CHAPITRE CmaUANIE-KEUYIÈME

ACIDES SE RATTAGHÂliT AUX GLTGOLS.

Acide lactique; préparation, propriétés. — Acides glycollique et homolac tique. — Acide butyl-lactiqae. = Acide saticvlique. — Adde phlorétiqae. — Acide oxalique. — Acide succinique. — > Acide adipique. — Acide pimélique. — Acide soliérique. — Acide sébadqae. ss Acides se rattachant aux acides aromatiques. — Acides pbtalique et insolinique.

§ 1295. Aux acides du groupe formique viennent s'en rattacher quelq\ics autres qui n'en dincrenl que par "2 molécules d'oxygène en plus; un seul de ces i)roduils a, jusqu'à présent, été Tobjet de recherches considérables : c'est Yacide lactique. Nous étudierons en conséquence d'une manière toute spéciale ce composé, qui jouit d'une importance réelle, tant au point de vue de ses réactions intéressantes, qu*à celui de sa facile production par la métamorphose des matières sucrées. On connaît déjà plusieurs produits analogues qui se relient aux différentes aldéhydes homologues de l'aldéhyde vinique, de la même manière que l'acide lactique se rattache à cette dernière, ainsi que Ta prouvé récemment M. Strecker dans un travail fort remarquable. Ce chimiste a fait voir, en eiïet, que dausl acliou réciproque de l'acide nilreux el de XaUininc, cette substance se convertissait entièrement en acide lactique. En faisant agir l'ackle nitreux sur la leucine, j'ai moi-même observé la production d'un acide liquide qui présente des liens étroits avec l'aldéhyde valérique.

Ces produits importants peuvent également dériver des glycols, à l'aide de phénomènes d'oxydation exactenienl semblables à ceux qui servent à transformer l'alcool en acide acétique, et ses. divers homologues en composés correspondants.

Ënlin, lorsqu'on fait agir la potasse ou l'oxyde d'argent aven le concours de l'eau sur l'acide monocbloracétique et ses divers homologues, la molécule de chlore est éliminée sous la forme de

328 ACIDE LACTIQUE.

chlorure métallique, tandis (jue le résidu 110^ prend sa place pour engendrer la série des acides que nous allons examiner. C'est ce qu'expriment les équations

C* Il Cl 0' + K 110^ K Cl -h C 11^ 0^

Acide mono- Acide

chlorart'limie. glyculliqite.

C« H ^ C l H- K HO' = K Cl 4- C« H" 0« ,

Ac. uiuoocbloro- Acide propioolqae. lacUqiie.

Ces acides paraissent jouir de la propriété curieuse de se transformer, sous l'influence de la chaleur, en une substance neutre en perdant % équivalents d'eau. Cette dernière, en fixant de nouveau ces 2 équivalents d'eau, régénère à son tour l'adde primitif.

Il existe donc entre ces corps neutres et l'acide d'où ils dérivent les mémos relations que celles qu'on observe entre l'oxyde de carbone et 1 acide formique. Ainsi, de même que

eO* en fixant aHO donne C'HîO*,

de même

C«H*0* en fixant 2HO donne C^WQC.

Tout porte à croire qu'une élude comparée de ces deux groupes doit conduire à des résultats intéressants; quoi qu'il en soit^ je n'insisterai pas davantage sur ces rapprochements purement spéculatifs, et je me bornerai simplement à vous décrire les propriétés

de ces dillerentes substances.

PR£MI£it GROUPE.

Acides de la forme C^H^O«,

Dérivés des glycols de la forme. . . C*"H*"+'0*.

ACIDE LACTIQUE. Éq. = i ia5 ou 90.

§1206. Ce composé, découvert par Scheole dans le lait aigri, ut retrouvé plus lard par fierzelius dans la chair des animaux récemment tués, firaconnot l'a rencontré dans l'eau sûre des amidonniers, dans le jus de betterave fermenté, dans les pois et les haricots cuits. M. Liebig en a constaté l'existence dans la chou-

ACIDE LACTIQUE. 329

croûte, qui le renferme en assez i^rande abondance. Plus récemment, M. Strecker a fait voir dans d intéressantes recherches que racide lactique se rattache à l'aldéhyde, d'où on peut le foire dériver à l'aide de réactions fort ingénieuses. 11 résulte des travaux récents de M. Wurtz sur les glycblç que ce produit prend encore naissance dans Toxydatiori lente du propylglycol. Enfin, toutes les fois que du sucre ou des matières amylacées se trouvent en présence de certains ferments, ces substances se transforment en acide lacti(jue.

