Asparac|ine CH2C00H.CH(AzlP).C0AzH

C'est l'amide de l'aspartate acide d'ammonium; comme l'acide aspartique ou acide amidosuccinique

COOH.CH^.CH (AzH2).C00H

est un alcali-acide bibasique, en s'unissant à une seule molécule d'ammoniaque et en éliminant une molécule

§ :2. — ÉTUDE DES AMIDES ET DES NITRILES 305

(l'eau, il donnera un composé amide-alcali-acide monobasique : c'est Tasparagine.

Celte substance existe dans les tiges d'asperges, dans le salsilis noir, dans les racines de guimauve et de réglisse, dans les tiges de pois, de vesces etde haricots. On l'extrait de ces tiges en concentrant le jus que Ton en extrait et en l'abandon nant à la cristallisation.

Elle forme de gros cristaux, appartenant au système duprismeorthorhombique, assez solubles dans l'eau froide (100 grammes par litre). Cette solution estlévogyre.

L'asparagine donne des sels en se combinant, soit avec les acides, soit avec les bases ; elle se décompose sous l'influence de l'eau, en tubes scellés, en acide aspartique et ammoniaque. Ces diverses réactions caractérisent sa triple fonction d'alcali, d'acide et d'amide.

m. - AMIDES DÉRIVANT D'ALCALIS AUTRES QUE L'AMMONIAC

A. ~ ABfIDES DËRIYAIIT DES ALCALIS A FOirCTION SIMPLE

1® Amides dérivant des aminés

521. Acétanilide C2H^0.A/:(H,C«H^). — Ce composé dérive de l'acide acétique et de l'aniline, c'est l'amide de l'acétate d'aniline. Il s'obtient par les méthodes générales signalées pour les acides dérivant de l'ammoniac. On le prépare, par exemple, par l'action du chlorure d'acétyle sur l'aniline ou en faisant bouillir pendant une heure ou deux, dans un ballon muni d'un réfrigérant ascendant, un mélange d'acide acétique cristallisable et d'aniline; l'acétanilide se dépose ensuite par refroidissement.

506 CHAPITRE XII. — AMIDES, NITRILES ET CARBYL AMINES

Il cristallise en lamelles brillantes, fusibles à 1 12*^, bouillant à 295". Elles sont peu solublesdansTeau froide, plus solubles dans Teau chaude, dans l'alcool et dans Téther.

522. Oxanilide (CO.AzH.C^^H^)^. — Les acides bibasiques donnent avec les aminés des amides dérivées de 2 molécules d'aminés avec élimination de 2 molécules d'eau. Telle est Toxanilide dérivée de Toxalate d'aniline. On l'obtient en maintenant quelque temps ce corps à la température de 170"* : ce sont de petites écailles, insolubles dans l'eau et dans l'éther, mais un peu solubles dans l'alcool bouillant; ce corps fond à 245" et distille vers 320" en se décomposant partiellement.

On peut aussi obtenir avec les acides bibasiques par la réaction d'une seule molécule d'aniline et l'élimination d'une seule molécule d'eau, un composé à fonction mixte analogue à ceux qui ont été étudiés plus haut. C'est un acide-amide. Tel est l'acide phényloxamique COOII. COAz : (H,C«ff) découvert par LaurentetGerhardt. On l'obtient comme le composé précédent, mais en opérant en présence d'un excès d'acide oxalique.

2® Amides dérivant de Vurée au uréides