C10H8C14 + H^O + 70 = C«H^:(C00H)2 + 4HC1 + CO
Propriétés. — L'acide phtalique se présente sous forme de lamelles, groupées le plus souvent en masses arrondies ^t appartenant au système orthorhombique. L'acide ordinaire fond vers 180°; préparé par l'action de l'eau sur l'anhydride phtalique, il fond à 213^ 11 est peu soluble dans l'eau froide (7^',7 par litre à 11%5) ; il est plus soluble dans l'eau bouillante, l'alcool et l'élher.
La chaleur le dédouble à 230** en anhydride phtalique et eau. h^ hydrogène naissant^ provenant de la décomposition de l'acide iodhydrique à 280% le transforme en hydrures d' heptyle et d'octyle ; l'amalgame de sodium le transforme en acide hydrophtalique C^H^O*. Avec l'acide sulfurique anhydre, il donne de l'acide phtalylsulfureux. CW:.[S0'^H,(C00H)2]. Avec la chaux en excès, il donne du benzène et du carbonate de calcium :
C^H^: (C00H)2 ^ 2CaO = C^H^ + 2C03Ca.
En présence d'une petite quantité de chaux, il donne du benzoate et du carbonate de calcium :
2;C6H^:(COOH)2]+3CaO=(CTF.COO)^Ca+2CO^Ca+H20
282 CHAPITRE X. — ACIDES POLYBASIQUES
Le chlore et le brome n'attaquent pas l'acide phtalique, mais on peut préparer divers dérivés chlorés et bromes de cet acide, par voie indirecte, par l'oxydation des dérivés chlorés ou bromes du naphtalène, par exemple.
Phtalates. — L'acide phtalique, étant un acide bibasique, donne des sels neutres et des sels acides. Les phtalates alcalins sont très solubles dans l'eau et un peu moins dans l'alcool; les phtalates alcalino-terreux sont très peu solubles, ainsi que les phtalates des autres métaux.
L'acide phtalique est surtout employé pour la préparation de l'anhydride phtalique, utilisé dans l'industrie des matières colorantes.
Anhydride phtalique C«H^<^^q))0 ou C^H^ : (CO)^ : 0.
— Ce composé, découvert par Laurent, s'obtient quand on chauffe lentement l'acide phtalique. Celui-ci se décompose en eau et anhydride phtalique, qui vient se déposer dans les parties froides de l'appareil, sous forme de belles aiguilles élastiques et brillantes. Il fond à 129° et bout à 275°. Ce corps est peu soluble dans l'eau froide ; l'eau bouillante le transforme en acide phtalique. Il est, au contraire, très soluble dans l'alcool et dans l'éther. La propriété la plus intéressante de ce corps est sa combinaison avec les divers phénols (Bœyer) ; ces combinaisons ont reçu le nom de phtaléines; elles sont employées dans l'industrie des matières colorantes.
Phtaléines. — L'anhydride phtalique donne, avec le phénol ordinaire, un corps que l'on nomme la phtaléine du phénol, suivant l'équation :
