PRINCIPES EXTRAC TIFS ET AMERS

Les diverses pnrties des plantes renferment une classe nombreuse de combinaisons dont on Yie connaît les propriétés que d'une manière générale , et que l'on n'a pas encore étudiées sous le rapport de leurs réactions chimiques. Beaucoup d'entre elles se retrouvent dans les décoctions aqueuses ou alcooliques des parties végétales, et s'appellent en général /)rmr//3es ejrfractifs, ou bien dLUSi'\ principes amers, lorsqu'elles ont de Tamertume. Dans l'état actuel de la science, il n'est guère possible de classer ces corps d'une manière méthodique, car leurs propriétés sont fort dissemblables. Plusieurs de ces matières sont solubles dans l'eau, d'autres ne se dissolvef)t que dans l'alcool ou l'éther, quelques unes ne sont ni ."cides ni basiques, d'autres enfin, comme les sucres, se combinent avec les alcalis et les oxides métalliques , sans qu'on puisse les ranger parmi les acides. Un grand nombre de ces principes ressemblent aux résines cristillisables ou bien aux acides gras cristallins; c'eft à eux, eu grande partie, que les plantes qui les renferment doi- Tent leur vertu médicamenteuse.

L'examen de ces matières se rattache aux questions les plus impoi tantes de la chimie organique ; les progrès de la science nous éclaireront un jour sur leur véritable nature. Leur étude conduira certainement à des résultats aussi intéressants que ceux que nous ont donnés les recherches sur la salicine et la phlorizine.

La décoction aqueuse ou alcoolique des parties végétales devient ordinairement plus foncée lursqu'o.! 1 év;.pore au contact de l'air, et cela, par suite dune absorption d'oxigène; réduite à u. 38

434 TRAiTi:

consistîuicc de sirop, v\h' est ordinaiiTment brime ou noire; flic est alors ce quoii appelle ordinairement un extrait. On distingue des extraits aqueux et des extraits alcooliques. Ces deiniers renferment presque toujours les principes médicamenteux des plantes.

Lorsqu'on redissout un extrait dans l'eau ou l'alcool, il laisse ordinairement les matières brunes ou noires formées par l'action de l'air sur quelque principe soluble. On dési^jne toutes ces matières, dont aucune n'a encore élé examinée, sous le nom générique de matières extractives oxidces. Beaucoup d'entre elles, lorsqu'elles se sont formées dans des extraits aqueux, se composent d'albjimine colorée et de gluten ; d'autres sont exemptes d'azote et prennent naissance dans des extraits renfermant du tannin ou de l'acide gallique. Les extraits contiennent les principes les plus variés : on trouve dans les extraits aqueux de la gomme, du mucilage, souvent du sucre et beaucoup de sels; les extraits alcooliques contiennent particulièrement du sucre, des matières grasses et des substances résineuses.

Sous le nom de principe amer, on désignait autrefois toute matière hypothétique qu'on supposait exister dans toutes les substances organiques amères. Mais on a bientôt reconnu que cette amertume pouvait provenir de corps bien variés ; ainsi l'on a trouvé une saveur amère à beaucoup d'acides, d'huiles empyreumatlques ou essentielles, de résines, de matières colorantes, et surtout aux alcalis organiques. On a borné plus tard cette expression aux matières extractives.

JNous allons décrire maintenant les principes neutres non azotés, tant ceux que l'on connaît à l'état de pureté que ceux qui n'ont pas encore été examinés,

Gentianin. — La gentiane rouge {Gentiana lutea; renferme un principe cristaHin qui y a été découvert en 1822 par Henry et CAVE^T0U, et qui se rencontre probablement dans toutes les variétés de gentiane amère. On l'obtient en épuisant par l'éther la racine pulvérisée ; on évapore la plus grande portion du liquide, et l'on abandonne le reste à l'évaporation spontanée. On fait macérer le résidu dans de l'alcool de 0,83, tant que ce liquide se colore. Le gentianin s'y dépose alors par l'évaporation j

Di: CHIMIK ORGAM^UR. ^-^-^

on le redissout dans l'alcool f;iible, et l'on évapore à siccité W. li(Iiii(Ie filtré. On fait bouillir le résidu avec de l'eau et de la ma- {?nésie calcinée, on évapore à sec, et enfin on épuise le nouveau résidu par l'éther. Celui-ci extrait le genlianiri à l'étal de pureté.

Il forme des aiguilles jaune doré, d'une saveur très amère et sans odeur ; il se sublime, se dissout peu dans l'eau froide, s'y dissout mieux à chaud, et est très soluble dans l'alcool, l'éther et l'acide acétique.

Il est sans action sur les couleurs végétales ; les liqueurs alcalines le dissolvent plus aisément que l'eau, avec une teinte jaune foncé.

Le gentianin précipite les sels de fer et de cuivre, chasse l'acide carbonique de s^ combinaisons alcalines, et forme avec les alcalis des combinaisons cristallisables d'un jaune doré. (H. Trommsdorff.)