Si l'on introduit, par exemple, dans un vase, de l'orge germée fortement humectée d'eau, lamidon contenu dans le grain se change d'abord en sucre sous l'influence de la diastase qui y est contenue, puis cette dernière, se modifiant graduellement par son exposition à l'air, se convertit finalement en un ferment capable de changer à son tour le suçre en acide lacti(jue.

Les membranes animales, convenablement modifiées par leur e\[)osi(ion à l'aii", peuvent éiralemeiiL d'après les observations do M. Fremy, transformer, d'une manière complète, une dissolution de sucre en acide lactique.

Enfin la méthode suivante, due à MM. Boutron et Fremy, permet d'obtenir cet acide en quantité considérable. Elle est fondée sur l'action exercée par la caséine soit sur le lactose contenu dans le lait, soit sur le glucose ou le sucre cristallisable. A cet effet, on introduit dans un flai'on de 6 à 7 litres de capacité 3 à 4 litres d(* lait auxquels on ;ijoute '200 à 3oo grammes de laetoso ou de glucose, et l'on abandonne les matières à l'air à la température d'environ 20 degrés. Au bout de quelques jours, la liqueur ayant acquis une réaction fortement acide, on la sature par du bicarbonate de soude, de manière à la neutraliser complètement. Cette précaution est importante, car, sans cela, la caséine se coagulant sous rinfluence de l'acide lactique formé, deviendrait inactive. Au bout d'un certain temps, la litpieur manifestant une réaclion acide, on la sature comme précédemment, et Ton répète ces traitements justpi a la conversion complète du sucre en acide lactique. Une fois que la transformation est entièrement opérée, on fait bouillir le lait aliu de coaguler la caséine, on filtre et l'on évapore avec précaution; on obtient de la sortç une matière sirupeuse fortement acide qu'on reprend par de l'alcool bouillant qui ne dissout que

330^ ACIDE LACTIQUE.

le lactate de soude. On verse alors dans cette liqueur une quantité (M)n\t'iiîil>le d'acide sullïn ique, qui forme avec la sijude un précipité, tandis que l'acide lactique demeure en dissolution. Alin de Toblenirptus pur, on le sature par de la' craie, un fait crtstalliâer le lactate de chaux, on le dissout dans l'eau, puis on décompose la dissolution par une quantité calculée d'acide oxalique.

Il est important, dans la préparation de l'acide lactique au moyen de la fermentation du sucre, de ne pas abandonner le mélange à l'air pendant un temps trop oonsidérahie, sans quoi l'acide iacli(jue se décomposerait à son tour pour donner naissance à de lacide butyrique. '

§ 1297. L'acide lactique bien pur est incolore et dépourvu d'odeur; sa saveur est fortement atnde. Il se dissout en toutes proportions dans l'eau et l'alcool, il est peu soluble dans l'étber.

Dans son i)lu3 grand état de concentration il est sirupeux; sa* densité est»é^1e à i,2i5.

L'acide a/.oli([ue concentre le transforme en acide oxalique. Il coagule sur-le-champ le lait bouillant. 11 dissout avec une extrême facilité le phosphate de chaux des os. Peut-être faut-il raj)porter à sa production anormale dans l'économie les causes du rachitisme.

Quand on le fbit bouillir avec de l'acétate de potasse, il en dégage de l'acide acétique. H ne forme aucun trouble dans les eaux de chaux, de baryte et de strontîane. Lorsqu'on chauffe l'acide lactique avec de l'acide sulfiirique concentré, de l'oxyde de carbone pur se dé.iza*j;e sans trace d acide caibonicpuî. Veise-t-on de l'eau dans la dissolution qui est fortement colorée en brun, alors que le gaz a cessé de se dégager, il se sépare une matière noire.

Lorsqu'on soumet à la distillation l'acide lactique sirupeux, il perd vers i5o degrés son équivalent d'eau de constitution et se transforme en acide lactique anhydre

Vers 9.00 degrés, un nouvel écpiivalent d'eau se séi)are encore, et I on voit se condenser, sur les pajois IVoides de la cornue et du récipient qui y est adapté, un corps cristallisé, qu'on purilie en le comprimant entre des doubles de papier buvard et le dissolvant dans l'alcool. Cette substance, dont la composition est exprimée

ACIDE LACTIQUE. S3i

par la lurmule

cristallise par le refroidissement de la dissolution alcoolique en larges tables rhomboïdales, incolores et transparentes.

