II. — BASES QUINOLÉIQUES
441. Quinoléine C^H^Az. — Ce composé se rattache à la fois à la série aromatique et aux bases pyrîdiques. On a représenté sa constitution par le schéma suivant, qui met en évidence les deux noyaux qui carac-
§ 3. — BASES PYRIDIQUES ET QUINOLÉIQL'ES, PYRROLS 401
térisent ces deux sortes de composés :
CH CH
ch/N/^ch
CH Az
On peut aussi rattacher ce composé au naphtalène de la même façon que la pyridine a été rattachée au benzène, c'est-à-dire par la substitution de 1 atome d'azote trivalent à l'un des groupes CH du naphtalène.
Cette base a été obtenue par Gerhardt dans la distillation de diverses bases naturelles telles que la quinine et lacinchonine en présence de tapotasse. C'était autrefois le procédé principal de préparation de ce corps. Actuellement on la prépare d'une façon synthétique, en chauffant au bain de sable, dans un ballon muni d'un réfrigérant ascendant 12 parties de nitrobenzène, 19 parties d'aniline, 60 parties de glycérine et 50 parties d'acide sulfurique. Quand le nitrobenzène a à peu près complètement disparu, on étend de plusieurs volumes d'eàu et on distille l'excès de nitrobenzène. On projette ensuite le liquide dans de l'ammoniaque étendue de deux fois son volume d'eau : la quinoléine se sépare et vient former audessus du liquide une couche que l'on décante, que l'on lave et que l'on distille.
La quinoléine est un liquide bouillant à 235^,6. A peu près insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'alcool et dans l'éther. Elle se comporte comme une base tertiaire et donne avec les éthers iodhydriques des iodures de bases quaternaires. Parmi ceux-ci l'iodure d'amylquinoléinammonium est intéressant parce qu'il a fourni par
CmaiIE ORGANIQUE. — TOMB U. 26
Taction de la potasse une belle matière colorante bleue connue sous le nom de cyanine ou bleu de quinoléine; la lépidine C*WAz, homologue de la quinoléine fournit une réaction analogue. Ces couleurs sont rapidement altérées par la lumière.
La quinoléine est très stable ; elle n'est pas décomposée à la température du rouge sombre. Traitée par des matières oxydantes, elle fournit un acide dicarbopyridique fondant à 225®. La quinoléine se combine aux acides et forme des sels en général bien cristallisés.
Lépidines C^^IPAz. — Ce sont des bases homologues de la quinoléine qui se présentent sous divers états isomériques; ce sont des méthyl-quinoléines. Quand dans la préparation de la quinoléine on remplace Taniline par Tune de ses homologues, les toluidines, on obtient des corps que Ton a appelés ortho, meta et paratoluquinoléines. Ce ne sont, d'ailleurs, pas les seuls isomères correspondant à la formule C^^IPAz.
442. Acridines. — Les acridines forment une série de corps dont Tacridine est le type. Sa constitution est représentée par le schéma :
CH CH CH
CH
/cX/'
CH Az CH
ou :
CH
Az
§3. — BASES PYRIDIQUES ET QUIN'OLÉIQUES, PYRROLS 403
Les acridines sont des bases peu énergiques que l'on obtient d'une façon générale en déshydratant à température élevée un mélange d'un acide organique et d'une «aminé aromatique secondaire.
443. Quinoxalines. — De même qu'à la pyridine, dérivant du benzène par la substitution d'un atome d'azote à un groupe trivalent CH, correspondaient des aldines, dérivantaussidubenzène, mais par unedoublesubstitution de deux atomes d'azote à deux groupes trivalents CH, de même à la quinoléine qui dérive du naphtalène par une seule substitution, analogue aux précédentes, correspondent des quinoxalines qui en dérivent par une double substitution. On représente laquinoxaline par le schéma :
CH Az
ch/XC/
CH
CH Az
CH
444. Phénazîiie. — Ce composé dérive de Tanthracène comme l'aldine du benzène et la quinoxaline du naphtalène. On représente ce composé par le schéma :
CH Az CH
ch/\^/1\c/\ch
CH
CH Az CH