L'acétate de plomb basique précipite sa solution aqueuse; ni l'acétate de plomb, ni le chlorure de mercure w la précipitent.

Menyanthine. — En précipitant par de l'acétate de plomb basique l'extrait alcoolique du Menyanthes trifoUata, décomposant le précipité par de l'hydrogène sulfuré, évaporantia solution, etc., Br.v.ndes a obterm une masse amère, presque blanche, diaphane et facile à pulvériser. Suivant Tro.mmsdorff, la menyanthine constitue une matière extractive brun-jaunStre, amère et non pulvérisable.

Centaurine. — On ne connaît sous ce nom qu'une matière extractive bru» foncé, qu'on retire de VErythrea Centaurium.

.^fesm/Ame. — On l'obtient en traitant par de l'alcool l'extrait alcoolique des fleurs desséchées d'absinthe {Artemma Absinthium), évaporant le liquide, et délayant le résidu dans l'eau; une partie du principe amer se sépare alors, tandis qu'une autre reste en dissolution avec du sucre et d'autres substances. Pour avoir la portion qui s'est dissoute, on évapore, dissout dans l'alcool, précipite par de l'éther le sucre, etc., et précipite de nouveau la dissolution alcoolique par de l'eau. On obtient l'absinthine à l'état de pureté en précipitant sa dissolution alcoolique par de l'acétate de plomb, mélangeant avec de l'eau, évaporant l'alcool

436 TRAITl'l

;iii iKiin-marie, décomposaiil h: liiiunic llllrc par de Thydrofiène suU'iirt' cl éviiporanl le liquide à chaud.

L'absiiilliitie constitue une masse incolore, en partie cristalline, très amère, fort soluble dans l'alcool, Téllier et les alcalis. Sa solution dans les alcalis est préci[Mt(''e par les carbonates^ sa solution dans l'acide acétique est précipitée par l'eau. Elle se colore en jaune foncé par Tacide sulfuri(iue; cette teinte passe peu à peu au pourpre. On peut, par double décomposition, la combiner avec les oxides métalliques. (Meiin."^

Tayiacétine. — La tanaisie Tanacelum vulgare) fournit un princi[)e amer analogue au précédent. C'est une masse compacte, jaune, inodore, très amère, soluble dans l'eau et l'alcool. Sa solution est précipitée par les sels de peroxide de fer en brun, par l'acétate de plomb en jaune clair, et par les protosels de mercure en blanc. Frommhkrz.")

Le principe amer du chardon-bénit Ceniaurea benedicta) se comporte d'une manière semblable ; il est précipité par l'acétate de plomb basique. (Morin)

Santonine. — Ce principe a été découvert en môme temps par K.vHLER et Alms, et étudié par Tro3imsdorff le jeune. Il se rencontre dans les sommités fleuries de plusieurs variétés yïrtemisia, et dans le semen-contrà qui n'est autre chose que la fleur non épanouie de ces plantes.

On obtient la santonine en épuisant à chaud, par 20 parties d'alcool de 0,90, un mélange de 4 parties de semen-contrà et de 1/2 de chaux hydratée et sèche ; on enlève, par la distillation, l'alcool jusqu'à 12 parties, et l'on filtre; la dissolution renferme de la santonine, ainsi qu'une matière brune combinée avec de la chaux. On sursature par de l'acide acétique et l'on fait bouillir. Par le refroidissement, la santonine se sépare avec un peu de résine -, on en obtient encore davantage en évaporant la solution. On lave le produit avec un peu d'alcool qui s'empare de la résine, puis on le dissout dans 8 à 10 parties d'alcool de 80 centièmes, on chauffe avec du charbon animal et l'on filtre encore chaud. La santonine cristallise par le refroidissement en prisines hexagones et aplatis ou en houppes entrelacées, de couleur blanche, qu'il laut mettre à l'abri de la lumière.

Elle est inodore et insipide, sa dissolution alcoolique est franchement amère; sa densité est de 1,247 ; elle fond à 168" en un liquide iticolort; (jui se concrète, par le refroidissement, en une masse cristalline. FJIe se sublime sans décomposition, se dissout dans 5,000 parties d'eau froide, dans 250 parties d'eau bouillante, dans A:^ parties d'alcool froid et dans 2,7 parties d"alcool absolu et bouillant; de même, elle est solubledans 75 parties d'éther à froid, et dans 42 parties d'éther bouillant.

L'acide sulfurique concentré la dissout à froid sans la décomposer, et l'eau la précipite de cette solution-, celle-ci rougit à la longue et dépose une matière résinoide d'un rouge-brun -, la santonine éprouve la même transformation lorsqu'on la fait bouillir avec de l'acide sulfurique dilué.

Elle se dissout aussi dans l'acide nitrique fumant, d'où l'eau la sépare également ; l'acide étendu, bouilli avec la santonine, la convertit peu à peu en acide oxalique.

Le chlore n'y agit pas à froid ; quand la santonine est en fusion, cet agent donne une substance solide et brune, fort soluble dans l'alcool et les alcalis. L'iode détermine la même décomposition.