Ce produit, qu'on désigne sous le nom de Inctidc, est insoluble dans l'eau. Mis ep présence de ce liquide, il Tabsorb'e graduelle- • ment et se change d'abord en acide lactique anhydre, puis en acide lactique hydraté. Cette transformation se produit plus rapidement à la température de l'ébullition; elle est plus prompte encore lors(|u'()n fait intervenir une base. C'est le premier exemple qui ait été siiinalé d'un corps neutre se chani^eant par un simple phénomène d'hydratation en un acide énerj^ique; il est entièrement comparable à celui de la conversion 4e l'oxyde de carbone en acide formique.

Dans la distillation de l'acide lactique il se forme, outre le lactide et l'acide lactique anhydre, une substance liquide, d'une odeur forte et pénétrante, qui présente à Tégard de l'acide lactiqiuî une relation analogue à celle qu'on observe entre l'acétone et l'acide ncéli(iue. Ce produit, qu'on désigne pour cette raison sous le nom de Lactone^ possexie une composition représentée par la formule

II se produit égatoment une certaine quantité d'aldéhyde.

Le lactide absorbe le gaz ammoniac sec et forme un produit cristal lisable, qui n'est autre chose que la lactamide; ce même produit prend encore naissance dims raction réciproque du gaz ammoniac sec et de l'acide lactique anhydre ; dans ce cas, il y a élimination d'eau. La lactamide, en fixant a équivalents d'eau, régénère du lactate d'ammoniaque.

§ 1298. Le perchlorure de phosphore agit très-vivement sur l acide lactique, et mieux sur le lactate de chaux desséché. A peine le mélange est-il chaullé, qu'il se dégage d'abondantes va[)eurs qui se condensent en un liquide incolore consistant en un mélange de chlorure de ItictyU et de chloroxyde de phosphore. La plus grande volatilité de ce dernier produit permet de le séparer au moyen de rectifications ménagées.

Le chlorure de lactyle, liquide parfaitement incolore au mo-

33a ACIDE LACTIQUE.

ment de sa préparation, noircit bientôt en déi^ageant de l'acide chlorhulrique. H bout un peu au-dessus de i4o degrés et se décompose partiellemenU Le corps est plus pesant que l'eau, dans laquelle il tinit par se dissoudre, en formant de l'acide cblorhydrique et de l'acide chloropropionique, ainsi que l'exprime l'équation

• C'il* Ci' 0^ + 2 110 11 Ci 4- G" IP Cl 0\

Chlorure Acide chloro-

de laclyle. proploniqae.

Lorsqu'on sature la liqueur acide avec précaution par de Toxyde d'argent, en ajoutant celui-ci par petites portions et chaufl^nt

doucement juscju à ce <|u"une nouvelle dose ajoutée ne se transfonne plus on chlorure, la li(iueur renferme du lactale d'argent régénéré. Ce résultat est facile à comprendre, lors(iu'on songe ciue l'acide monochioropropioni(iue se change, soit au contact de l'oxyde d'argent, soit au contact de la potasse, en chlorure et lactate. £u effet, on a

C«H*ClO*-4-AgO, H0=:AgCl4-O»H»(y.

Acide oliluro- Acide propiuuique. lactique.

Il existe entre l'acide lactique et l'acide propionique une relation des plu» étroites, et les expériences récentes de M. Lautemann prouvent qu'on peut changer, avec la plu& grande facilité, l'acide lactique en acide propionique par l'action de l'acide iodhydrique en vases clos à la température de i3o à ;4o degrés. Il se sépare une grande quantité d'iode. La réaction, extrêmement sim* pie, peut s'exprimer au moyen de l'éciuation

C«H«0«-|- a m = C«H«0*-i- 2 iH-a HO.

Ac. lacUque. Ac. propiujiique.

Celle-ci, du reste, n'est pas particulière à l'acide lactique, et, de même que les acides du groupe acétique, peuvent, en fixant % é(]ui*

valents d'oxyiiene, se transformer en des produits qui ap(»artiennent à la série lacLitpie, de même aus.>i h's aci(l(\s du L,'rou[)e lacti(|iie jieuvent, au moyen d'une réduction partielle opérée sous l'iallueucc de l'acide iodhydrique, repasser dans le groupe acétitiue.

