Pliénylhvdrazine | — On peut

H.Az.H.

aussi ranger la phénylhydrazine dans ce groupe, non

seulement par analogie de formule, mais aussi par suite des relations de ce composé avec le diazobenzène : le chlorure de diazobenzène peut, en effet, être transformé

Ear l'action du bisulfite de sodium dans le composé [.Az.C«H^ I qui donne de la phénylhydrazine quand on

H.Az.SO^Na, le traite par de l'acide chlorhydrique.

La phénylhydrazine se prépare en dissolvant à froid

20 parties d'aniline dans un mélange de 50 parties

d'acide chlorhydrique et de 80 parties d'eau. On fait de

même une dissolution de 25 parties d'azotite de potassium

dans 50 parties d'eau légèrement acidulée par l'acide

chlorhydrique. On mélange les deux solutions, puis on

les verse aussitôt dans une solution saturée de sulfite

de sodium refroidie àO° et contenant 50 parties de sulfite.

Il se forme un diazophénylsulfile de sodium qui se pré-

540 CHAPITRE XIII. — COMPOSÉS AZOÏQUES ET DIAZOÏQLES

cipite en majeure partie sous forme de flocons crislallins jaunes. On ajoute alors de l'acide acétique et on chauffe au bain-marie jusqu'à la dissolution complète du précipité. A ce moment on ajoute de la limaille de zinc. On filtre ensuite et on ajoute de l'acide chlorhydrîque qui forme du chlorhydrate de phénylhydrazine qui est peu soluble et qui se dépose par le refroidissement en petites lamelles. Pour avoir ensuite la phénylhydrazine libre, on traite le chlorhydrate par de la soude et on épuise la masse par de Téther.

Le phénylhydrazine est un liquide huileux, incolore, bouillant à 233\ Elle est peu soluble dans l'eau, mais elle est miscible avec l'alcool et l'éther.

Elle est facilement attaquée par les matières oxydantes et transformée alors en azote, aniline et benzène.

La phénylhydrazine donne avec les aldéhydes une série de corps, très peu solubles dans l'eau, que l'on appelle des azones; c'est une réaction caractéristique des aldéhydes et des cétones. Par exemple avec l'aldéhyde éthylique elle donne uneazone que l'on appelle l'éthylidène phénylhydrazine :

C«H^Az.H Az.C^^H^