La potasse caustique en dissolution ne l'altère point à froid ; toutefois la santonine s'y dissout par une ébullition prolongée. A une certaine époque, le mélange se trouble, par suite de gouttelettes oléagineuses qui s'en séparent et se concrètent en une masse blanche, non cristalline, très soluble dans Teau et l'alcool ^ si l'on sature la dissolution aqueuse par un acide, il s'en précipite de la santonine non altérée.

En évaporant à siccité la santonine avec une solution de carbonate dépotasse et extrayant le produit avec de l'alcool, on obtient une combinaison neutre de santonine et de potasse, qui est fort soluble dans l'eau et l'alcool, et qui rougit par* réchauffement; ce sel réagit légèrement alcalin, possède une saveur amère et salée à la fois, et bleuit le tournesol rouge. Si l'on fait bouillir la dissolution aqueuse, la combinaison se décompose et la santonine s'en sépare à l'état cristallin.

La combinaison de la santonine avec la soude est cristalliiie et se compose d'aiguilles groupées par rayons et douées d'un éclat soyeux.

Avpc rammoniaquf» la santonine no parait pas donner de combinaison bien définie.

On obtient la combinaison calcairr vu faisant un mélanine do santonine et de chaux avec de l'alcool aqueux jusqu'à disparition de la teinte qui se produit d'abord, évaporant à siccité, dissolvant le résidu dans Teau, précipitant l'excès de chaux par un courant d'acide carbonique et évaporant à cristallisation la liqueur limpide. La combinaison de chaux et de santonine se sépare alors à l'état d'aiguilles soyeuses.

Le composé barytique s'obtient à peu près de la même manière.

Une solution concentrée de santonate de potasse est précipitée par le sulfate de zinc en flocons blancs, solubles dans l'eau-, par l'acétate de plomb, en flocons blancs presque insolubles dans ce liquide, solubles dans l'alcool et cristallisant en aii^uilies blanches. Les sels de proloxide de fer en sont aussi précipités en blanc, ceux de peroxide en chamois. Les sels de bioxide de mercure ne sont pas précipités par le santonate de potasse ; ceux de protoxide, ainsi que les sels d'argent, donnent avec lui des précipités blancs. Tous ces produits se décomposent par une ébullition prolongée dans l'eau; lorsque la base est insoluble, elle se sépare, et la santonine cristallise alors par le refroidissement à l'état de pureté.

La santonine jaunit, comme nous l'avons déjà dit, par l'effet de la lumière, tant à l'état cristallisé qu'à l'état de dissolution ; les cristaux éclatent avec violence. En les dissolvant ensuite dans les alcalis, et précipitant par un acide, on les obtient de nouveau à l'état de pureté.

Elle renferme 73.63 carbone, 7,21 hydrogène et 19,16 oxigene. nombres qui correspondent à la composition Ce H« O ; mais sa capacité de saturation est si faible qu'il faut exprimer son équivalent par 12 fois cette formule. (Ettling.)

Salicine. — Les propriétés de ce principe ont déjà été décrites dans le premier volume de cet ouvrage, p. 301.

Nous n'y ajouterons que le fait suivant. Lorsqu'on fait fondre de la potasse caustique et qu'on y ajoute de la salicine par petites portions, ce principe s'y dissout complètement avec dégagement

DE CHIMIE ORGAiNigUE. 43d

(l'hydrogène, et sans noircir. L;j masse dissoute dans l'eau et pri'cipitre par un acide donne de l'acide salicylique parfaitement

bl.mc. (iliRIlAROT.

Populine.—E[\e-ùéié découverte par Bkaconwot dans l'écorce et les feuilles du Iremble {Populua tremula); elle se trouve dans l'eau-mère provenant de Texlraclion de la salicine de l'écorce et des feuilles de cet arbre. On y ajoute du carbonate de potasse, qui précipite alors une poudre blanche, que l'on dissout dans l'eau boudiante. La populine cristallise par le refroidissement; elle forme des aii^uilles blanches, déliées, d'une saveur acre et douce, rappelant celle delà réglisse; elle se dissout dans 70 parties d'eau bouillante et dans 1000 parties d'eau froide ; elle est fort «oluble dans l'alcool. Sa solution dans les acides est précipitée par l'eau; l'acide .sulfurique la colore en rouge. (Braconnot.) Les cristaux renferment 5,43 parties d'eau de cristallisation. (De Ko^I^CK.)

Quercie. — L'écorce du Quercus robur renferme, suivant Gerber, une matière cristalline, semblable à la salicine, soluble dans l'eau et l'alcool, insoluble dans l'éther, et amère. Sa solution est précipitée par les sels de plomb, d'argent, d'étain et de protoxide de mercure.