§ lt2UU. Lors(pi'on maintient un mélange d'acide ben7oï<{ue et d'acide lactique à aco degrés, jusqu'à ce qu'il cesse de dégager

ACIDE GLYCOLLIQUE. 333

des vapeurs aqueuses, on obtient un résidu qui se prend par le refroidissement en une masse cristalline. Cette masse est formée par un mélange d'acide benzoïque et d*un nouvel acide désigné sous te nom &aciele benzolactif/ue. En traitant ce mélange par

une quiintité de carbonate de soude insuffisante pour produire la saturation, on di>s()ut l'acide ben/.olactique seul. La formatiou de ce produit s explique au moyen de l'équation

aC" H'O* + C'*H"0" = C^*H*»0"4- 4 HO.

Celui-ci se présente sous* la forme de cristaux incolores, tantôt aplatis,' tantôt allongés, présentant une analogie manifeste avec ceux de l'acide t>enzoïque.

Les homologues de Tacide benzoïque engendreraient sans nul

doute des composés seniblal)les.

La composition de Tacide lactique est exprimée par la formule

C'HW.

ACIDE GLYCOLUgiE. Éq. = gSo ou 76.

§ 1300. Ce composé, qu'on peut considérer comme un homologue de l'acide lactique, s'ublient en faisant passer de Tacidc nitreux dans une dissolution aciueuse de izlycocolle; il se déi^aij;e de l'azote, et si l'on traite la liqueur par l'éther, celui-ci se charge de l'acide glycoUique qu'il abandonne par i'évaporation sous la forme d'un sirop.

La formation de ce produit s'explique au moyen de l'équation

• eH^AzO*+AzU^ = C H'O'-HllO-h-iAz.

L'acide glycolli(pie, ainsi préparé, présent(! à son maximum do concentration l'aspect d'un sirop épais ([ui ress(Miil)le beaurou[) à l'acide lactique. 11 se dissout en toute proportion dans l'eau, l'alcool et l'éther. Sa saveur est fort acide, il ne précipite pas les sels métalliques, il donne naissance à des sels cristallisables, mais qui forment difficilement des cristaux parfaitement nets.

La composition de l'acide glycollique est exprimée par la formule

g i301. L'acide glycollique s'obtient très-facilement au moyen

334 ACIDE BUTYL-LACTIQUE.

de l'oxydation lente du glycol. Cette transformation, entièrement comparable à celle de l'alcool en acide acétique, peut s'exprimer au moyen de l'équation

. 041*0*4-40 = aHO+C*H'0«.

Ac. grlycolllqac.

£ntin, suivant MM. Hofmann et Kékulé, Tacide glycollique prend naissance soit lorsqu'on chaufl'e une dissolution de monochloracétate de potasse, soit lorsqu'on fait bouillir une solution d'acide monochloracétique avec de l'oxyde d'argent. La réaction s'ex* pli(iuu au moyen des équations

CH^KCl(y-h2U0 = i£a-i-C'lPK(^%

mmoehloraeéuté Glycollale de polaNe. de potaiee.

C*H»C10*4-AgO, HO = AgCH-C*H*0*.

Acide oiotiuctilor* Aetde acétique. flrcolUque.

§ 130â. M. Cloëz a signalé dans les eaux mères de la fabrication du fulminate de mercure, l'existence d'un acide auquel il donne le nom diacide honiolactique, dont la composition est identique à celle de l'acide glycollique.

C'est un liquide incolore, inodore et sirupeux. Il est très-avide d'onu, dans liuiut'lle il se dissout en toute pro[)orlion; rulcool et l élluT le dissolvent en quantité considiTable. Sa sa\eur est fortement acide, ii coagule le lait à la manière de Tacide lactique. Chauffé au-dessus de aoo degrés, il se décompose en donnant des vapeurs blanches qui se condensent en un corps blanc, kôlide, analogue au lactide; on obtient en même temps un abondant résidu charbonneux. L'acide homolactique forme avec la baryte et l'oxyde d'argent des sels très-nettement cristallisés.

ACIDE BUTYL-LACTIQUE. Éq. = i3oo ou 104.

§ i303. L'oxydation lente de l'amylglycol, au moyen de l'acide azotique affaibli, détermine la formation d'un homologue de l'acide lactique, ne différant de l'acide butyrique que par a équivalents d'oxygène en plus. M. Wurtz, à qui l'on en doit la découverte, désigne ce produit sous le nom d'acide butxNactique.

GItcoI.

AC1D£ SAL1CYLIQU£. 335 Sa eomposilioA «st exprimée par la formule

Ses propriétés sont entièrement analogues à celles de Tacide lactique.

