CW:(CO)2:0+2C6H^OH=CO<^^^*^C:(C6H40H)^+H

C'est une matière blanc jaunâtre, qui prend, au contact des alcalis, une coloration rouge magnifique.

La résorcine, en éprouvant une réaction analogue, donne la fluorescéine :

CW : (CO)^ : 0 + 2 [C^H^ : (OH)^]

C'est une masse d'un rouge orange, peu soluble dans l'eau, assez soluble dans les alcalis. Les solutions étendues sont jaunes, et présentent une magnifique fluorescence verte. Ses dérivés constituent de nombreuses matières colorantes ; la fluorescéine tétrabromée C^^IFBr^O^ est connue sous le nom d'éosine (V. t. II, p. 341).

Les phtaléînes peuvent être considérées comme des lactones dérivées du triphénylméthane. La formule typique est représentée par :

Dans cette formule, R représente un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou d'iode, ou même un groupe monovalent, tel que 0H,CH3, C^H^OII, etc.

On connaît un grand nombre de dérivés appartenant à ce groupe et utilisés comme matières colorantes. Voici les formules des principaux dérivés (V. p. 340) :

Phtalophénone C0<^ ^ '^C : (C«H^)^^

Phtalèine du phénol C0<^ 'jJ^'^C : (C^^IPOH)^

Anhydride de la phtalèine {^0\ r^ /^\V^M'^/^

Phtalèine du phénol et du /C«H4\ /C«H^

he^izène ^^\ 0 /^XC^H^OH

Fluoresceme LUv ^ / \C^WOl\y

Eostne U\ ^ /^\C«HBr20K/'"

Erythrosme C0\ ^ /^Xc^HPOK/

» R / ,,^/C«H2CrNp/C«HP0K\

Kose nengaie LUv ^ / xP^'HI^nK/

Fhloxine LU\ ^ / \C«HBr^OK/

Galléine

\ 0 / \ccH20H^^— 0

Anhydride TÉTRACHLOROPHTALiQUE C^Cr^O^. — Ce composé s'obtient en chauffant à 60% dans une chaudière en fonte émaillée, un mélange de 20 kilogrammes d'anhydride phtalique, 30 kilogrammes d'acide sulfurique fumant et de 1 kilogramme d'iode, dans lequel on fait arriver un courant de chlore. On élève ensuite la température jusqu'à 200% puis on verse la masse dans de l'eau aussi froide que possible ; l'anhydride tétrachlorophtalique se sépare ; on la lave rapidement à l'eau froide et on la sèche.

Ce corps est employé dans la fabrication des matières colorantes.

Acide métaphtalique C^H^O'*, ou isophtalique. — Cet acide, isomère de l'acide phtalique et qui correspond à la position meta, a été découvert par Fittig et Velguth. Ces chimistes l'ont obtenu en traitant Tisoxylène C^H*^ par un mélange de bichromate de potassium et d'acide sulfu-

rique. Après quelques jours de contact, il se forme des cristaux que l'on lave et que Ton purifie en les faisant cristalliser dans Teau. Il est peu soluble dans Teau, même bouillante, il Test davantage dans l'alcool ; il fond à 300° et se volatilise sans décomposition. Il est bibasique; l'isophtalate de calcium et surtout celui de baryum sont beaucoup plus solubles dans l'eau que les phtalates correspondants.

Acide PARAPHTALiQUE C^IFO^ ou téréphtalique. — Cet acide, isomère des deux précédents, correspond à la position para des dérivés bisubslitués du benzène. Il a été découvert par Caillot, dans l'oxydation de l'essence de térébenthine par Tacide azotique. On le prépare plus facilement en traitant 1 partie d'essence de cumin par un mélange de 1 partie de bichromate de potassium et de 8 parties d'acide sulfurique étendu de 12 parties d'eau. On prolonge l'ébuUition pendant douze heures. Le résidu insoluble est formé d'acide téréphtalique et de son sel de chrome; on le lave et on le traite par Tammoniaque, qui transforme le tout en téréphtalate d'ammonium qui est soluble; on décompose ce sel par l'acide chlorhydrique ; l'acide peu soluble se précipite ; on le lave à l'eau et à l'alcool. Il est insoluble dans l'eau, l'alcool et Téther. Il se volatilise sans fondre et sans donner d'anhydride. Les téréphtalates alcalins sont solubles ; les autres sont peu solubles.