Liriodendrine.— Elle a été extraite par Emmet de l'écorce de la souche du Liriodendron tulipifera. Pour la piépHrei-, on épuise cette écorce par de l'eau et l'on évapore au cinquième, de manière que la liriodendrine se sépare à l'état impur; le reste se sépare quand on rédu'* davantage le liquide et qu'on y ajoute de l'ammoniaque. On la purifie d'un peu de résine et de matière colorante en la lavant avec une faible lessive de potasse, dissolvant dans l'alcool et ajoutant à la solution assez d'eau pour rendre le liquide blanc et laiteux; la liriodendrine crista.lise alors par le refroidissement. Elle forme des paillettes incolores, transparentes et semblables à l'acide borique, ou bien des aiguilles groupées en étoiles, dune saveur amère et aromatique. Elle est peu soluble dans l'eau, très solubje dans l'alcool et l'éther, fond à 83°C, se sublime en partie sans altération, et donne par la distdlation sèche des produits exempts d'ammoniaque. Ni les alcalis aqueux, ni les acides étendus ne la dissolvent. L'acide nitrique

conceiitrt' ne l'allaque pas. L'acide hydrochlorique et l'acide sulfurique concentré la décomposent-, ce dernier la transforme en utie résine brune et insi[)i(le. L'iode la coioi'e en j.inne.

J'icrolichcninc. —Ce \)vmci[)0 a été découvert en Î831 par Ai.MS dans le f'ariolaria amara Ach. Pour l'obtenir, on épuise le lichen en poudre par de l'alcool, et l'on évapore doucement la solution jusqu'à consistance de sirop; la picrolicliénine cristallise alors au bout de quelque temps; on la purifie en la lavant avec une lessive étendue de carbonate de potasse et faisant cristalliser dans l'alcool.

Elle forme des pyramides doubles^ tronquées, à base rhombe et à 4 faces, incolores, inaltérables à l'air, inodores, d'une saveur très amère et d'une densité de 1,176. Elle fond au feu au dessous de 100" et se concrète par le refroidissement; elle est insoluble dans l'eau froide, peu soluble dans l'eau bouillante; 1(3 liquide bouillant n'en dépose rien par le refroidissement. Elle est fort soluble dans l'alcool, l'éther, les huiles essentielles, le sulfure de carbone et, à chaud, dans les huiles i^rasses.

Sa dissolution alcoolique réagit acide et est précipitée par l'eau à l'état de flocons blancs; sa dissolution dans l'acide acétique ou sulfurique concentré se comporte de la même manière.

Ell(! n'est pas décomposée par les acides nitrique, hydrochlorique etphosphorique. Une lessive de carbonate de potasse n'en dissout que fort peu ; le chlore aqueux la colore en jaune sans la dissoudre.

Lorsqu'on verse de l'ammoniaque sur la picrolichénine dans un vase qu'on puisse fermer, elle devient résinoïde et visqueuse, et finit par se dissoudre en un liquide d'abord incolore, puisrougeâtre et enfin d'un jaune de safran; ce liquide dépose au bout de quelque temps des aiguilles plates groupées en aigrettes, jaunes, brillantes, et qui s'efïleurissent à l'air sec La liqueur conserve en même temps sa couleur jaune. Les cristaux sont insipides, se dissolvent aisément dans l'alcool et dans les alcalis caustiques; leur solution n'est point amère. Par réchauffement ils dégagent de l'ammoniaque, fondent à ^O^'en une masse résinoïde, gluante, d'un rouge cerise intense, et qui se comporte avec les solvants comme les cristaux.

DE CHIMIE ORGAMQUE. 441

Ce corps rouge se produit éf^.ilcmt'nt par l'évaporatioii à r.iir de la solution ammoniacale (le la piciolichénine; ce fait dénote unr certaine rflation cntri' ce coi ps et roroine ou rérylhrine.

l.a pot;isse caustiiiue dissout la picrolichénine avec un<; couleur roujje de vin qui brunit peu à [)eu. Les acides précipitent de la solution une matière lirun-rouge ctamère.

La picrolichénine fournit, à une température élevée, des produits exempts d'ammoniaque, en se charbonnant ^ cliaufleeà Tair, elle brûle avec une flamme claire et fulii^ineuse, violette sur les l)ords. Sa composition n'est point connue.

Suivant Alms, la picrolichénine possède des propriétés fébrifuges.

Cclrarine ou amer du lichen d'Islande. — Elle a été extraite par iîKKZÉLiLS du Cetraria islandica Ach. {Lichen idandicm) et du Sticta pulmonacea ff'eppcn, et examinée plus tard par Ri- GATELLi et par H kr berger.

On épuise le lichen par de l'alcool bouillant; par la concentration, la cétrarine se dépose sous forme de grains ; les eauxmères en donnent une nouvelle portion. On la lave auec un peu d'eau froide, avec de l'élher ou de l'alcool de 0,83 ; elle s'obtient parfiitcment pure par une nouvelle cristallisation dans lalcool. (Herberger.)