BsyxxàMs G&oups.

Acides de la forme C*"H**-»(y.

Dérivés des glycols de la forme. . . C*"H*"**0*.

ACIDE SALïCYUQUE; Éq. = 1725 ou i38.

§ i30i. A côté de i acide benzoïque vient se placer un acide qui présente la plus grande ressemblance avec lui -par ses caractères extérieurs, et qui s'en rapproche singulièrement par sa composition.

En effet, l'acide salicylique est représenté par la formule

II existe donc entre cet acide et Tacide benzoïque la môme relation qu'entre l'acide azoti([ije et l'acide a/oteux. Par l ensemble de ses cnractères, ce com|»osé se ra[)pr()( lie de l'acide lactique; c'est pour cette raison que nous l'étudierons dans un groupe spécial à la suite des composés -lactiques.

L'acide salicylique peut s'obtenir soit par la réaction de la po* tàsse sur Xhydnwe de salicyie^ soit par la réaction de la même base sur Xkuile de gmdtheria. Cette dernière méthode est préférable, en ce qu'elle permet d'obtenir, avec une très-grande facilité et en abondance, riicido en question.

La réaction s'explique facilement dans les deux cas :

C'«H»0*, H -h KO, HO=:C'*H»0*, K0H-2H,

Hydr. de salicyle. Acide salicylique.

C'*H*0», CH'O-hKO, HO=e*H*0*, KO-è-C»H*0».

lluile de gauliberla. Acide salicylique. E!>pril-de-i>ois.

On peut également l'obtenir en faisant agir l'hydrate de pdtassie sur la coumarine ou sur l'indigo, sous l'influence d'une température supérieure à 200 degrés*

g 1305. Préparé par l'un ou l'autre de ces procédés, l'acide sa-

336 ACIDK SALlCYLiyCE.

iicylique se présente sous la forme de prismes asseK vplamiiM^ux lorsqu'on le fait cristalliser dans Talcool. Il est inodore. Sous Tinfluenced*une température un peu supérieure à loo degrés, il fond et se sublime en aiiiçiiilles déliées très-brillantes.

Il est pou soluble dans l'eau froide: il se dissout beaucoup plus fijcileiueiit d;»ns Viwu bouillante, et se (léj)()se [)ar le refroidisse ment sous forme d'aiguilles ires-brillanles. Il se dissout facileiueut dans l alcool. L'éther le dissout également bien. La dissolution aqueuse de cet acide donne, avec les sels de peroxyde de fer, une coloration violette très-intense et très-riche, tout à fait caractéristique.

L'acide salicylique, mis en présence du chlore, donne des produits cristallisés dérivés par substitution. Il en est de même du bioine.

Ces composés sont représentés par les formules

C*H^CIO% C"H^BrO%

Acide mono- Acide moiio-

rhlorusalic ylique. hroruosiilic> lique.

C*H*a=0«, C'*H*Br^O«.

Acide bicbloro- Acide lubrutna»

Mlieyiffluo. nlicylique.

L'acide azotique le transforme successivement en acide indigotique, puis en acide picrique.

L'acide salicylique forme avec les bases des sels cristallisés et bien définis. Les salicylates alcalins soumis à là distillation donnent un résidu de carbonate, et laissent dégager une matière huileuse connue sous le nom d /ijdrate de jj/ié/ijic. On a

C*H«(y-|-aK0 = 2(C*0*, KO)-f-C'»H«0*.

Acide Hydrate Mlicyiique. do phenyle.

La composition de Tacide salicylique est représentée par la for« mule

• c♦Il«o^

§ 1306. Lorsqu^on fait agir le chloroxyde de phosphore sur le salicylate de soude sec, on obtient de l'adde salicylique anhydre,

ACIDE PHLOKKTIQUE. 33;

ainsi qu'an produit visqueux incristallisable qui ne diffère de Tacide normal que par a molécules d*eau de moins, présentant avec ce composé les relations qu*on observe entre le lactide et Facide

liiclique.

Ce dernier produis flont la composition est représentée par la lormule

so préî^ento sous la forme d'un corps blanc, amorphe, inattaquable jiar l'eau chaude, et très-peu soluble dans l'alcool bouillant. Une solution de carbonate de soude ne Tattaque pas même à Tébuliition, mais une lessive de potasse le transforme rapidement en ssilicylate alcalin. La formation de Vacide salicylique anhydre et . <m salicylide, dans la réaction précédente, peut facilement s'expliquer au mu} en de Téqualion

4 ( C'*U*Na(y ) 4- PhCPO» = C~H'«0'» -h C« H" 0» + Na Cl

-halICl-hPhO*, 3NaO.

