huileux fortement acide qui se prend au bout de vingt-quatre heures en une masse de petits cristaux.
Cet acide, soumis à une température voisine de 3oo degrés, perd de l'eau laissant un résidu qui cristallise par le refroidissement. Ce produit, qu'on débarrasse de l'acide succinique libre par !a fusion dans l'eau bouillante dans lequel il est insoluble, se dissout dans l'éther et l'alcool d'où il se sépare en très-petits cristaux.
Sa composition est exprimée par la formule
II
L'oxalate d'argent traité par le bromure d'éthylène donne un produit liquide, insoluble dans l'eau, doué d'une saveur sucrée particulière, bouillant à une température élevée, mais se décomposant en partie. L'ammoniaque le décompose instantanément en donnant un abondant précipité d'oxamide.
§ 1287. De mùme qu'à l'alcool se rattache un produit désigné sous le nom d'éther qui n'en diffère que par les éléments de l'eau, de même on devrait pouvoir faire dériver du glycol deux éihers distincts en raison de sa nature diatomique. Un seul de ces composés a pu jusqu'à présent être isolé, c'est celui qui dérive du glycol par la soustraction de 1 molécules d'hydrogène et 1 molé-
OXYDE D'ÊTHYLÈNE. 3i$
cuies d'oxygène à l'état d'eau.. M. Wurtz, à qui l'on doit la découverte de tous ces composés, désigne ce produit sous le nom d'oxyde d'éthylènc. Je me propose d'entrer dans quelques détails à. l'égard de cette intéressante substance, en raison de son importance théorique.
OXYDE D'ÉTHYLËNE.
§ 1288. Ce composé prend naissance dans l'action réciproque du glycol monochlorhydrique et de la potasse caustique. L'action est instantanée ; du chlorure de potassium se sépare, tandis qu'il se dégage une vapeur combustible ' brûlant à la manière du gaz oléfiant. La formation de ce produit s'explique facilement dans ces circonstances. En effet, on a
C^Cl£+ K0, HO = KCl + a HO -h ffH*0*t
Glycol . ^ Oxyde
monochlorhydriqufc. d'élliylène.
On condense ce produit dans un récipient entouré d'un mélange réfrigérant renfermant quelques fragments de chlorure de calcium anhydre sur lequel on le distille ensuite.
Ce produit, isomère de l'aldéhyde et présentant le môme groupement mécanique que cette substance, s'en distingue néanmoins |>ar quelques propriétés bien tranchées. C'est ainsi qu'il bout à •3:5, tandis que l'aldéhyde bout à i\ degrés. Comme elle, il réduit bien l'azotate d'argent, mais mêlé à l'éther ammoniacal il ne donne pas naissance à ces cristaux bien définis qui caractérisent 'aldéhyde. Le perchlorure de phosphore l'attaque violemment en donnant du chloroxyde de phosphore et du chlorure d'éthylène.
En faisant agir Tiodure d'éthWe sur le glycol monosodé et sur le glycol disodé, on obtient deux produits doués d'une odeur éthérée qu'on peut considérer comme des éthers mixtes résultant de •échange de i ou de i équivalents d'hydrogène contre un nombre égal .d'équivalents d'éthyle. On aurait ainsi
EtbylglycoJ.
Dlétbylglycol.
3i6 OXYDE D'ÉTHYLÈNE.
§ 1289. L'oxyde d'éthylène, isomère de l'aldéhyde, possède les propriétés d'une véritable base; il se combine directement à l'acide chlorhydrique et le neutralise. Le produit qui prend naissance dans cette circonstance est le glycol monochlorhydrique; il se forme par une simple addition des deux corps mis en présence,