Une autre méthode consiste à épuiser le lichen par 6 parties d'alcool bouillant de 0,90, à traiter le résidu exprimé par 2 parties d'eau froide et à mélanger les liqueurs avec de l'acide sulfurique étendu ; la cétrarine se dépose alors. On la purifie en la faisant cristalliser dans l'alcool et en ajoutant à la solution de l'acide sulfurique et de l'eau bouillante.

Une livre de lichen donne 2^ drachmes de cétrarine. (Riga-

TELLI.

Une lessive de potasse, avec laquelle on traite le lichen d'Islande pour le priver de son amertume, renferme de la cétrarine qu'on peut obtenir en la précipitant par de l'acide sulfurique.

La cétrarine forme une poudre fine, blanche, composée de grains non cristallins, et qui déteint; elle est sans odeur, d'une saveur désagréable, amère et persistante ; elle est peu soluble dans l'eau, plus soluble dans l'alcool anhydre et dans l'éther.

100 parties d'alcool bouillant dissolvent 1.7 parties de cétrarine; l'étiier en dissout à peu près son poids. La cétrarine se dissout aussi un \h'u (l.iris Tessonce de térébenthine ; elle est insoluble dans les huiles crusses.

Ses solutions n'altèrent pas les couleurs véi,'élales, et ne moussent pas par l'af^itation; sa solution a(iueusc brunit par Tébullition. Les acides, et notamment les acides minéraux, préci[)itent la cétrarine de sa solution dans l'alcool ou dans l'eau, à l'état d'une gelée.

La cétrarine ne fond {)as; elle se décompose complètement à 200°, en laissant du charbon et en donnant des produits ammoniacaux.

L'acide sulfurique concentré la dissout avec une couleur brune; l'eau occasionne dans sa solution un précipité brun, insoluble dans les acides et soluble dans les alcalis.

L'acide nitrique décompose la cétrarine en produisant de l'acide oxalique et une résine jaune.

L'acide hydrochlorique concentré la colore en bleu foncé déjà à froid ; L'acide étendu produit le même effet par l'ébullition. Il s'y dissout alors une petite quantité de cétrarine qui se précipite, pendant l'ébullition, à l'état d'une poudre bleu foncé qui s'éclaircit par la dessiccation, et qui brunit par un échauffement prolongé. L'acide sulfurique concentré dissout ce corps bleu avec une couleur rouge de sang ; l'eau précipite la solution en bleu, puis en brun. L'acide nitrique incolore se comporte d'une manière semblable; lorsque l'action se prolonge, il se produit de l'acide oxalique et une matière résineuse. La dissolution du corps bleu dans le sel d'étain est précipitée par les alcalis à l'état d'une laque bleue.

La cétrarine fond dans le gaz hydrochlorique; par réchauffement, elle se boursoufïle et noircit, en même temps qu'il se produit un liquide huileux et orangé, ainsi qu'un sublimé rouge.

Les dissolutions de la cétrarine dans les alculis caustiques ou carbonates se colorent, qunnd elles sont concentrées, d'abord en jaune, puis en brun ; les acides en précipitent des flocons bleus. Lorsqu'on sursature légèrement par de l'acide acétique une solution de cétrarine dans une lessive faible de potasse, il se préci-

pite des flocons gélatineux, qui renferment de la potasse, brunissent par la dessiccation et ne se dissolvent que fort peu dans l'alcool et l'eau.

Les sels mélalliques précipitent de la solution alcoolique de la cétrarine des combinaisons de ce corps avec les oxides métalliques, diversement colorées. La combinaison de l'oxide d'argent renferme 1 0,3 "S—t 0.47 pour cent d'oxide d'argent. (Herbf.rger.

La cétrarine est employée, à ce qu'on dit, en Italie, pour combattre la Gèvre.

Ilicine. — On l'obtient en précipitant la décoction des feuilles de houx (Kex aguifolium) par de l'acétate de plomb basique,évaporant le liquide filtré et traitant le résidu par de l'alcool absolu et bouillant; il se produit alors, par l'évaporation spontanée, des cristaux jaune-brunâtre, transparents et amers, insolubles dans l'éther, et qui se dissolvent aisément dans l'eau. Leur solution n'est pas précipitée par les oxides métalliques. (Dele- CHAMPS). On la recommande comme un remède puissant contre les fièvres intermittentes et l'hydropisie.

Liîacine, Syringlne. — Principe amer de Syringa vulgaris. D'après Meiller. on l'obtient en évaporant à moitié la décoction des feuilles ou plutôt des capsules vertes du lilas, ajoutant du sous-acétate de plomb, concentrant la liqueur jusqu'à consistance de sirop clair, et y mêlant un excès de magnésie calcinée. Le résidu sec et pulvérisé est mis en digestion avec de l'eau à 30-40' C-, et traité ensuite par l'alcool de 40° et bouillant ; le liquide décoloré au charbon, filtré et évaporé à moitié, laisse cristalliser la lilacine par le refroidissement. La lilacine cristallise en petites aiguilles légères, semblable à la méconine, ou en longs prismes quadrilatères à sommets dièdres. Elle est dune saveur amère franche et ne se dissout ni dans l'eau, ni dans les acides. D'après Bernays, ce principe, qu'il a nommé syringine , n'est pas dissous par l'éther , mais il est soluble dans 8-10 parties d'eau et d'alcool. Braconnot, Petroz et Robinet se sont occupés les premiers de l'analyse des fruits du lilas, et y ont signalé une matière sucrée et une matière amère.