L'existence du salicylide établit un lien étroit entre les acides lactique et salicylique, ce qui justifie la place que nous lui faisons occuper.

ACIDE PHLORÉTIQUE.

§ 1307. Cet acide, homologue de l'acide salicyH(pie. dont on doit la découverte à M. illasiwetz, s obtient en faisant bouillir la phloréUne avec une dissolution de potasse d'une densité de i ,25, ta évaporant jusqu'à consistance d'un sirop épais. Après avoir dissous ce résidu dans la moindre quantité d'eau possible, on fait passer jusqu'à refus un courant d'acide carbonique, on évapore à sec, et l'on reprend par l'alcool bouillant (pii dissout le sel du nouvel acide et n'exerce aui ime action sur le carbonate alcalin. La dissolution alcoo1i(pie étant évaporée, puis reprise par l'eau, li sse dé{)oser un précipité criàtailin lorsqu'on la traite par un <>.\cés d'acide chlorhydrique.

Les cristaux exprimés dans du papier buvard sont purifiés par plusieurs cristallisations dans l'eau.

L'acide phlorétique forme de longs prismes friables cpii présen* tent beaucoup de ressemblance avec l'acide salicylique. Il se dis- III. . 29

338 ACiD£ PHLOKÉTigUË.

août facilement dans Teaa, Talcool et Téther. Ses sels cristallisent très-bien.

Sa composition est exprimée par la formule

Lether phlorétique et rétlier pblorétainylique se [)résentent sous la forme de liquides épais. Le premier bout à 265 degrés .et le second à 290.

Le chlore, le brome et Tacide azotique se comportent à l'égard de ces composés de la même manière qu'avec les éthers formés par l'acide salicylique.

Lorsqu'on traite rétlier phloréliqiic par l'ammoniaque, il s'y dissout p:r;i(iu('ll('inenl «mi se (li'c()iii[)0.sant. Ou obtient dans ces circonstances un acide amidé qui n est autre que l'acide phiorétyfamique

Distillé sur de la baryte ou de la chaux causti([ues, l aciiie [)hlorétique se dédouble, à la manière de 1 acide salicylique, en acide carbonique et en un homologue de Tbydrate de phényle bouillant à 220 degrés dont la composition est représentée par la formule

Sa formation peut s'exprimer au moyen de l'équation

C 11"* U*^ + 2 Ba 0 = 2 ( COMia O j 4- C • 11' " 0 .

§ 1308. Les acides dont nous allons tracer riiistoire se rattachent, comme les précédents, aux ijUcols diuit ou peut les faire dériver par une oxydation plus éneri;ique. r,eux-ci sont non-seulement diatomiques comme les précédents, c'est-à-dire susceptibles d'échanger 2 équivalents d'hydrogène contre im radical électropositif et un radical électrénégatif, mais ils sont de plus bibasiques. Ces acides, qui forment un groupe nombreux dont les plus importants sonc les acides oxalique et succinique, présentent entre eux des relations parfaitement semblables à celles qu'on observe entre les acid(\s du i^roupe iormiquc.

Ces deux séries ont eiitre elles les liens les plus étroits, et 1 ex*

ACIDE OXAl.l(,)Uli. 339

pf rience de M. Dessaignes, relativemeot à la conversion de Tacide butyrique en acide succinique, prouve d'une manière assez évidente avec quelle facilité on peut passer de Tune à l'autre. Le tableau suivant fait d'ailleurs parfaitement ressortir les analogies que nous venons de signaler entre ces deux séries :

r2 II ï A*

» succinique. . . .

1» pyrotartrique. .

CîiprdïqiH'

c'-'ii'a)*,

cTiuinth} li(jue. .

pélargonique. . .

Nous allons cludier successivement ces différents composés, en nous appeSiUi tissant d une manière plus particulière sur l'acide oxalique, le plus important de cette série.

§ i309. Cet acide se rencontre dans la nature. Il prend naissance dans une foule de réactions chimiques. On le désignait autrefois sous le nom à*acide' sacchaiin^ pour rap|)eler sa formation au moyen de l'action de l'acide azotique sur le sucre.

On ne le conimil pas à l'état anhydre. Tel qu'on le rencontre dans le commerce, il a pour formule