4i'i TRAITK

yfmrr de scunUinn. — I.e 'nurrium Scordium fourni!, par un fraifcnient semblable à celui qu'on suit ()Our rcxtraclioT» de la nu'riy.'inlhiiie , une substance jaune, transparente, blanche en poudre, d'une saveur fort amère et aroinati(|ue. File esf très fusible, insoluble dans l'eau froide, soluble dans Talcool, peu soluble dans Téther, insoluble dans les acides étendus, soluble dans l'acide nitrique concentré et dans les alcalis. I.'acidc sulfurique conceidrc la colore enrouj^e-brun. (\Vim\.i>f.u.)

Daphnine. — Elle a été découverte par Vauquelin, et examinée par C.-G. (;mkli.\ et Haer. On la rencontre, er) société d'une résine Acre, dans l'écorce de plusieurs variétés de garou {Vaphne Mezereum, I). alpina, etc.) 5 on l'en extrait en épuisant l'écorce par l'alcool, évaporant la teinture, traitant l'extrait par Teau, précipitant par de l'acétate de plomb basique, etc., absolument d'apr( s le même procédé que pour l'extraction de la ményantliine.

Elle forme des cristaux incolores , groupés en aigrettes , d'une saveur quelque peu ûcre et amère, peu solubles dans l'eau froide, plus solubles dans l'eau bouillante, l'alcool et l'éther; les alcalis les colorent en jaune ; les oxides métalliques ne précipitent pas leur solution aqueuse ; l'acide nitrique les convertit en acide oxaliqne.

Ileapèridine. — Ce principe a été trouvé en 1828 par Le- BRETON dans les orangettes, ainsi que dans l'enveloppe blanche et spongieuse des oranges et des citrons. On sépare la partie spongieuse des oranges mûres ou vertes d'avec le zeste et la partie intérieure, puis on l'épuisé par l'eau bouillante, on sature l'extrait par du lait de chaux, et, après avoir évaporé à siccité, on épuise le résidu par de l'alcool et l'on évapore le liquide filtré. Ensuite on traite; à froid le nouveau résidu par 20 fois son poids d'eau distillée ou de vinaigre, et l'on abandonne le mélange au repos pendant huit jours; l'hespéridine se dépose alors; on la purifie par des cristallisations dans l'alcool.

Elle constitue des aiguilles blanches, soyeuses, groupées en aigrettes ou en niamelons, inodores, insipides, qui fondent à une douce chaleur en une masse résinoïde, devenant électrique par le frottement ; à une chaleur plus élevée, elle se décompose sans

donner d'ammoniaque, et brûle avec llamme en répandant une odeur aromatique.

L'acide nitrique la colore en jaune; Tacide suifurique produit une teinte d'abord jaune, puis rouge ; l'acide liydroclilorique la colore en jaune-verdàlre.

Elle est insoluble dans l'eau froide, se dissout dans 60 parties d'eau bouilbnte,est très soluble dans l'alcool bouillant et insoluble dans léther.

La solution de l'hespéridine dans l'acide acétique n'est point précipitée par l'eau. Le persulfate de fer la précipite en brunrouge.

L'hespéridine se dissout fort bien dans les alcalis ; du reste , elle n'a pas encore été soumise à un examen attentif.

WiDEMANN a décrit une subtance cristalline extraite des orangeltes, et qui diffère un peu de l'hespériditje. (Voir Buchner's Jiepert. , t. XXXIl , p. 207, et Magaz., f. Pharm., t.XXX, p. 303.)

Lapathine. — C'est sous ce nom que Herberger désigne une matière qu'il a trouvée dans le Rumex ohtusifoUus. Elle est dure, d'un aspect de vernis, amère, coloie la salive en jaune, se dissout dans l'alcool et l'eau, et est insoluble dans l'éther et les huiles essentielles. Sa solution aqueuse brunit avec les alcalis, et ne prend plus sa couleur jaune par les acides. Cette substance n'a pas encore été étudiée.

Comine. — Carpe.nteii croyait avoir trouvé un alcaloïde dans l'écorce de la souche du Cornus florida, qui, dit-on, est fébrifuge. Griger a constaté plus tard que cette plante renferme, outre une résine cristallisable, un principe amer, doué de propriétés acides , soluble dans l'eau et l'alcool , et formant des précipités avec l'acétate de plomb basique et le nitrate d'argent.

Juglandine. — On l'obtient par expression du brou de noix {Juglans regia). Le suc récemment préparé est presque limpide, d'im goût acre et amer, brumt rapidement à l'air et perd alors sa saveur forte. Par l'action prolongée de lairjl s'y produit des flocons brun foncé, insipides, insolubles dans l'eau et l'alcool, et à mesure qu'ils se forment, le suc se dépouille de son amertume.

Le suc récent verdit les sels «le feii ii; suc dojà bruni, (juand il est mél;uii;é avec de la potass<\ précipite le prolosulfate de fer en se décolorant. (Iîuchner.) Il précipite é},'alement le nitrate d'arjïent ^ le précipité noircit rapidement et renferme de l'argent métallique.

L'extrait du brou de noix est de la juglandine impure. On l'emploie en médecine -, on peut aussi s'en servir pour teindre les cheveux en noir.

Elatcrine. — Ce principe a été extrait par Maktius de l'élatérium ou concombre sauvage ( Momordica Elaterium ). On traite d'abord par de l'eau le suc épaissi des fruits, on épuise le résidu par de l'alcool de 0,825, cl l'on évapore l'extrait à consistance de sirop. L'élatérine cristallise alors. On en obtient encore davantage en ajoutant de la potasse aux eaux-mères; on purifie la matière avec de l'étlier.

Un autre procédé pour l'obtenir consiste à verser dans l'eau la teinture concentrée de rélatériumj de cette manière, l'élatérine se précipite.

Ce sont de petits cristaux soyeux que l'on reconnaît au microscope pour être des prismes à base rhombe, striés et d'une saveur amère, un peu styptique.

Prise à la" dose de 7^ ou de 7^ de grain seulement , l'élatérine excite de forts vomissements et agit comme purgatif.

Elle est insoluble dans l'eau, les alcalis aqueux et les acides étendus ; elle se dissout dans 5 parties d'alcool froid et dans 2 parties d'alcool bouillant, ainsi que dans l'éther et les huiles grasses. Elle fond à quelques degrés au dessus de ,100° et se volatilise, à une température élevée, en répandant des nuages blancs fort acres.

On ignore si l'élatérine renferme de l'azote.

Les acides forts la détruisent, l'acide nitrique concentré produit, en agissant sur elle, une masse jaune et gommeuse ; l'acide sulfurique concentré la dissout avec une couleur rouge de sang foncé.

Cette substance mérite d'être soumise à un examen approfondi.

Colocynthine amer de coloquinte). — Elle est contenue dans le parenchyme du fruit de Cucumis Colocynthis ; on l'en extrait au moyen de l'eau froide. Elle se sépare , par l'évaporation de

IVxIroit .KiiKMix. M rél.ildt'iîoutteleltes olé;ij;ineuses quiseconcrètent par le refroiilissemcnt.CVAUOLKLiN.) Hraconnot reprend par l'alcool l'extrait aqueux -, il évapore ensuite et traite le résidu par une petite quantité d'eau qui précipite presque toute la colocynthine. C'est une masse jaune ou brunâtre, di.ipliane, friable, et d'une cassure conchoïde-, elle est d'une amertume extrême et aijit comme purgatif drastique. Elle est soluble dans l'eau, l'alcool et Téther. Le chlore précipite sa solution aqueuse; les acides et les sels déliquescents y occasionnent un précipité visqueux, insoluble dans l'eau. Sa solution est également précipitée par plusieurs sels métalliques ; la potasse, l'eau de chaux et l'eau de baryte ne la précipitent pas.

Bryonine. — On trouve ce principe dans la racine de Bryonia alha et de B. dioïca. Pour l'obtenir, on traite cette racine par Tenu bouillante, on précipite par l'acétate de plomb basique l'extrait filtré, on décompose le précipité par l'hydrogène sulfuré, et l'on épuise le liquide par l'alcool après l'avoir évaporé. Brandes.) Un autre procédé consiste à faire bouillir le suc de la bryone, après qu'il a déposé la fécule, à filtrer, évaporer, faire digérer U' résidu avec de l'alcool, évaporer de nouveau la solution et traiter le résidu par l'eau -, celle-ci s'empare de la bryonine que l'on obtient à l'état sec par l'évaporation. (Dulo.ng.)

Elle se présente sous la forme d'une masse blanc-jaunâtre, quelquefois rouge ou brunâtre ; sa saveur est d'abord un peu sucrée, puis styptique et d'une amertume très forte. Elle est soluble dans l'eau et l'alcool, insoluble dans l'éther ; le chlore ne la décompose pas -, l'acide sulfurique la dissout avec une couleur d'abord bleue, puis verte. Par réchauffement elle dégage de l'ammoniaque. Les alcalis ne l'altèrent point -, sa solution aqueuse e^t précipitée en blanc par le nitrate d'argent ; en jaune par le chlorure d'or ; en blanc par le protonitrate de mercure , ainsi que par l'acétate de plomb basique ; en gris clair [)ar la teinture de noix de galle. Elle agit comme purgatif drastique, et même, en forte dose, comme poison.

AJudarine — C'est ainsi que Dlacan appelle un principe particulier auquel il attribue l'effet vomitif de l'écorce de la racine de Cahtropis Mudarii. On l'obtient sous la forme d'une masse

briiru', tratisparrnte et txlracliforinc, eu évaporant la solution aqueuse de l'extrait alcooli(jue de cette écorce. Klle est très solubledans l'eau et l'alcool, insoluble dans l'éther, l'essence de térébenthine et les liuiles ijrasses. Sa solution aciucuse se prend en gelée à 3.")" et se coagule à une température plus élevée, en séparant une matière poisseuse qui, une fois refroidie, ne se redissout qu'au bout de quelques jours.

Scillitine (amer de .scille). — Le suc épaissi de la scille (Scilla maritima) fournit cette matière par le traitement suivant. On le traite par l'alcool, et après avoir évaporé la solution, on reprend par l'eau ^ ou ajoute de l'acétate de plomb qui donne un précipité que l'on sépare -, ensuite on fait passer de l'hydrogène sulfuré dans la liqueur, et rinalement on I évapore. C'est une masse incolore, friable, d'une saveur d'abord amère, puis nauséabonde et douceâtre. Elle attire l'humidité de l'air et se dissout aisément dans l'eau (suivant Tilloy, elle y serait peu soluble). Elle est soluble dans l'alcool et insoluble dans l'éther. Sa solution n'est point précipitée par l'acétate de plomb.

La scillitine est purgative , excite le vomissement, et peut même, lorsqu'elle est bien pure, donner la mort. (Tilloy.)

Narciline. — Elle est renfermée dans toutes les parties du narcisse des prés {Narcissus pseudo-narcissus), ainsi que dans d'autres variétés de narcisse. Elle est blanche, diaphane, d'une odeur et d'une saveur faibles, déliquescente, soluble dans l'eau, l'alcool et Us acides. La bulbe desséchée contient^ dit-on, 37 pour cent de narcitine, les fleurs 2') pour cent. La narciline agit comme vomitif. (Jourdain.)

Cytisine. — L'extrait alcoolique des graines du faux ébénier {Cytims Laburnum j donne, par un traitement semblable, une masse amère, vert-jaunâtre, dont la solution est précipitée par lacétate de plomb basique, ainsi que par le nitrate d'argent. La cytisine détermine des vertiges et des vomissements. (Chevallier et Lassaigne.) Suivant Peschier, elle serait identique avec In cathartine.

Ca//iariine (amer de séné). — C'est, suivant Lassaigne et Feneulle, la partie purgative du séné {Cassia lanceolata, C. Senna^ etc.); d'après Peschier et Jacquemin, elle se rencontre-

DR CHIMIE ORGANIQUE. -Mi)

rait également dans Cytisus alpinuf, Ànagyris fœtidaei CoronxHa varia. On la préparc comme la scillitinc. Elle se présente sous l;i (orme d'une masse brun-jaunâUc, diaphane, non cristallisa- Lie, d'une saveur amère et nauséabonde , soluble dans l'eau et l'alcool, insoluble dans l'élher. Les alcalis la brunissent; l'acétate de plomb basique et la teinture de noix de galle la précipitent en j;iune. Par la distillation sèche, elle donne des produits exempts d'azote.

L'écorce de la bourdaine (Jihamnus frangula renferme une substance amère, purgative et vomitive, qui, selon Gerber, est analogue à la précédente.

Antiarine. — Ch Hjo 0« rMuLDER). — C'est le principe actif de \upas antiar, gomme-résine provenant d'un arbre qui croît à Sumatra , à Bornéo et à Java, et qui porte le nom ù'Aniiaris toxicaria.

L'upas anliar renferme, d'après l'analyse de Mulder, en centièmes : albumine végétale 16,14, gomme 12,34, résine 20,93, myricine 7,02, antiarine 3,56, sucre 0,31, et matière extractive 33.70. On en retire l'antiarine en l'épuisant par l'alcool, traitant l'extrait par l'oau et évaporant à consistance de sirop ; elle se prend alors en lamelles nacrées que l'on purifie par une nouvelle cristallisation.

Elle est inodore, plus pesante que l'eau, soluble dans 2ol parlies d'eau, 70 parties d'alcool et 2,792 parties d'éther à 22,5", ainsi que dans 27,4 parties d'eau bouillante. Elle ne s'altère pas à l'air et se dissout dans les acides étendus; l'acide sulfurique concentré la colore en brun à la température ordinaire; l'acide nitrique et l'acide liy.lrochlorique la dissolvent, à ce qu'il paraît, sans l'altérer ; l'ammoniaque et la potasse caustique se comportent de même. Sa solution aqueuse n'est ni acide ni alcaline.

L'antiarine fond à 220,0" en un liquide incolore et transpa rent qui prend l'aspect du verre en se refroidissant. A 240'',5 elle brunit, ne se sublime point et exhale des vapeurs acides. Elle renferme, à l'état cristallisé, 13,44 pour cent d'eau, correspondant à 2 atomes pour 1 atome dantiarine.

Ce principe, appliqué sur la plaie d'un animal, détermine des vomissements, des coQYulsions , des diarrhées et peu après la